способ получения 4-(2-аминоэтил)фенола

Классы МПК:C07C213/02 реакциями, протекающими с образованием аминогрупп, из соединений, содержащих оксигруппы простые эфирные или сложноэфирные группы
C07C215/46 оксигруппы, связанные с атомами углерода по меньшей мере одного шестичленного ароматического кольца, и аминогруппы, связанные с ациклическими атомами углерода или с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец, одного и того же углеродного скелета
C07C215/52 связанные через углеродные цепи, состоящие из двух атомов углерода, расположенных между аминогруппами и шестичленным ароматическим кольцом или конденсированной циклической системой, содержащей такое кольцо
Автор(ы):, , ,
Патентообладатель(и):Новосибирский институт органической химии им.Н.Н.Ворожцова СО РАН
Приоритеты:
подача заявки:
2001-08-20
публикация патента:

Изобретение касается способа получения 4-(2-аминоэтил)фенола (тирамина), который относится к числу важных в терапевтическом отношении производных 2-фенилэтиламина, которые ввиду того, что повышают кровяное давление, получили название "прессорных" препаратов. В последнее время тирамин получил новые применения для медицинских целей - в производстве текстильного материала медицинского назначения, а также в качестве промежуточного соединения в синтезе фермента Ха. Способ заключается в том, что 4-(2-гидроксиэтил)-2,6-ди-трет. бутилфенол нагревают при 120-130oС с бромисто-водородной кислотой с одновременным удалением из реакционной массы воды и трет.бутилбромида с получением 4-(2-бромэтил)фенола, который выдерживают в растворе метанола с аммиаком при температуре 10-15oС с получением гидробромида тирамина, который обрабатывают щелочным раствором. Способ позволяет с высоким выходом получить тирамин из доступного исходного соединения в две химические стадии, получать гидробромид тирамина из фенола без выделения и очистки промежуточного 4-(2-бромэтилфенола).
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9

Формула изобретения

Способ получения 4-(2-аминоэтил)фенола, отличающийся тем, что 4-(2-гидроксиэтил)-2,6-ди-трет.бутилфенол нагревают при 120-130°С с бромистоводородной кислотой с одновременным удалением из реакционной массы воды и трет.бутилбромида с получением 4-(2-бромэтил)фенола, который выдерживают в растворе метанола с аммиаком при температуре 10-15°С, с получением гидробромида тирамина, который переводят обработкой щелочным раствором в 4-(2-аминоэтил)фенол.

Описание изобретения к патенту

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Класс C07C213/02 реакциями, протекающими с образованием аминогрупп, из соединений, содержащих оксигруппы простые эфирные или сложноэфирные группы

производные аминоалканолов, способ получения аминоалканолов и их применение -  патент 2515213 (10.05.2014)
усовершенствованный способ получения ингибитора дипептидилпептидазы-iv и промежуточного соединения -  патент 2499792 (27.11.2013)
способ получения 2-(2-амино)алкиладамантанов -  патент 2495020 (10.10.2013)
способ получения хлоргидрата 1,3-бис(3,4-диаминофенокси)бензола -  патент 2439052 (10.01.2012)
способ получения 4-(диметиламино)-2-бутинилалканоатов -  патент 2436766 (20.12.2011)
способы преобразования глицерина в аминоспирты -  патент 2426724 (20.08.2011)
способ получения сложных эфиров 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты -  патент 2409555 (20.01.2011)
способ получения 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты -  патент 2409554 (20.01.2011)
способ получения производных бензопиран-2-ола -  патент 2397163 (20.08.2010)
способ получения 2-[(диметиламино)метил]фенола -  патент 2384567 (20.03.2010)

Класс C07C215/46 оксигруппы, связанные с атомами углерода по меньшей мере одного шестичленного ароматического кольца, и аминогруппы, связанные с ациклическими атомами углерода или с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец, одного и того же углеродного скелета

соединения, представляющие собой стиролильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств -  патент 2494089 (27.09.2013)
соединения, представляющие собой алкинилфенильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств -  патент 2470910 (27.12.2012)
равномерно меченный дейтерием или тритием 4-(2-аминоэтил)пирокатехол с использованием наноалмазного порошка -  патент 2422436 (27.06.2011)
1-фенил-2-диметиламинометилциклогексановые соединения для лечения депрессий и боли -  патент 2387446 (27.04.2010)
способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил) амина -  патент 2201417 (27.03.2003)
6-диметиламинометил-1-фенилциклогексановые соединения в качестве фармацевтически действующих веществ и способы их получения (варианты) -  патент 2178409 (20.01.2002)
1-фенил-2-диметиламинометилциклогексан-1-оловые соединения, способы их получения и лекарственное средство на их основе -  патент 2167148 (20.05.2001)
производные 1,2,3,4-тетрагидро-2-нафтиламина -  патент 2086535 (10.08.1997)

Класс C07C215/52 связанные через углеродные цепи, состоящие из двух атомов углерода, расположенных между аминогруппами и шестичленным ароматическим кольцом или конденсированной циклической системой, содержащей такое кольцо

Наверх