6-аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6- тетрахлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью

Классы МПК:C07D319/18 этилендиоксибензолы, не замещенные в гетероциклическом кольце
A01N43/32 шестичленные кольца
Автор(ы):, , , , , ,
Патентообладатель(и):Научно-исследовательский институт тонкого органического синтеза АН Башкортостана
Приоритеты:
подача заявки:
1992-08-11
публикация патента:

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве гербицидного вещества. Сущность изобретения: продукт - 6-амино-бензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоро)бензоат. Б. Ф. C17H13C4NO6 т.пл. 175°С. Реагент 1: 4-метокси-карбонил-2,3,5,6-тетрахлорбензойная кислота. Реагент 2: 6-амино-диоксан. Условия реакции: в среде диэтилового эфира при комнатной тепературе. Это соединение активно по отношению к сое, фасоли, капусте, томатам и др. культурам в дозе 12 кг/га, не уступает по действию аналогу по структуре и действию тетрал-диметиловому эфиру 2,3,5,6-тетрахлортерефталевой кислоты. 2 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2

Формула изобретения

6-Аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоробензоат формулы

6-аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-  тетрахлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью, патент № 2043351 обладающий гербицидной активностью.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к новому соединению формулы

CH3OOC6-аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-  тетрахлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью, патент № 2043351OOH6-аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-  тетрахлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью, патент № 2043351H2N6-аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-  тетрахлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью, патент № 2043351 обладающему гербицидной активностью.

Данное соединение, его физико-химические характеристики, способ получения и область применения в литературе не описаны.

Наиболее близким по структуре и применению является гербицид тетрадиметиловый эфир 2,3,5,6-тетрахлоро- терефталевой кислоты, применяемый при возделывании лука, чеснока, соли и др. культур с нормой расхода 4,0 11,5 кг/га [1] (прототип). Высокая доза предопределяет тетралу малую потребность в сельскохозяйственном производстве.

Целью изобретения является изыскание препаратов из этого ряда с более широким спектром действия и более низкими дозами применения.

Способ получения и биологическую активность заявляемого соединения подтверждают следующие примеры.

П р и м е р 1. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой, загружают 1,59 г (0,005 м) 4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты, растворенной в 20 мл диэтилового эфира, прибавляют по каплям 0,8 г (0,005 м) 6-аминодиоксана. Реакционную массу перемешивают при комнатной температуре в течение часа. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре эфиром. Получают 2,1 г целевого продукта, что составляет 89,5% от теории.

Т.пл. 175оС. Мол.м. 469.11

Найдено, Cl 30,02; N 2,92

C17H13Cl4NO6.

Вычислено, Сl 30,23; N 3,00.

ИКС, см-1 6-аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-  тетрахлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью, патент № 2043351 СО 1730, 6-аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-  тетрахлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью, патент № 2043351 6-аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-  тетрахлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью, патент № 2043351H3 2920 6-аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-  тетрахлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью, патент № 2043351+NH широкая полоса 1600-1550, 1310.

П р и м е р 2. Смесь сорняков, состоящую из однодольных (просо куриное, щетинник сизый) и двудольных растений (редька дикая, марь белая, смолевка обыкновенная) высевают в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Одновременно с посевом в дозе 8 кг/га вносят препараты. Через две недели после посева проводят учет эффективности. Результаты испытаний приведены в табл.1.

П р и м е р 3. Семена соли, фасоли, капусты, тыквы, томатов, огурцов, перца высевают в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Одновременно с посевом вносят препараты в дозе 12 кг/га. Селективность соединений определяют через 30 дней после посева. Результаты приведены в табл.2.

Таким образом, проведенные биологические испытания указывают на наличие гербицидной активности у заявляемых соединений, не уступающей прототипу.

Класс C07D319/18 этилендиоксибензолы, не замещенные в гетероциклическом кольце

новые лиганды ванилоидных рецепторов и их применение для изготовления лекарственных средств -  патент 2498982 (20.11.2013)
хиральные диацилгидразиновые лиганды для модуляции экспрессии экзогенных генов с помощью экдизон-рецепторного комплекса -  патент 2490253 (20.08.2013)
амиды -амино- -гидрокси- -арилалкановой кислоты -  патент 2413716 (10.03.2011)
способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов -  патент 2315762 (27.01.2008)
способ получения хиральных 1,4-дизамещенных пиперазинов -  патент 2315044 (20.01.2008)
6-(4'-хлорбензоил)-7-(n-4''-нитробензоил)амино-1,4-бензодиоксан и его аналоги, обладающие противосудорожной активностью -  патент 2277091 (27.05.2006)
производные пиперазина, способы их получения -  патент 2125566 (27.01.1999)
способ получения производных 1-арил-2-арилоксиэтана -  патент 2042659 (27.08.1995)
6-аминобензодиоксан-1,4(2,4-дихлорфенокси)-ацетат, обладающий гербицидной и ростстимулирующей активностью -  патент 2041222 (09.08.1995)

Класс A01N43/32 шестичленные кольца

синергетическая противомикробная композиция -  патент 2525921 (20.08.2014)
биоцидная композиция 2,6-диметил-м-диоксан-4-олацетата и способы ее применения (варианты) -  патент 2516133 (20.05.2014)
синергетическая противомикробная композиция, содержащая глутаровый альдегид и диметоксан(2,6-диметил-1,3-диоксан-4-илацетат) -  патент 2501218 (20.12.2013)
замещенные метил-n-амидооксамоил-n-фенил-d, l-аланинаты и их способы получения -  патент 2247716 (10.03.2005)
новые производные простого пропаргилового эфира -  патент 2237058 (27.09.2004)
средство для повышения всхожести семян, увеличения урожая пшеницы, риса и сахарной свеклы -  патент 2178246 (20.01.2002)
соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения -  патент 2158260 (27.10.2000)
регулятор роста растений "фэтил" -  патент 2141202 (20.11.1999)
способ получения регулятора роста, препарата "глифур", повышающего устойчивость растений к засухе -  патент 2138164 (27.09.1999)
4-метил-4-(1,1-дихлоро-2-циклопропилметоксиэтил)-1,3- диоксан, обладающий гербицидной активностью -  патент 2086547 (10.08.1997)
Наверх