ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ
НОВЫЕ ПАТЕНТЫ, ЗАЯВКИ НА ПАТЕНТ
БИБЛИОТЕКА ПАТЕНТОВ НА ИЗОБРЕТЕНИЯ

7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий антибактериальной активностью

Классы МПК:C07D311/22 с атомами кислорода или серы, непосредственно связанными в положении 4
A61K31/352  конденсированные с карбоциклическими кольцами, например каннабинолы, метантелин
A61P31/04 антибактериальные средства
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):Северо-Кавказский НИИ горного и предгорного сельского хозяйства
Приоритеты:
подача заявки:
2000-12-18
публикация патента:

Изобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхроману формулы 1, который обладает антибактериальной активностью и может найти применение в медицине в качестве лекарственного препарата. Это соединение имеет низкую токсичность. Технический результат - создание нового производного хромана, обладающего высокой фармакологической активностью и низкой токсичностью. 1 табл.

7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий   антибактериальной активностью, патент № 2186777

Рисунки к патенту РФ 2186777

Рисунок 1

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к новым биологически активным веществам, на основе которых могут быть созданы новые препараты, обладающие антибактериальной активностью.

Предлагаемое соединение относится к новым производным хромона, в частности к 3-арилиминометилхромонам общей формулы:

7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий   антибактериальной активностью, патент № 2186777

Приводимое производное хромона получено впервые. Сведения о фармакологических свойствах данного соединения в литературе отсутствуют. Ближайшим аналогом является 3-(4-метоксифенилиминометил)-хромон [Аrраn Kumar Baruah, Dipak Prajapati, Jagir Singh Sandhy. Tetrahedron, 1988, v. 44, 4, р. 1241-1246].

7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий   антибактериальной активностью, патент № 2186777

Ближайшим аналогом по действию является 6-бром-3-ацетоксихромон-3-альдегид [Тускаев В.А. Дис... канд. фармац. наук. - Пятигорск, 1994. - 168 с.].

7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий   антибактериальной активностью, патент № 2186777

Целью изобретения является синтез нового производного хромона, обладающего более выраженной антибактериальной активностью.

Поставленная цель достигнута синтезом соединения формулы:

7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий   антибактериальной активностью, патент № 2186777

которое получают конденсацией 7-ацетоксихромон-3-альдегида с иброманилином.

Пример. 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон. 2,32 г (0,01М) 7-ацетоксихромон-3-альдегида и 1,72 г (0,01М) n-броманилина растворили в 80 мл безводного толуола и прибавили 10 мг толуол-n-сульфокислоты. Реакционную смесь нагревали в течение 45 мин при 80oС. После охлаждения реакционной смеси пылавший осадок отфильтровывают, промывают и сушат. Полученный продукт перекристаллизовывают из смеси толуол - петролейный эфир. Выход продукта 87% от теоретического. Желтый кристаллический порошок. Тпл=127-129oС.

Найдено, %: С 55,85; Н 3,23; N 3,56. С18H12NO4Br

Вычислено, %: С 55,92; Н 3,11; N 3,63. М.м=386.

ИК спектр (вазелиновое масло): 1640 см-1, 1610 см-1, 900 см-1.

ПМР спектр (СDС13): 9,09 м.д., 8,83 м.д., 8,33 м.д., 7,54 м.д., 7,49 м. д.

Исследования биологической активности проводились в лаборатории микробиологии при кафедре инфекционных и инвазионных болезней и микробиологии Горского ГАУ. Антибактериальную активность соединения изучали методом двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде (мясопептонный бульон) [Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. // М.: Медгиз, 1959, с. 109-111, 454-460]. Соединение испытывалось в дозе 10-320 мкг/мл, что позволило выявить минимальные бактериостатические концентрации. Эксперимент проводили на 5 тест-культурах, перечисленных в таблице. Влияние вещества на рост бактерий определяли по степени мутности раствора. Эталонный препарат (норсульфазол) предложен как препарат сравнения при исследовании антибактериальной активности. Результаты опыта приведены в таблице.

Определение острой токсичности и расчеты LD50 осуществляли по методу Кербера. Белым мышам массой 18-20 г внутрибрюшинно вводили по 0,5 мл исследуемого вещества, приготовленного с добавлением 1-2 капель Твина-80. На каждую дозу в опыте брали по 6 мышей. Установлено, что LD50 исследуемого вещества составляет 1600 нг/мл, следовательно данное соединение относится к классу практически нетоксичных соединений.

Результаты проведенных исследований показывают, что заявляемое соединение обладает выраженным антибактериальным действием по отношению к стафилококкам и спорообразующим бактерия, являясь при этом практически нетоксичным. Все вышеизложенное свидетельствует о целесообразности дальнейших биологических исследований данного вещества с целью создания эффективного лекарственного препарата.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

7-Ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон формулы 1

7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий   антибактериальной активностью, патент № 2186777

обладающий антибактериальной активностью.

Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D311/22 с атомами кислорода или серы, непосредственно связанными в положении 4

Патенты РФ в классе C07D311/22:
аналоги хроменона в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2527269 (27.08.2014)
способ получения производных 4-оксо-4h-хроменов, содержащих винильную и енаминную группировки -  патент 2468018 (27.11.2012)
замещенные производные хроманола и способ их получения -  патент 2459817 (27.08.2012)
карбоциклические и гетероциклические арилсульфоны, их применение и фармацевтическая композиция на их основе, обладающая свойствами ингибитора -секретазы -  патент 2448964 (27.04.2012)
4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота, обладающая антибактериальной активностью -  патент 2404174 (20.11.2010)
необратимые светочувствительные органические системы на основе производных хромона для фотоники -  патент 2374237 (27.11.2009)
соединения, композиции на их основе и способы их использования -  патент 2308454 (20.10.2007)
производные хроманона -  патент 2273638 (10.04.2006)
производные хромана и способы их получения -  патент 2233277 (27.07.2004)
тетралоновые или бензопирановые производные, способ их получения и лекарственное средство -  патент 2152379 (10.07.2000)

Класс A61K31/352  конденсированные с карбоциклическими кольцами, например каннабинолы, метантелин

Патенты РФ в классе A61K31/352:
мягкие катионные митохондриальные разобщители -  патент 2527519 (10.09.2014)
способ стимуляции заживления ран различного генеза природным антиоксидантом дигидрокверцетином -  патент 2522214 (10.07.2014)
композиция для лечения и предупреждения остеоартрита, остеопороза и остеоартроза суставов -  патент 2521227 (27.06.2014)
композиция для лечения и предупреждения остеоартрита и остеоартроза суставов -  патент 2509569 (20.03.2014)
способы сохранения функции почек с использованием ингибиторов ксантин оксидоредуктазы -  патент 2508099 (27.02.2014)
2-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-4,7-диметил-3,4,4а,5,8,8а-гексагидро-2н-хромен-4,8-диол в качестве анальгезирующего средства -  патент 2506079 (10.02.2014)
способ получения рутина -  патент 2505307 (27.01.2014)
средство, имитирующее феномен посткондиционирования сердца -  патент 2502508 (27.12.2013)
фармацевтическая композиция с противовоспалительной, кардио- и хондропротекторной активностью, действием против гастропатий, вызываемых нпвп, и способ ее получения -  патент 2502507 (27.12.2013)
композиции производных флавоноидных полифенолов и их применение для борьбы с патологиями и со старением живых организмов -  патент 2499596 (27.11.2013)

Класс A61P31/04 антибактериальные средства

Патенты РФ в классе A61P31/04:
способ получения алкилбензилдиметиламмонийфторидов, обладающих противовирусным и антибактериальным действием -  патент 2529790 (27.09.2014)
вакцины на основе солюбилизированных и комбинированных капсулярных полисахаридов -  патент 2528066 (10.09.2014)
производные 5-гидроксиметилоксазолидин-2-она для лечения бактериальных кишечных заболеваний -  патент 2527769 (10.09.2014)
способ комплексного лечения некротического энтероколита у новорожденных и детей младшего грудного возраста -  патент 2527348 (27.08.2014)
композиции карбонатных соединений, препятствующих образованию биопленки, для использования при уходе за полостью рта -  патент 2526912 (27.08.2014)
способ получения комплексного антибактериального иммуномодулирующего препарата -  патент 2526184 (20.08.2014)
антибактериальные соединения -  патент 2525915 (20.08.2014)
производные 5-амино-2-(1-гидроксиэтил)тетрагидропирана -  патент 2525541 (20.08.2014)
композиции и способы лечения, включающие цефтаролин -  патент 2524665 (27.07.2014)
антимикробные/антибактериальные медицинские устройства, покрытые традиционными средствами китайской медицины -  патент 2524635 (27.07.2014)


Наверх