амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты, содержащие их защитные средства для полезных растений и способ их получения
| Классы МПК: | C07C311/51 Y - водород или атом углерода C07D213/81 амиды; имиды A01N25/32 ингредиенты для ослабления вредного действия активных веществ на организмы иные, чем вредители, например составы, понижающие токсичность, саморазрушающиеся составы A01N37/28 содержащие группу ; их тиоаналоги A01N41/06 амиды сульфоновых кислот A01N43/40 шестичленные кольца |
| Автор(ы): | ЦИМЕР Франк (DE), ВИЛЛЬМС Лотар (DE), АУЛЕР Томас (DE), БИРИНГЕР Херманн (DE), РОЗИНГЕР Кристофер (DE) |
| Патентообладатель(и): | АВЕНТИС КРОПСАЙЕНС ГМБХ (DE) |
| Приоритеты: |
подача заявки:
1998-09-24 публикация патента:
10.06.2003 |
Описываются амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I), обладающие антидотной активностью для уменьшения повреждений, вызываемых гербицидами в отношении полезных растений,
где Х означает СН или N; R1 означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил; R2 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил; R1 и R2 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют 3-8-членный насыщенный цикл; R3 означает галоген, нитро; R4 означает водород, (С1-С4)-алкил, R5 означает галоген, нитро, n означает целое число от 0 до 4 и m, в случае, если Х означает СН, представляет собой целое число от 0 до 5 и, в случае, если Х означает N, представляет собой целое число от 0 до 4; и их способ получения. Описываются защитные средства для полезных растений, содержащие один амид ацилсульфамоилбензойной кислоты и обычные вспомогательные средства, а также средства, содержащие один амид ацилсульфамоилбензойной кислоты и один гербицид из группы сульфонилмочевин и имидазолинонов при соотношении гербицида с амидом ацилсульфамоилбензойной кислоты от 2:1 до 1:20, а также способ защиты полезных растений от фитотоксических свойств гербицидов. Технический результат заключается в получении защитных для полезных растений средств, содержащих соединения с улучшенной антидотной активностью. 5 с. и 6 з.п. ф-лы, 8 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72
где Х означает СН или N; R1 означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил; R2 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил; R1 и R2 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют 3-8-членный насыщенный цикл; R3 означает галоген, нитро; R4 означает водород, (С1-С4)-алкил, R5 означает галоген, нитро, n означает целое число от 0 до 4 и m, в случае, если Х означает СН, представляет собой целое число от 0 до 5 и, в случае, если Х означает N, представляет собой целое число от 0 до 4; и их способ получения. Описываются защитные средства для полезных растений, содержащие один амид ацилсульфамоилбензойной кислоты и обычные вспомогательные средства, а также средства, содержащие один амид ацилсульфамоилбензойной кислоты и один гербицид из группы сульфонилмочевин и имидазолинонов при соотношении гербицида с амидом ацилсульфамоилбензойной кислоты от 2:1 до 1:20, а также способ защиты полезных растений от фитотоксических свойств гербицидов. Технический результат заключается в получении защитных для полезных растений средств, содержащих соединения с улучшенной антидотной активностью. 5 с. и 6 з.п. ф-лы, 8 табл.
Формула изобретения
1. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I), в случае необходимости, также их солевые формы, обладающие антидотной активностью для уменьшения повреждений, вызываемых гербицидами в отношении полезных растений
где Х означает СН или N;
R1 означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или фенил, причем алкильный и фенильный остатки неэамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и Za-Ra;
R2 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, или R1 и R2 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют 3-8-членный насыщенный цикл;
R3 означает галоген, нитро;
R4 означает водород, (C1-C4)-алкил;
R5 означает галоген, нитро или Zc-Rc;
Ra означает (C1-C20)-алкильный остаток;
Rc означает (C1-C20)-алкильный остаток;
Za означает О;
Zc означает простую связь или О;
n означает целое число от 0 до 4;
m, в случае, если Х означает СН, представляет собой целое число от 0 до 5, и, в случае, если Х означает N, представляет собой целое число от 0 до 4. 2. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (1) по п.1, где R1 означает (C1-C12)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (С3-С8)-циклоалкил или фенил, причем (C1-C12)-алкильный и фенильный остатки незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и Za-Ra; R5 означает галоген, нитро или Zc-Rc; Ra означает (C1-C8)-алкильный остаток; Rc означает (C1-С8)-алкильный остаток; Za означает О; Zc означает простую связь или О. 3. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по п.1 или 2, где R1 означает (C1-C8)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил или фенил, причем (C1-C6)-алкильный и фенильный остатки незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и (C1-C8)-алкокси; R5 означает галоген, нитро, (C1-C6)-алкил или (C1-C6)-алкокси. 4. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (1) по любому из пп. 1-3, где Х означает СН; R1 означает (C1-C6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С3-С6)-циклоалкил, причем (С1-С6)-алкильный и фенильный остатки незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и (C1-C8)-алкокси; R2 означает водород, (С1-С6)-алкил; R3 означает галоген; R4 означает водород; R5 означает галоген, нитро, (C1-C4)-алкил или (C1-C4)-алкокси; n означает 0, 1 или 2; m означает 1 или 2. 5. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по любому из пп. 1-4, где R1 означает (C1-C6)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил, причем (C1-C6)-алкильный остаток незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и (C1-C4)-алкокси. 6. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по любому из пп. 1-5, где сульфамоильная группа находится в фенильном кольце в положении 4. 7. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, при условии, что R1 не означает фенил, если X означает СН и каждый из R2, R4 и R5 означает водород. 8. Защитные средства для полезных растений, содержащие амид ацилсульфамоилбензойной кислоты по п.7 и обычные для защиты растений вспомогательные средства. 9. Защитные средства для полезных растений, содержащие амид ацилсульфамоилбензойной кислоты по любому из пп.1-6 и один гербицид из группы сульфонилмочевин и имидазолинонов при соотношении гербицида к амиду ацилсульфамоилбензойной кислоты от 2:1 до 1:20. 10. Способ, защиты полезных растений от фитотоксических свойств гербицидов, отличающийся тем, что в культуре полезных растений используют средство по п.8 или 9. 11. Способ получения амидов ацилсульфамоилбензойной кислоты по п.7, отличающийся тем, что а) соединение общей формулы (II)
вводят во взаимодействие с ацилирующим средством общей формулы (III)
где Nuc означает удаляемую группу или карбоновую кислоту,
при использовании агентов сочетания, как дициклогексилкарбодиимид непосредственно вводят во взаимодействие с сульфонамидом формулы (II); или б) соединение общей формулы (IV)
вводят во взаимодействие с активированными производными карбоновой кислоты общей формулы (V)
где Nuc означает удаляемую группу.
Описание изобретения к патенту
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т5Класс C07C311/51 Y - водород или атом углерода
Класс A01N25/32 ингредиенты для ослабления вредного действия активных веществ на организмы иные, чем вредители, например составы, понижающие токсичность, саморазрушающиеся составы
Класс A01N37/28 содержащие группу ; их тиоаналоги
Класс A01N41/06 амиды сульфоновых кислот
Класс A01N43/40 шестичленные кольца
