Поиск патентов
ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ

способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами

Классы МПК:C07C233/47 с атомом углерода карбоксамидной группы, связанным с атомом водорода или с атомом углерода ациклического насыщенного углеродного скелета
C07C233/49 с атомом углерода карбоксамидной группы, связанным с атомом углерода ациклического ненасыщенного углеродного скелета
C07C231/02 из карбоновых кислот или их сложных эфиров, ангидридов или галогенангидридов реакциями с аммиаком или аминами
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):Научно-производственное товарищество "Протеин ПАВ"
Приоритеты:
подача заявки:
1993-08-06
публикация патента:

Изобретение касается способа получения N- ациламинокислот и их солей, нашедших широкое применение в различных областях техники, т.к. обладают поверхностно-активными и флотационными свойствами. Способ получения заключается в прибавлении к эфирам карбоновых кислот при 140-160oC водного раствора солей аминокислот, выдержке реакционной массы при 160-190oC до завершения реакции. Способ позволяет упростить ведение технологического процесса, повысить его технологические показатели и улучшить эффективность использования основного технологического оборудования. 2 табл.

Рисунки к патенту РФ 2083558

Рисунок 1, Рисунок 2

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-ациламинокислот и их солей, которые нашли широкое применение в различных областях техники и в сфере жизнедеятельности человека как компоненты косметико-гигиенических средств.

Известны многочисленные способы получения N- ациламинокислот, аминокислот (Михалкин А.П. N- ацилпроизводные аминокислот, аминосульфокислот на основе жирных кислот, их получение, свойства и область применения. М. НИИТЭХИМ, 1989), некоторые из которых к настоящему времени реализуются в промышленности (см. Михалкин А.П. Маршалкин В.Н. Гнатюк П.П. и др. Хим. пром. 1991, N 11, с. 651 прототип).

Однако реализация данного способа получения N- ациламинокислот в промышленных условиях была связана с серьезными осложнениями при ведении технологического процесса, обусловленными обильным пенообразованием реакционной массы при подаче водных растворов солей аминокислот к нагретым до 140-160oC высшим карбоновым кислотам (ВКК). Так, например, технологическим регламентом получения подобного продукта предусмотрена длительность данной операции прибавления водного раствора соли аминокислоты в реактор емкостью 630 л в течение 5 ч, что составляет скорость подачи 0,06 л/лспособ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих   поверхностно-активными и флотационными свойствами, патент № 2083558ч. Это в свою очередь приводило к увеличению длительности ведения процесса, снижению эффективности массообмена и, значит, ухудшению основных технологических параметров процесса, низкому коэффициенту использования технологического оборудования, возможности неконтролируемого переброса реакционной массы из реактора и т.д.

Задачей изобретения является усовершенствование технологического процесса получения N-ациламинокислот и их солей.

Поставленная задача достигается тем, что качестве ацилирующего агента предлагается использовать эфиры ВКК. В литературе известны такие способы получения N-ациламинокислот (заявка ФРГ N 3003898, C 07 C 103/46, 1981, заявка ЕПВ N 0033392, C 07 C 102/06, 1981). Однако по данным способам получение N-ациламинокислот возможно только в присутствии алкоголятов щелочных металлов с использованием при этом большого избытка по отношению к 1 мол. аминокислоты как алкоголятов (1,2-2), так эфиров ВКК (1-10) с дополнительным введением органических растворителей.

В предлагаемом способе исключается применение алкоголятов и органических растворителей. Процесс осуществляют прибавлением водного раствора соли аминокислоты к предварительно нагретым до 140-160oC эфирам ВКК с последующим выдерживанием реакционной массы при 160-190oC до завершения реакции с последующим, при необходимости получения N-ациламинокислот, подкислением реакционной массы.

Пример 1 (по прототипу). В трехгорлую колбу емкостью 50 мл с термометром и рубашкой загружают 8,45 г (30 ммоль) олеиновой кислоты, нагревают ее до 150oC и прибавляют в течение 60 мин 4,83 г (31,6 ммоля) натриевой соли 6-аминогексановой кислоты в виде 30%-ного водного раствора (14,4 мл). Такая низкая скорость прибавления водного раствора соли аминокислоты (0,28 л/лспособ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих   поверхностно-активными и флотационными свойствами, патент № 2083558ч) обусловлена обильным пенообразованием (в условиях ведения технологического процесса в промышленном реакторе скорость снижается на порядок). Полученную реакционную массу дополнительно нагревают до 190oC и выдерживают при этой температуре 180 мин. Подкислением реакционной массы (pH 3-4) с последующим экстрагированием водой (3способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих   поверхностно-активными и флотационными свойствами, патент № 208355830 мл) и петролейным эфиром (3способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих   поверхностно-активными и флотационными свойствами, патент № 208355850 мл) получают N-олеоилпроизводные 6-аминогексановой кислоты с выходом 73%

Пример 2. В условиях опыта 1 к 8,9 г (30 ммоль) метилового эфира (МЭ) олеиновой кислоты, нагретого до 160oC, прибавляют в течение 2 мин 5,1 г (32 ммоль) натриевой соли 6-аминогексановой кислоты в виде 40%-ного водного раствора (11,4 мл). Такая скорость подачи (6,8 л/лспособ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих   поверхностно-активными и флотационными свойствами, патент № 2083558ч) водного раствора соли аминокислоты стала возможной ввиду полного отсутствия пенообразования реакционной массы. Последующей обработкой реакционной массы по условиям опыта 1 получен целевой продукт с выходом 87,8%

Обобщенные данные примеров 1-7 представлены в табл.1 и 2.

Предложенный способ получения N- ациламинокислот и их солей с использованием в качестве ацилирующих агентов эфиров ВКК в сравнении со способом-прототипом позволяет резко (в 24 раза) увеличить скорость подачи в реакционную зону водного раствора исходной аминокислоты с возрастанием при этом коэффициента использования основного технологического оборудования, исключения возможности неконтролируемого переброса реакционной массы из реактора и повышения эффективности массообмена в виду отсутствия обильного пенообразования реакционной массы, которое в итоге приводит и к повышению основных технологических показателей процесса. О последнем свидетельствуют данные табл. 1 и 2, подтверждающие, что предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты с более высоким выходом, чем по способу-прототипу (пример 1), при более высокой конверсии эфиров ВКК (табл.2).

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Способ получения N-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами, взаимодействием карбоксилпроизводного с водным раствором соли щелочного металла и аминокислоты при 140 160oС с последующей выдержкой реакционной массы при 160 - 190oС до завершения реакции и последующим ее подкислением, отличающийся тем, что в качестве карбоксилпроизводного используют эфир олеиновой кислоты, или эфиры жирных талловых кислот, или синтетических жирных кислот С1018, а в качестве соли щелочного металла и аминокислоты соли низших алифатических аминокислот или белковых гидролизатов.

Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07C233/47 с атомом углерода карбоксамидной группы, связанным с атомом водорода или с атомом углерода ациклического насыщенного углеродного скелета

Патенты РФ в классе C07C233/47:
способ получения 2-амино-2-[2-(4-с3-с21-алкилфенил)этил]пропан-1, 3-диолов -  патент 2529474 (27.09.2014)
способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты -  патент 2520215 (20.06.2014)
способ превращения первичных амидоспиртов в амидокарбоновые кислоты с высоким выходом, используя воду в качестве растворителя -  патент 2453534 (20.06.2012)
соединение, способное к связыванию с рецептором s1p, и его фармацевтическое применение -  патент 2390519 (27.05.2010)
способ получения длинноцепочечной n-ацилированной кислой аминокислоты -  патент 2204550 (20.05.2003)
способ получения соли щелочного металла с n-ацил- аминокислотой -  патент 2154054 (10.08.2000)
способ получения производных n-ацил--аминокислот -  патент 2140903 (10.11.1999)
замещенные карбоксамиды и фармацевтическая композиция на их основе -  патент 2132327 (27.06.1999)
способ получения изепамицина и промежуточные соединения -  патент 2120444 (20.10.1998)
цинковые соли моно-или дикарбоновых кислот, проявляющие противоязвенную активность гастрозащитного типа -  патент 2116292 (27.07.1998)

Класс C07C233/49 с атомом углерода карбоксамидной группы, связанным с атомом углерода ациклического ненасыщенного углеродного скелета

Класс C07C231/02 из карбоновых кислот или их сложных эфиров, ангидридов или галогенангидридов реакциями с аммиаком или аминами

Патенты РФ в классе C07C231/02:
способ получения а-секотритерпеновых с-3(28) моно-и диамидов и их секоинтермедиатов -  патент 2525546 (20.08.2014)
производные жирных кислот для перорального введения, обеспечивающие высокие вкусовые качества -  патент 2520070 (20.06.2014)
способ получения 4-[(3-этокси-3-оксопропаноил)амино]бензойной кислоты -  патент 2515245 (10.05.2014)
способ получения n-алкил(алкил)акриламидов -  патент 2501786 (20.12.2013)
замещенные n-[2-(1-адамантиламино)-2-оксоэтил]-n-(аминоалкил)амиды нитробензойных кислот -  патент 2500666 (10.12.2013)
реагенты и способы для бета-кетоамидного синтеза синтетического предшественника иммунологического адъюванта е6020 -  патент 2494091 (27.09.2013)
способ получения йодированного контрастного агента -  патент 2493146 (20.09.2013)
композиция каликс[4]аренов для сорбции азо-красителей из водных растворов -  патент 2489205 (10.08.2013)
способы и промежуточные соединения для получения стерических соединений -  патент 2481326 (10.05.2013)
способ селективной кристаллизации z-изомера иопромида -  патент 2481325 (10.05.2013)

Наверх