оксазолидиновые антибиотики

Формула изобретения

1. Применение соединения формулы (I)

,

где R¹ представляет собой водород, алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;

один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CR^a;

R^a представляет собой водород или галоген;

R⁶ представляет собой водород или (С₁ -С₄)алкил;

А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН ₂ или СО, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1;

или

А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂ или *-СОСН₂-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R², R³, R ⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, или R ⁴ и R⁵ представляют собой Н, a R² и R³ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R² и R³ представляют собой Н, a R⁴ и R⁵ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R² и R⁴ представляют собой Н, a R³ и R⁵ вместе образуют метиленовый мостик, a m и n каждый обозначают 1; или

А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NR^b , Е представляет собой СН₂, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^b представляет собой Н или (С₁-С₄ )алкил, a m и n каждый обозначают 1; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН₂, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или

А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NR^c , Е представляет собой СН₂, СО или СН₂СН ₂, R², R³, R⁴ и R ⁵ каждый представляют собой Н, a R^c представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, или R^c , R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, и R² представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С₁-С₄)алкоксигруппы, (С_1-С₄)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^c образует вместе с R² этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, а n обозначает 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(R ^d)-(N(R^e)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂ или СО, R^d, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, и R^e представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, или R^e , R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^d и R² вместе образуют связь, или R^d, R², R³ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^e и R⁴ вместе образуют метиленовый мостик, или R^d, R ^e, R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R² представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, а n обозначает 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 1, а n обозначает 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН ₂ или СО, R², R³ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R⁴ представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, а n обозначает 1; или

А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой *-CH₂-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, R ², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 1, а n обозначает 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CO-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, R², R ³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH₂ -N(R^f)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, СН₂СН ₂ или СО, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^f представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NR^g, Е представляет собой СН₂, СН₂СН₂, СО или *-СОСН ₂-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^g представляет собой Н, (С₁-С₄)алкил или (С₂-С ₄)алкил, который является моно- или дизамещенным гидроксигруппой; а m и n каждый обозначают 0;

G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С₁-С ₄)алкил, (С₁-С₄)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NR^N1R ^N2; или

G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С ₁-С₄)алкил и фторалкил;

или

G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или

G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:

, , , ,

и ,

где R^h представляет собой водород или фтор;

М представляет собой СН или N, a Q и Q независимо представляют собой О или S; и

R ^N1 и R^N2 независимо представляют собой (С ₁-С₄)алкил или вместе с азотом, с которым они связаны, образуют пирролидиновое кольцо, или фармацевтически приемлемой соли такого соединения для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.

2. Применение по п.1 соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, где

R⁶ представляет собой водород;

А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН ₂ или СО, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂ или *-СОСН₂-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, или R⁴ и R⁵ представляют собой Н, a R² и R³ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R² и R³ представляют собой Н, a R⁴ и R⁵ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, a m и n каждый обозначают 1; или

А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NR^b, E представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^b представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН ₂, R², R³, R⁴ и R ⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или

А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂ , R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n обозначают 1; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NR^c, Е представляет собой СН₂, СО или СН₂СН₂; R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^c представляет собой Н или (С₁-С ₄)алкил, или R^c, R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R² представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С ₁-С₄)алкоксигруппы, (C₁-С₄ )алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R³, R ⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R ^c образует вместе с R² этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, и n обозначает 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-(CH(R ^d)-N(R^e)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂ или СО, R^d, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^e представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, или R^e , R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^d и R² вместе образуют связь, или R^d, R², R³ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^e и R⁴ вместе образуют метиленовый мостик, или R^d, R ^e, R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R² представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН ₂ или СО, R², R³ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R⁴ представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH₂-N(R^f)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂ , СН₂СН₂ или СО (в особенности СН₂ или СО), R², R³, R⁴ и R ⁵ каждый представляют собой Н, R^f представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NR^g, Е представляет собой СН₂, СН₂СН₂, СО или *-СОСН ₂-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^g представляет собой Н, (С₁-С₄)алкил или 2-гидроксиэтил, a m и n каждый обозначают 0; и

G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С₁-С ₄)алкил, (С₁-С₄)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NR^N1R ^N2; или

G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С ₁-С₄)алкил и фторалкил;

или

G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или

G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:

, , , и

,

где М представляет собой СН или N, a Q и Q независимо представляют собой О или S.

3. Применение по п.1 соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, где соединение формулы (I) также является соединением формулы (I_P1)

,

где R¹ представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;

один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CR^a;

R^a представляет собой водород или галоген;

А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R² , R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH₂ -NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂ или СО, R², R ³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или

А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0;

G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С₁-С₄)алкил, (С₁-С₄)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NR^N1R^N2; или

G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С₁ -С₄)алкил и фторалкил;

или

G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:

, , и

где Q и Q независимо представляют собой О или S; и

R ^N1 и R^N2 независимо представляют собой (С ₁-С₄)алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо, или фармацевтически приемлемой солью такого соединения.

4. Применение по п.1 соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, где соединение формулы (I) является соединением, выбранным из группы, включающей:

(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)оксазолидин-2-он;

[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амид(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;

3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-1-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперидин-4-илметил]оксазолидин-2-он;

3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-илметил]оксазолидин-2-он;

3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

6-{5-[4-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-трифторметоксифенил)оксазолидин-2-он;

(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)оксазолидин-2-он;

(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-фенилоксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3,4-диметоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-бензотиазол-6-ил-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1 -илметил]оксазолидин-2-он;

3-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}бензонитрил;

6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-пирролидин-1-илфенил)оксазолидин-2-он;

(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-метоксифенил)оксазолидин-2-он;

(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-этилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3,4-диметилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-хлор-4-метоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3,4-дифторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-фтор-3-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-метокси-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-диметиламинофенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-бензо[1,3]диоксол-5-ил-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

6-{(S)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(S)-3-(3-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(5-метилпиридин-2-ил)оксазолидин-2-он;

5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)оксазолидин-2-он;

6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

(R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-3-(3-фтор-4-метилфенил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(6-метоксихиназолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(6-метоксихиназолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((S)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-(5-{2-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-[(S)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;

[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;

[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;

[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;

6-((R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-((R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

этиловый эфир (3R*,4S*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-{[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-3-карбоновой кислоты;

(3R*,4S*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-3-карбоновая кислота;

6-((R)-5-{[(3R*,4R*)-4-метокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[(3R*,4R*)-4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3R*,4R*)-4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

[(3R,5S)-5-гидроксиметил-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;

6-((R)-5-{[(3R,5S)-5-гидроксиметил-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;

[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;

6-[(R)-5-({[4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-карбоновой кислоты;

[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-карбоновой кислоты;

6-(5-{2-[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-(5-{2-[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(1a,5а,6a)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

6-((R)-5-{[(1а,5a,6а)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-ил]метил}оксазолидин-2-он;

6-{{(R)-5-[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-ил]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-карбонил]оксазолидин-2-он;

6-{(R)-5-{[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-ил]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-ил]метил}оксазолидин-2-он;

(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-карбонил]оксазолидин-2-он;

6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-(4-хинолин-4-илпиперазин-1-илметил)оксазолидин-2-он;

[3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-2-он;

6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-оксопиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-карбонил]оксазолидин-2-он;

3-(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;

(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]метиламино} метил)оксазолидин-2-он;

6-{5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;

6-((R)-5-{2-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

N-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]-2-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-ил]ацетамид;

[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;

6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-[(R)-5-({[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-{(R)-5-[4-гидрокси-4-(6-метоксихинолин-4-ил)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-гидроксипиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-[(R)-5-({[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-[(R)-5-({(2-гидроксиэтил)-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-[(R)-5-({[3-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;

6-((R)-5-{[1-(6-метокси-2-метилхинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-{(R)-5-[4-гидрокси-4-(6-метоксихинолин-4-ил)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-фенилоксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-этилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3,4-диметилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-диметиламинофенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-бензотиазол-6-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-бензо[1,3]диоксол-5-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-бензотиазол-5-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-карбоновой кислоты;

3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-(2-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}этил)оксазолидин-2-он;

6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;

6-{(R)-5-[(1S,4S)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-{(R)-5-[(1S,4S)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-3-(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)оксазолидин-2-он;

7-фтор-6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(3-метоксихинолин-5-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(7-фтор-2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((R)-5-{[1-(6-фторхинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

4-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}азетидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;

6-[(R)-5-({[1-(2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-[(R)-5-({[1-(3-метоксихинолин-5-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((S)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-((S)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-{(S)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-[(R)-5-({[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

6-[(R)-5-({[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

(R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метоксихинолин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

6-[(R)-5-({[(S)-1-(6-метоксихинолин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

(R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

6-((R)-5-{[(R)-1-(6-фторхинолин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

4-((R)-3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;

6-((R)-5-{[1-(6-фторхинолин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;

4-(4-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пиперидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;

6-((R)-5-{[(3S,4S)-4-метокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;

(R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он;

(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он; и

6-[(R)-5-({[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он.

5. Соединение формулы (I_N)

,

где R¹ представляет собой водород, алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;

один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CR^a;

R^a представляет собой водород или галоген;

R⁶ представляет собой водород или (С₁ -С₄)алкил;

А представляет собой N;

В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂ или СО, R², R³, R ⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или

В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂ или *-СОСН ₂-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, или R⁴ и R⁵ представляют собой Н, a R² и R³ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R² и R³ представляют собой Н, a R⁴ и R⁵ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R² и R⁴ представляют собой Н, a R³ и R⁵ вместе образуют метиленовый мостик, m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R² , R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой СН, D представляет собой NR^b, E представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^b представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или

В представляет собой СН; D представляет собой NR^c; E представляет собой СН₂, СО или СН₂СН₂; R ², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, и R^c представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, или R^c, R ³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, и R² представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С₁-С₄)алкоксигруппы, (С₁-С ₄)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^c вместе с R² образует этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1 и n обозначает 0; или

В представляет собой СН; D представляет собой *-CH(R^d)-N(R^e )-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂ или СО, R^d, R², R ³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, и R^e представляет собой Н или (С₁-С ₄)алкил, или R^e, R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^d и R² вместе образуют связь, или R^d, R ², R³ и R⁴ каждый представляют собой Н, a R^e и R⁴ вместе образуют метиленовый мостик, или R^d, R^e, R³, R ⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, и R ² представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, R², R ³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой NH, E представляет собой СН ₂ или СО, R², R³ и R⁵ каждый представляют собой Н, и R⁴ представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или

В представляет собой С(ОН), D представляет собой *-CH₂ -NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой *-CO-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂ , R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n обозначают 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой *-CH₂ -N(R^f)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, СН₂СН ₂ или СО, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^f представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой NR^g, E представляет собой СН₂, СН ₂СН₂, СО или *-СОСН;-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R², R³, R ⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^g представляет собой Н, (С₁-С₄)алкил или (С₂-С₄)алкил, который является моно- или дизамещенным гидроксигруппой, a m и n каждый обозначают 0;

G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенный в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С₁-С₄)алкил, (С₁ -С₄)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NR^N1R^N2; или

G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С₁-С₄)алкил и фторалкил;

или

G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или

G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:

, , , ,

и ,

где R^h представляет собой водород или фтор;

М представляет собой СН или N, a Q и Q независимо представляют собой О или S; и

R ^N1 и R^N2 независимо представляют собой (С ₁-С₄)алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо,

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

6. Соединение формулы (I_N) по п.5, где

R⁶ представляет собой водород;

В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂ или СО, R ², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или

В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂ или *-СОСН₂-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R², R³, R ⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, или R ⁴ и R⁵ представляют собой Н, a R² и R³ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R² и R³ представляют собой Н, a R⁴ и R⁵ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой СН, D представляет собой NR^b, Е представляет собой СН₂, R² , R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^b представляет собой Н или (С₁ -С₄)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой NR^c, E представляет собой СН₂, СО или СН₂СН₂, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^c представляет собой Н или (С₁-С ₄)алкил, или R^c, R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R² представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С ₁-С₄)алкоксигруппы, (С₁-С₄ )алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R³, R ⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, и R ^c вместе с R² образует этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, и n обозначает 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(R^d)-N(R^e )-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂ или СО, R^d, R², R ³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, и R^e представляет собой Н или (С₁-С ₄)алкил, или R^e, R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^d и R² вместе образуют связь, или R^d, R ², R³ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^e и R⁴ вместе образуют метиленовый мостик, или R^d, R^e, R³, R ⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R ² представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, R², R ³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН ₂ или СО, R², R³ и R⁵ каждый представляют собой Н, и R⁴ представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или

В представляет собой СН, D представляет собой *-CH₂ -N(R^f)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, СН₂СН ₂ или СО, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^f представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой NR^g, E представляет собой СН₂, СН ₂СН₂, СО или *-СОСН₂-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R², R ³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^g представляет собой Н, (С₁-С₄ )алкил или 2-гидроксиэтил, a m и n каждый обозначают 0; и

G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С_1-С₄)алкил, (С₁ -С₄)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NR^N1R^N2; или

G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С₁-С₄)алкил и фторалкил;

или

G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или

G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:

, , , и

,

где М представляет собой СН или N, a Q и Q независимо представляют собой О или S,

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

7. Соединение формулы (I_N) по п.5, которое также является соединением формулы (I_N-P1)



где R¹ представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;

один или два из U, V, W, и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CR^a;

R^a представляет собой водород или галоген;

А представляет собой N;

В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R² , R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой СН, D представляет собой *-CH₂-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂ или СО, R² , R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН ₂, R², R³, R⁴ и R ⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0;

G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С₁-С₄)алкил, (С₁ -С₄)алкоксигруппу, фторалкил,

фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NR^N1R^N2; или

G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С₁ -С₄)алкил и фторалкил;

или

G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:

, , и ,

где Q и Q независимо представляют собой О или S; и

R ^N1 и R^N2 независимо представляют собой (С ₁-С₄)алкил или вместе с

атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо, или

фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

8. Соединение формулы (I_N) по п.5, где два из U, W и X представляют собой N, а оставшийся и V каждый представляют собой СН, или, в случае X, представляет собой CR^a, где R^a представляет собой водород или фтор, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

9. Соединение формулы (I_N) по п.5, где А представляет собой N, и

В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂ или СО, R², R³, R ⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 2, а обозначает 1; или

В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂ или *-СОСН ₂-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН₂, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой СН, D представляет собой NR^b, E представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^b представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или

В представляет собой СН, D представляет собой NR^c, E представляет собой СН₂, СО или СН₂СН₂, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^c представляет собой Н или (С₁-С ₄)алкил, или R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^c образует совместно с R² этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, а n обозначает 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(R^d)-N(R^e)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂ или СО, R^d, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^e представляет собой Н или (С₁-С₄)алкил, или R^e, R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, a R^d и R² вместе образуют связь, m обозначает 1, и n обозначает 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂, R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, m обозначает 1, a n обозначает 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой *-CH₂-N(R^f)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН₂ , СН₂СН₂ или СО, R², R³ , R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^f представляет собой Н или (С₁-С₄ )алкил, a m и n каждый обозначают 0; или

В представляет собой СН, D представляет собой NR^g, E представляет собой СН₂, СН₂СН₂ или СО, R ², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н, R^g представляет собой Н, (С ₁-С₄)алкил или 2-гидроксиэтил, а m и n каждый обозначают О, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

10. Соединение формулы (I_N) по любому из пп.5-9, где R², R³, R⁴ и R⁵ каждый представляют собой Н,

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

11. Соединение формулы (I_N ) по п.10, где Е представляет собой СН₂ или СН ₂СН₂;

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

12. Соединение формулы (I_N ) по п.11, где m обозначает 0 или 1, a n обозначает 0;

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

13. Соединение формулы (I_N) по любому из пп.5, 6, 8 или 9, где Е представляет собой СН₂ или СН₂ СН₂,

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

14. Соединение формулы (I_N) по любому из пп.5-9, где m обозначает 0 или 1, а n обозначает 0,

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

15. Соединение формулы (I_N) по любому из пп.5-9, где G представляет собой фенил, который является монозамещенным в положении 4 или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С₁ -С₃)алкил, (С₁-С₃)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу и галоген,

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

16. Соединение формулы (I_N) по п.15, где m обозначает 0 или 1, a n обозначает 0,

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

17. Соединение формулы (I_N) по любому из пп.5, 6, 8 или 9, где

G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или

G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:

, , , ,

и ,

где М представляет собой СН или N, a Q и Q независимо представляют собой О или S,

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

18. Соединение формулы (I_N) по любому из пп.5, 6, 8 или 9, где G представляет собой 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бенз[1,4]оксазин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил или 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-7-ил,

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

19. Соединение формулы (I_N) по п.17, где m обозначает 0 или 1, а n обозначает 0,

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

20. Соединение формулы (I_N) по п.5 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.

21. Фармацевтическая композиция для предотвращения или лечения бактериальной инфекции, содержащая в качестве активного компонента соединение формулы (I_N) по п.5 или его фармацевтически приемлемую соль, и, по меньшей мере, один терапевтически инертный эксципиент.

22. Применение соединения формулы (I_N) по любому из пп.5-9 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.

23. Соединение формулы (I_N) по любому из пп.5-9 или его фармацевтически приемлемая соль, для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.