Поиск патентов
ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ

n-фурфулиденпропаноламин, обладающий гербицидной активностью

Классы МПК:C07D307/52 радикалы, замещенные атомами азота, не входящими в нитрогруппы
A01N43/08 с кислородом в качестве гетероатома
Автор(ы):, , , , , ,
Патентообладатель(и):Научно-исследовательский институт тонкого органического синтеза АН Башкортостана
Приоритеты:
подача заявки:
1992-06-15
публикация патента:

Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт: N-фурфурилиденпропанолами. Б.Ф. C8H11N1O2 т.пл. 115 - 116°С/4 мм рт. с. Выход 80% Соединение обладает гербицидной активностью как при довосходовом внесении, так и при опрыскивании вегетирующих сорняков. 6 табл.

Рисунки к патенту РФ 2043349

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3

Изобретение относится к новому соединению, которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве гербицида, а именно, к N-фурфурилиденпропаноламину формулы

n-фурфулиденпропаноламин, обладающий гербицидной активностью, патент № 2043349

Указанное соединение, его свойства, способ получения и применение в литературе не описаны.

Известны соединения аналогичной структуры, СН2(СН2)nНА, где n=9-13; А фурфурил или тетрагидрофурфурил. Однако, они обладают свойствами, позволяющими бороться с паразитическими клещами.

Известны также соединения фурфуриламины или тетрагидрофурофуриламины, которые получают жидкофазным восстановительным аминированием фурфураля в присутствии NH3 и катализаторов на основе солей Ni, Co химикалии для сельского хозяйства и синтетических волокон.

Известно применение в качестве гербицидов для борьбы с сорными растениями для широкого спектра культур 0-(2,3-дигидро-3,3-диметил-2-этоксибензофурил-5)метансульфоната (этофумесат, нортрон) в дозе 2-4 кг/га.

Целью изобретения является изыскание новых соединений в ряду фурфуриламинов, обладающих гербицидной активностью.

Поставленная цель достигается синтезом N-фурфурилиденпропаноламина и применением его в качестве гербицида.

Следующий пример описывает получение предлагаемого соединения.

П р и м е р 1. В 3-горлую колбу объемом 250 мл, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, к 29,6 г/0,4 М 3-аминопропанола при 0-5оС через капельную воронку прибавляют 38,4 г/0,4 М фурфурола. После прибавления фурфурола смесь перемешивают 15 мин, добавляют твердый гидроксид калия и оставляют на ночь. На следующий день реакционную массу фильтруют, декантируют. Органическую фазу подвергают вакуумной перегонке. Собиpают фракцию с Т. кип. 120-121оС/4 мм рт. ст. Выход N-фурфурилиденпропаноламина 49 г, что составляет 80% от теоретически возможного.

Физико-химические константы и данные спектров ЯМР13 С и ИК-спектроскопии N-фурфурилиденпропаноламина приведены в табл. 1, 2.

Полученное соединение было испытано на биологическую активность.

Следующие примеры подтверждают его гербицидную активность.

П р и м е р 2. В лабораторных условиях проросшие семена биоиндикаторов (огурцы, овес, пшеница, редька) раскладывали в чашки Петри и заливали 4 мл водного раствора препарата в концентрации 0,01-0,1-1-10-50-100-500 мг/л. Повторность в каждом варианте 4-кратная. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 25оС. По истечении двух суток проводили учет эффективности заявляемого препарата. Результаты испытаний приведены в табл. 3.

П р и м е р 3. Смесь сорняков (однодольные просо куриное, мышей сизый, щетинник; двудольные редька дикая, смолявка, марь белая) высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Одновременно с посевом вносили заявляемое вещество в дозе 2-4 кг/га. Через две недели после посева проводили учет эффективности соединения. Повторность 4-кратная. Результаты испытаний приведены в табл. 4.

П р и м е р 4. Смесь сорняков (однодольные просо, мышей, щетинник; двудольные редька, смолявка, марь) высотой 12 см обрабатывали препаратом в дозе 1-2 т/га. Повторность 4-кратная. Через две недели после обработки проводили учет эффективности соединений. Результаты испытаний приведены в табл. 5.

П р и м е р 5. В чашки Петри раскладывали семена кукурузы, пшеницы, овса, гороха, свеклы и заливали растворами соединений в концентрации 50-100 мг/л. Повторность 4-кратная. Через три дня проводили определение селективности препарата. Результаты испытаний приведены в табл. 6.

Таким образом, проведенные биологические испытания показали, что предложенное соединение обладает гербицидной активностью как при довсходовом внесении, так и при опрыскивании вегетирующих сорняков.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

N Фурфулиденпропаноламин формулы

n-фурфулиденпропаноламин, обладающий гербицидной активностью, патент № 2043349

обладающий гербицидной активностью.

Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D307/52 радикалы, замещенные атомами азота, не входящими в нитрогруппы

Патенты РФ в классе C07D307/52:
соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей -  патент 2505528 (27.01.2014)
способ получения производных бис(5-алкил-2-фурил)(2-азидофенил)метанов -  патент 2502735 (27.12.2013)
n-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур -  патент 2455297 (10.07.2012)
глютаматы в качестве ингибиторов аггреканазы -  патент 2436768 (20.12.2011)
новые антагонисты nk1 и nk2 -  патент 2419609 (27.05.2011)
производное сульфонамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора pgd2 -  патент 2405770 (10.12.2010)
антинеоплазические соединения и фармацевтические композиции на их основе -  патент 2404987 (27.11.2010)
2-фенилэтиламинопроизводные в качестве модуляторов кальциевых и/или натриевых каналов -  патент 2397160 (20.08.2010)
кристаллические полиморфные формы лиганда схс-хемокинового рецептора -  патент 2388756 (10.05.2010)
нестероидные модуляторы андрогенного рецептора, способ получения, их фармацевтическая композиция и применение -  патент 2378250 (10.01.2010)

Класс A01N43/08 с кислородом в качестве гетероатома

Патенты РФ в классе A01N43/08:
способ повышения урожайности риса -  патент 2495569 (20.10.2013)
фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n'-замещенные амидиновые производные -  патент 2480457 (27.04.2013)
способ повышения крупности и стандартности плодов -  патент 2477608 (20.03.2013)
средство для обработки семян зерновых и зернобобовых культур, пораженных фузариозом -  патент 2475025 (20.02.2013)
фторосодержащее сераорганическое соединение и содержащая его пестицидная композиция -  патент 2470920 (27.12.2012)
n-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур -  патент 2455297 (10.07.2012)
пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение -  патент 2444194 (10.03.2012)
пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и инсектицидное соединение -  патент 2442328 (20.02.2012)

фунгицидные производные n-6-членного конденсированного (гетеро)арилметилен-n-циклоалкилкарбоксамида -  патент 2440982 (27.01.2012)
фунгицидные n-циклоалкилбензиламидные производные -  патент 2419616 (27.05.2011)

Наверх