Поиск патентов
ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт, соединение, способ получения спирта

Классы МПК:C07C233/16 с атомом азота по меньшей мере одной из карбоксамидных групп, связанным с атомом углерода углеводородного радикала, замещенного атомами кислорода с простыми связями
C07C317/32 с сульфоновыми или сульфоксидными группами, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец углеродного скелета
C07C251/24 с атомами углерода иминогрупп, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец
C07C271/28 с атомом углерода неконденсированного шестичленного ароматического кольца
C07D263/20 в положении 2
Автор(ы):
Патентообладатель(и):ФАРМАЦИЯ ЭНД АПДЖОН КОМПАНИ (US)
Приоритеты:
подача заявки:
1998-10-13
публикация патента:

Настоящее изобретение включает ряд новых промежуточных продуктов, таких как (S)-вторичный спирт формулы (VIIIA) Х2-СН2-С*Н(ОН)-СН2-NН-СО-RN, где Х2-Cl или Br, RN - СН3, и способы получения фармакологически полезных оксазолидинонов формулы Х Roxa - кольцо-СН2-NH-CORN, где Rоха - фенил, замещенный одним F и одной аминогруппой. Способы включают контактирование карбамата формулы IX Roxa-NH-CO-O-CH2-X1, где X1 - C1-C20 алкил, С37 циклоалкил, фенил, возможно замещенный С13 алкилом, F, Cl, Вr или J с фталимидным реагентом, или с (S)-защищенным спиртом, или защищенным эпоксидом, или с (S)-3-углеродным аминоспиртом при соблюдении ряда условий проведения реакции. 6 с. и 15 з.п. ф-лы.

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т5

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. (S)-Вторичный спирт формулы (VIIIA)

X2-CH2-C*H(OH)-CH2-NH-CO-RN, (VIIIA)

где RN представляет С15алкил,

Х2 представляет Сl или Вr.

2. Спирт по п.1, где RN представляет СН3.

3. Спирт по п.1, где Х2 представляет Сl.

4. Спирт по п. 1, представляющий собой (S)-1-ацетамидо-2-гидрокси-3-хлорпропан.

5. Соединение, выбранное из (S)-защищенного спирта формулы (IVA), (S)-фталимидного спирта формулы (IVC), (S)-фталимидэпоксида формулы (IVD) и (S)-имина глицидиламина формулы (IVB):

X2-CH2-C*H(OH)-CH2-N=CH-X0, (IVA)

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822

где Х0 представляет фенил;

X2 является таким, как определено в п.1.

6. Соединение по п.5, где Х0 представляет фенил и Х2 представляет Сl.

7. Соединение по п.5, представляющее (S)-1-бензалимино-3-хлор-2-пропанол или (S)-1-фталимидо-3-хлор-2-пропанол.

8. Способ получения спирта по любому из пп.1-4, который включает контактирование (S)-3-углеродного аминоспирта формулы (V)

X2-CH2-C*H(OH)-CH2-NH3 +, (V)

где X2 является таким, как определено в п.1,

с ацилирующим агентом, выбранным из ангидрида кислоты формулы O(СОRN)2, где RN является таким, как определено в п.1, или галогенангидрида кислоты формулы RN-CO-X4, где Х4 представляет Сl или Вr, и RN является таким, как определено выше, и с три(С15алкил)амином.

9. Способ по п.8, где триалкиламин представляет собой триэтиламин.

10. Способ по п.8, где (S)-3-углеродный аминоспирт формулы (V) получают контактированием несодержащего азота аддукта формулы (I):

O=CH-X0, (I)

где Х0 такой, как определено в п.5,

с водным аммиаком в присутствии (S)-защищенного эпоксида формулы (III)

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822

где X2 является таким, как определено выше,

с последующим контактированием полученной реакционной смеси с кислотой.

11. Способ по п.8, где (S)-3-углеродный аминоспирт формулы (V) получают контактированием фталимида с (S)-защищенным эпоксидом формулы (III), как определено в п.10, в присутствии фталимида калия в ДМФ или ДМАА, с получением (S)-фталимидного спирта формулы (IVC), как определено в п.5, с последующим контактированием полученной реакционной смеси с водной кислотой.

12. Способ по п.10 или п.11, где Х2 представляет Сl.

13. Способ по п.10 или п.11, где (S)-3-углеродный аминоспирт представляет гидрохлорид (S)-1-амино-3-хлор-2-пропанола.

14. Способ получения (S)-оксазолидинона формулы (X)

Rоха-КОЛЬЦО-CH2-NH-CO-RN, (X)

где RN представляет C1-C5 алкил,

Roxa представляет фенил, замещенный одним F и одной замещенной аминогруппой, включающий:

(1) контактирование карбамата формулы (IX):

Rоха-NH-CO-O-CH2-X1, (IX)

где Roxa является таким, как определено выше;

X1 представляет

(A) C1-C20 алкил,

(B) С37 циклоалкил,

(C) способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822(фенил)-, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из C13 алкил, F, Cl, Вr и I,

(D) СН2=СН-СН2-

(Е) СН3-СН=СН-СН2-,

(F) (СН3)2C=СН-СН2-,

(G) СН2=СН-

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822 необязательно замещенный в способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822 одним или двумя заместителями из Cl, C1-C4 алкила, NO2, CN и СF3,

(J) 9-флуоренилметил,

(К) (Сl3)С-СН2-,

(L) 2-триметилсилилэтил,

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822

(N) 1-адамантил,

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822

(Р) СН=С-С(СН3)2-,

(Q) 2-фуранилметил,

(R) изоборнил или

(S) -Н,

с фталимидным реагентом, выбранным из фталимидного спирта или эпоксида формул (IVC) или (IVD), как определено в п.5, с получением циклического фталимидного соединения формулы (XI)

способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт,   соединение, способ получения спирта, патент № 2205822

где Roxa является таким, как определено выше, в присутствии катиона лития и основания, рКа сопряженной кислоты которого больше 8;

(2) контактирование продукта стадии (1) с водной кислотой;

(3) контактирование реакционной смеси со стадии (2) с ацилирующим реагентом и триалкиламином, как определено в п.8.

15. Способ получения (S)-оксазолидинона формулы (X), как определено в п. 14, который включает

(1) контактирование карбамата формулы (IX), как определено в п.14, с (S)-защищенным спиртом или защищенным эпоксидом, имеющим (S)-3-углерод, формул (IVA) или (IVB), как определено в п.5, в присутствии катиона лития и основания, рКа сопряженной кислоты которого больше 8, с получением S-защищенного оксазолидинона формулы (XII)

Rоха-КОЛЬЦО-CH2-N=CH-X0, (XII)

где Х0 является таким, как определено в п.5;

Roxa такой, как определено в п.14;

(2) контактирование реакционной смеси стадии (1) с водной кислотой с получением (S)-оксазолидинонового свободного амина формулы (XIII)

Rоха-КОЛЬЦО-CH2-NH2, (XIII)

где Roxa является таким, как определено выше;

(3) контактирование продукта стадии (2) с ацилирующим агентом, как определено в п.8.

16. Способ получения (S)-оксазолидинона формулы (X), как определено в п. 14, включающий

(1) контактирование карбамата формулы (IX), как определено в п.14, с (S)-3-углеродным аминоспиртом (V), как определено в п.8, в присутствии катиона лития и основания, рКа сопряженной кислоты которого больше 8, с получением S-оксазолидинонового свободного амина формулы (XIII), как определено в п.15;

(2) ацилирование S-оксазолидинонового свободного амина формулы (XIII) ацилирующим агентом, как определено в п.8.

17. Способ по п.15, где Х0 представляет фенил.

18. Способ по любому из пп.14-17, где Rоxa представляет собой

3-фтор-4-[4-(бензилоксикарбонил)-1-пиперазинил]фенил,

3-фтор-4-(4-морфолинил)фенил или

3-фтор-4-(4-гидроксиацетилпиперазинил)фенил.

19. Способ по пп.14-18, где RN представляет СН3.

20. Способ по любому из пп.14-19, где X1 представляет Н.

21. Способ по любому из пп.14-20, где Х2 представляет Сl.

Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07C233/16 с атомом азота по меньшей мере одной из карбоксамидных групп, связанным с атомом углерода углеводородного радикала, замещенного атомами кислорода с простыми связями

Класс C07C317/32 с сульфоновыми или сульфоксидными группами, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец углеродного скелета

Патенты РФ в классе C07C317/32:
способ синтеза производных амино-метилтетралина -  патент 2512285 (10.04.2014)
сокристаллическая форма бикалутамида -  патент 2510392 (27.03.2014)
ингибиторы сфингозинкиназы -  патент 2447060 (10.04.2012)
производные тетралина и индана и их применения -  патент 2396255 (10.08.2010)
производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт -  патент 2388748 (10.05.2010)
ингибиторы катепсин-цистеинпротеазы -  патент 2312861 (20.12.2007)
производные альфа-(n-сульфонамидо)ацетамида как ингибиторы бета-амилоида -  патент 2300518 (10.06.2007)
трисазосоединения, содержащие галогензамещенные пиримидиновые реакционноспособные группы, и их применение для окрашивания -  патент 2298000 (27.04.2007)
4,4'-сульфонилбис-(n,n'-диметиламмониометиленанилин)-хлорид, 6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-сульфонат, фармацевтическая композиция на его основе -  патент 2275356 (27.04.2006)
способ получения солей сульфонилбензоилгуанидиния -  патент 2258699 (20.08.2005)

Класс C07C251/24 с атомами углерода иминогрупп, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец

Патенты РФ в классе C07C251/24:
комплексное соединение самонамагничивающегося металла с саленом -  патент 2495045 (10.10.2013)
способ получения веществ, стимулирующих клеточное дыхание -  патент 2472775 (20.01.2013)
синтез ингибиторов ренина с использованием реакции циклоприсоединения -  патент 2423348 (10.07.2011)
[f-18] меченная l-глютаминовая кислота, [f-18] меченный l-глютамин, их производные и их применение, а также способ их получения -  патент 2395489 (27.07.2010)
способ превращения цис-транс-смеси замещенных бензилиденаминов в чистый цис-изомер -  патент 2297999 (27.04.2007)
новые производные катехола и лекарственное средство на их основе -  патент 2180898 (27.03.2002)
n-бензил-м-феноксифенилметанимин в качестве промотора адгезии резины к текстилю и противоутомителя вулканизации каучуков -  патент 2168496 (10.06.2001)
n-п-нитрофенил-м-феноксифенилметанимин в качестве промотора адгезии резины к текстилю -  патент 2168495 (10.06.2001)
бис-n,n-диметиламинометилированные ароматические основания шиффа и способ их получения -  патент 2161603 (10.01.2001)
n,n-диметиламинометилированные ароматические основания шиффа в качестве ускорителя отверждения эпоксидных смол и способ их получения -  патент 2134259 (10.08.1999)

Класс C07C271/28 с атомом углерода неконденсированного шестичленного ароматического кольца

Патенты РФ в классе C07C271/28:
уретанакрилаты на основе фенилизоцианата, способ их получения, их применение для получения голографических сред или фотополимерных пленок, способ покрытия голографических сред и фотополимерных пленок и формованные детали на основе указанных уретанакрилатов -  патент 2515896 (20.05.2014)
способ получения амидного производного -  патент 2469025 (10.12.2012)
способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов -  патент 2443679 (27.02.2012)
замещенные феноксиуксусные кислоты, обладающие модулирующей активностью в отношении рецепторов crth2 -  патент 2372330 (10.11.2009)
производные дибензо(b,f)азепина и их получение -  патент 2303591 (27.07.2007)
производные урацила, промежуточные продукты, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков -  патент 2259359 (27.08.2005)
новые производные и аналоги 3-арилпропионовой кислоты -  патент 2243214 (27.12.2004)
кристаллические модификации 2-амино-4-(4-фторбензиламино)-1- этоксикарбонил-аминобензола и способ их получения (варианты) -  патент 2186765 (10.08.2002)
производные карбаминовой кислоты, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения -  патент 2179969 (27.02.2002)
полифторалкил-n-арилкарбаматы, обладающие антимикробной активностью -  патент 2167150 (20.05.2001)

Класс C07D263/20 в положении 2

Патенты РФ в классе C07D263/20:
производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний -  патент 2312854 (20.12.2007)
производные оксазолидинона -  патент 2292345 (27.01.2007)
оксазолидиноновые антибактериальные агенты, содержащие тиокарбонильную функциональную группу -  патент 2208613 (20.07.2003)
производные (1-фенил-1-гетероциклил)алкана, способ их получения, фармацевтический препарат, обладающий нейрозащитным действием при ишемии головного мозга, способ лечения гипоксических и асфиксических поражений мозга -  патент 2137763 (20.09.1999)
производные оксазолидинона, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения -  патент 2125560 (27.01.1999)
тропонзамещенный фенилоксазолидинон или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты -  патент 2119484 (27.09.1998)
производное оксазолидинона или его фармацевтически приемлемая соль, способ лечения микробных инфекций у теплокровных животных -  патент 2105003 (20.02.1998)
алкилендиаминовые производные или их фармацевтически приемлемые соли -  патент 2069661 (27.11.1996)

Наверх