5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2-метокси -3,6-дихлоро) бензоат, проявляющий гербицидную активность

Классы МПК:C07D317/58 радикалы, замещенные атомами азота
A01N43/30 с двумя атомами кислорода в положениях 1,3, конденсированные с карбоциклическим кольцом
Автор(ы):, , , , ,
Патентообладатель(и):Научно-исследовательский институт тонкого органического синтеза АН Башкортостана
Приоритеты:
подача заявки:
1993-11-17
публикация патента:

Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт-5-амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро)бензонат. Б.Ф. C16H12Cl2NO5 т. пл. 102-104°С. Реагент 1: 2-метокси-3,6-дихлоробензойная кислота. Реагент 2: 5-амино-2-метилбензодиоксолан-1,3. Условия процесса: в среде диэтилового эфира. Гибель сорняков однодольных сорняков в дозе 0,3 кг/га составляет 52% и двудольных 86% в дозе 0,5 кг/га снижение однодольных 90% не уступая дикамбе (банвел-Д). 2 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2

Формула изобретения

5-Амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро)бензоат формулы

5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2-метокси -3,6-дихлоро)  бензоат, проявляющий гербицидную активность, патент № 2047611

проявляющий гербицидную активность.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к новому химическому соединению-5-амино-2-метилбенздиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро, бензоату формулы

5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2-метокси -3,6-дихлоро)  бензоат, проявляющий гербицидную активность, патент № 2047611OH5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2-метокси -3,6-дихлоро)  бензоат, проявляющий гербицидную активность, патент № 2047611H2N 5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2-метокси -3,6-дихлоро)  бензоат, проявляющий гербицидную активность, патент № 2047611 которое может найти применение в растениеводстве в качестве гербицида. Способ получения, свойства и применение в литературе не описаны.

В качестве аналога по структуре и функциональному назначению был взят известный гербицид дикамба (банвел Д)-2-метокси-3,6-дихлоробензойная кислота, применяемый на зерновых культурах для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в дозе 0,1-0,6 кг/га (перечень химических средств борьбы с сорняками. Черкассы, 1988, с. 51) (1) (прототип). Недостатком данного препарата является узкий спектр действия.

Целью изобретения является изыскание новых соединений в ряду бензойных кислот, обладающих гербицидной активностью. Поставленная цель достигается синтезом и применением 5-амино-2-метилдиоксолан-1,3 (2метокси-3,6-дихлоро)бензоата в качестве гербицида.

П р и м е р 1. Загружают 1,44 г 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты, растворенной в 20 мл диэтилового эфира, прибавляют по каплям 1 г 5-амино-2-метилбенздиоксолана-1,3, растворенного в 15 мл диэтилового эфира. Реакционную массу перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром.

Получают 1,95 г (80,6% от теории).

Т. пл. 102-104о мол. м. 372.209

Найдено. Cl 19,02; N 3,78.

C16H12Cl2NO5.

Вычислено, Cl 19, 0,5 N 3,76 ИКС, см-1: 5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2-метокси -3,6-дихлоро)  бензоат, проявляющий гербицидную активность, патент № 2047611H3 широкая полоса 2840-2980, 5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2-метокси -3,6-дихлоро)  бензоат, проявляющий гербицидную активность, патент № 2047611H3 1580, 1370.

Биологическую эффективность заявляемого вещества подтверждают следующие примеры.

П р и м е р 2. Смесь соpняков, состоящая из однодольных и двудольных растений (просо, щетинник, марь, смолевка, щирица) высотой 5-8 см отрабатывалась препаратами в дозе 0,3 кг/га. Учет эффективности соединений определяли через две недели после обработки. Результаты испытаний показаны в таблице 1.

П р и м е р 3. Опытные делянки размером 2,5 м2 обрабатывались препаратами. Расход соединений 0,5 кг/га. Основной тестовой культурой являлась на делянках кукуруза. Сорные растения были представлены двудольными (пикульник, смолевка, сурепка, редька даная и др.), однодольными (просо, щетинник сизый и щетинник зеленый и др.) представителями. Обработка проводилась в фазу 4-х настоящих листьев. Повторность каждого варианта 4-кратная. Учет эффективности проводили через две недели после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 2.

Таким образом, проведенные биологические испытания подтвердили наличие гербицидной активности у заявляемого вещества и доказали, что новое соединение практически не уступает прототипу.

Класс C07D317/58 радикалы, замещенные атомами азота

соединения, ингибирующие (блокирующие) горький вкус, способы их применения и получения -  патент 2522456 (10.07.2014)
ингибиторы сфингозинкиназы -  патент 2447060 (10.04.2012)
глютаматы в качестве ингибиторов аггреканазы -  патент 2436768 (20.12.2011)
новые пиперазины в качестве антималярийных агентов -  патент 2423358 (10.07.2011)
ароматическое соединение -  патент 2416608 (20.04.2011)
новые биоизостеры актинонина -  патент 2379284 (20.01.2010)
производные 1-пиперазин- и 1-гомопиперазинкарбоксилатов, их получение и их применение в терапии -  патент 2356890 (27.05.2009)
производные бензодиоксола, бензофурана, дигидробензофурана и бензодиоксана и содержащие их композиции -  патент 2190609 (10.10.2002)
5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2,4- дихлорофенокси) ацетат в качестве гербицида и регулятора роста растений -  патент 2047612 (10.11.1995)
5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(4- метоксикарбонил -2,3, 5,6- тетрахлоро)бензоат в качестве гербицида -  патент 2047610 (10.11.1995)

Класс A01N43/30 с двумя атомами кислорода в положениях 1,3, конденсированные с карбоциклическим кольцом

микроэмульсионная бактерицидная композиция -  патент 2492650 (20.09.2013)
синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами -  патент 2490890 (27.08.2013)
фунгицидная композиция, содержащая амидное производное карбоновой кислоты, и способ борьбы с вредными грибами (варианты) -  патент 2483541 (10.06.2013)
синергичные комбинации имазалила -  патент 2413416 (10.03.2011)
диспергируемые в воде композиции, содержащие встречающийся в природе нематицид, лецитин и со-поверхностно-активное вещество -  патент 2409953 (27.01.2011)
1-алкинил-2-арилоксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов -  патент 2394024 (10.07.2010)
синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами -  патент 2381650 (20.02.2010)
фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол -  патент 2366177 (10.09.2009)
новые производные простого пропаргилового эфира -  патент 2237058 (27.09.2004)
новая фунгицидная композиция, содержащая 2-имидазолин-5-он, способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов -  патент 2206993 (27.06.2003)
Наверх