Поиск патентов
ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ

способ выделения и очистки n-(гексилоксиметил)капролактама

Классы МПК:C07D223/00 Гетероциклические соединения, содержащие семичленные кольца только с одним атомом азота в качестве гетероатома
C07D223/10 в положении 2
C07C227/38 разделение; очистка; стабилизация; использование добавок
C07C227/40 разделение; очистка
Автор(ы):, , ,
Патентообладатель(и):Акционерное общество открытого типа Щелковское предприятие "Агрохим"
Приоритеты:
подача заявки:
1996-02-22
публикация патента:

Изобретение касается способа выделения и очистки N-(гексилоксиметил)капролактама (акрепа), обладающего инсекто- и акарорепеллентной активностью. N-(гексилоксиметил)капролактам получают взаимодействием N-метилолкапролактама с избытком гексанола в присутствии каталитического количества концентрированной соляной кислоты. Выделение и очистка акрепа достигается в одну стадию кипячением реакционной массы с водной щелочью при атмосферном давлении с одновременной отгонкой гексанола в виде азеотропа с водой.

Изобретение касается способа выделения и очистки N-(гексилоксиметил)капролактама, обладающего инсекто- и акарорепеллентной активностью.

N-(гексилоксиметил)капролактам имеет промышленное название акреп и является высокоэффективным репеллентом для защиты человека от укусов кровососущих насекомых и клещей.

Акреп зарегистрирован для накожного применения. В связи с этим имеются ограничения по содержанию в нем примесей: содержание капролактама и гаксанола не должно превышать 0,5% каждого (ТУ 2386-003. 00209266-94).

По известному способу N-(гексилоксиметил)капролактам получают взаимодействием N-метилолкапролактама с пятикратным избытком гексилового спирта в присутствии каталитического количества соляной кислоты. Далее проводят выделение и очистку полученного N-(гексилоксиметил)капролактама от непрореагировавшего капролактама и избытка гексанола. Для этого реакционную массу разбавляют водой, нейтрализуют раствором едкого натра и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт отделяют и промывают водой для растворения непрореагировавшего капролактама. Далее проводят отгонку бензола при атмосферном давлении и вакуумную отгонку гексанола, после чего продукт подвергают вакуумной перегонке.

Недостатком известного способа выделения и очистки акрепа является большое количество водных промывок из-за одинаково хорошей растворимости капролактама как в воде, так и в органической фазе. Для более эффективной отмывки капролактама вынуждены использовать бензол, который является высокотоксичным растворителем и относится к легковоспламеняющимся жидкостям. Кроме того, вакуумная отгонка значительного количества гексанола требует мощной системы улавливания сравнительно низкокипящего гексанола-1 во избежание его потерь. Необходимость регенерации бензола и гексанола приводит к значительному усложнению технологической схемы.

С целью устранения указанных недостатков предлагется проводить выделение и очистку акрепа в одну стадию, одновременно выводя из реакционной массы как капролактам, так и гексанол.

Это достигается азеотропной отгонкой гексанола с водой непосредственно из реакционной массы стадии получения акрепа, исключая экстракцию органической фазы бензолом, при атмосферном давлении в присутствии щелочи. При использовании разделительного сосуда для сбора расслаивающегося азеотропа гексанол-вода оказывается возможным возврат отгона воды в реакционную массу. При этом неожиданно оказалось, что N-(гексилоксиметил)капролактам устойчив при кипячении с водными растворами щелочей, тогда как сам капролактам гидролизуется до 6-аминокапроновой кислоты.

Таким образом, если реакционную массу стадии получения акрепа кипятить с водным раствором едкого натра, то в водный слой переходит продукт гидролиза капролактама натриевая соль 6-аминокапроновой кислоты, а гексанол отгоняется в виде водного азеотропа.

Органический слой кубового остатка представляет собой целевой продукт - акреп.

Выделение акрепа, таким образом, проводится в одну технологическую стадию, при кипячении реакционной массы с воднощелочным раствором. Отпадает необходимость в высоковакуумной перегонке конечного продукта.

Пример. Смесь 143 г (1 моль) N-метилолкапролактама, 500 мл (4 моль) гексанола и 2 мл концентрированной соляной кислоты перемешивают в течение 3 часов. Затем реакционную массу нейтрализуют 0,5 мл 40%-ного раствора едкого натра и промывают 700 мл воды. К органическому слою добавляют 700 мл воды и 100 мл 40% -ного раствора едкого натра. Реакционную массу кипятят, отгоняя азеотропную смесь гексанола с водой. После расслаивания азеотропа гексанольный слой отводят, а водный возвращают в куб. Процесс ведут до содержания гексанола и капролактама <0,5% каждого (по ГЖХ).

После окончания процесса реакционную массу охлаждают, водный слой отделяют. Органический слой промывают 1 л воды (с добавлением NaCl) и для осушки вакуумируют при температуре 60-90oC.

Получают 205 г продукта, содержащего 97% основного вещества, 0,4% гексанола, 0,3% капролактама и 0,5% влаги.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Способ выделения и очистки N-(гексилоксиметил)капролактама, получаемого взаимодействием N-метилолкапролактама с избытком гексанола, от капролактама и гексанола, отличающийся тем, что процесс проводят в одну стадию кипячением реакционной массы с водной щелочью при атмосферном давлении с одновременной отгонкой гексанола в виде азеотропа с водой.

Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D223/00 Гетероциклические соединения, содержащие семичленные кольца только с одним атомом азота в качестве гетероатома

Патенты РФ в классе C07D223/00:
соединения, ингибирующие (блокирующие) горький вкус, способы их применения и получения -  патент 2522456 (10.07.2014)
производные лантионина -  патент 2518890 (10.06.2014)
производные 4н-бис[1,2,5]оксадиазоло[3,4-b:3',4'-f]азепин-8,9-диамина и способ их получения -  патент 2499799 (27.11.2013)
способ управления выпаркой воды из капролактама -  патент 2476425 (27.02.2013)
способ получения ивабрадина гидрохлорида и его полиморфных модификаций -  патент 2473544 (27.01.2013)
производные бензазепина, пригодные для использования в качестве антагонистов вазопрессина -  патент 2471784 (10.01.2013)
соединения конденсированного индана -  патент 2451671 (27.05.2012)
способ получения 10,11-дигидро-10-оксо-5н-дибенз(b,f)азепин-5-карбоксамида -  патент 2449992 (10.05.2012)
фторированные производные катарантина, их получение и применение в качестве прекурсоров димерных алкалоидов vinca -  патент 2448957 (27.04.2012)
производные 5h-дибензо[b, e][1, 4]диазепина и их применение -  патент 2441867 (10.02.2012)

Класс C07D223/10 в положении 2

Класс C07C227/38 разделение; очистка; стабилизация; использование добавок

Класс C07C227/40 разделение; очистка


Наверх