ароматическое соединение

Изобретение описывает новое соединение, общей формулой (I):

, где значения радикалов R¹, R², X₁, Y и А такие, как описано в п.1 формулы изобретения. Кроме того, изобретение описывает способы получения соединения формулы (1), а также фармацевтическую композицию на их основе, для лечения фиброза. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые обладают превосходным эффектом подавления образования коллагена и вызывают меньше побочных эффектов, и следовательно, являются более безопасным. 11 н. и 51 з.п. ф-лы, 432 табл.

Формула изобретения

1. Ароматическое соединение, представленное общей формулой (1), или его соль



[где X₁ представляет собой атом азота или группу -СН=,

R¹ представляет собой группу -Z-R⁶,

Z представляет собой группу -N(R ⁸)-B-, группу -B-N(R⁸)-, группу -В₀ -O-, группу



группу -СО-, группу -СН(ОН)-, группу



группу -N=CH-, группу



низшую алкениленовую группу, группу -NHCO-B ₁-, группу -NHCO-B₂-(W)_u-, группу -В₀-O-В_19а-, группу



группу



группу



группу -S-, низшую алкиниленовую группу, низшую алкиленовую группу, группу



или группу

-CO-NH-B_18a-

где R⁸ представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, фенил-низшую алкильную группу или низшую алкилсульфонильную группу,

В представляет собой группу -СО- или низшую алкиленовую группу,

В₀ представляет собой низшую алкиленовую группу,

каждый из R^9a и R^9b, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,

R^10a представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,

В_22а представляет собой низшую алкиленовую группу или низшую алкениленовую группу,

е имеет значение 0 или 1,

B₁ представляет собой низшую алкениленовую группу, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя,

В₂ представляет собой низшую алкиленовую группу, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и фенильной группы,

W представляет собой атом кислорода, группу -NH- или атом серы,

u имеет значение 0 или 1,

B_18a представляет собой низшую алкиленовую группу,

B_19a представляет собой низшую алкиленовую группу,

В_20а представляет собой низшую алкиленовую группу,

B_21a представляет собой низшую алкиленовую группу,

R^8d представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,

k имеет значение 2 или 3,

с имеет значение 0 или 1,

d' имеет значение 0 или 1,

R^10b представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,

R ⁶ представляет собой 5-15-членную моноциклическую, бициклическую или трициклическую насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота, атомов кислорода или атомов серы (где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей оксогруппу; необязательно галогенированную низшую алкоксигруппу; необязательно галогенированную низшую алкильную группу; атом галогена; низшую алкилсульфонильную группу; фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце необязательно галогенированной низшей алкильной группой; низшую алкилтиогруппу; пирролильную группу; бензоильную группу; низшую алканоильную группу; низшую алкоксикарбонильную группу; и аминогруппу, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, включающей низшую алкильную группу и низшую алканоильную группу), адамантильную группу, нафтильную группу (где нафталиновое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкильную группу, атом галогена и аминогруппу, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, включающей низшую алкильную группу и низшую алканоильную группу), алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, циклоалкильную группу, которая может быть замещена в циклоалкильном кольце группой, выбранной из группы, включающей амино-замещеную низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в аминогруппе, и низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкенильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, бензоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и атом галогена, группу



замещенную атомом галогена низшую алкильную группу или циклоалкил-низшую алкильную группу,

R⁷ представляет собой атом водорода, фенильную группу, карбоксигруппу, гидроксильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, феноксигруппу, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкилендиоксигруппу, аминогруппу, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, включающей низшую алкильную группу, низшую алканоильную группу, бензоильную группу и циклоалкильную группу, цианогруппу, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкилсульфонильную группу, аминосульфонильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низшую алканоилоксигруппу, 5- или 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота, атомов кислорода или атомов серы (где гетероциклическое кольцо может быть замещено оксогруппой) или группу низший алкоксикарбонил-низший алкил,

m представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 5, где, когда m имеет значение 2-5, от двух до пяти групп R⁷ могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,

R² представляет собой атом водорода, атом галогена или низшую алкильную группу,

Y представляет собой группу -O-, группу -N(R⁵)-, группу -СО-, группу -СН(ОН)-, низшую алкиленовую группу, группу -S(O)n- или группу -C(=N-ОН)-,

R⁵ представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алканоильную группу, бензоильную группу, фенил-низшую алкильную группу или циклоалкильную группу,

n имеет значение 0, 1 или 2,

А представляет собой группу



или группу



p имеет значение 1 или 2,

R³ представляет собой атом водорода, низшую алкоксигруппу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, карбоксигруппу, группу

-CONR¹¹R¹² или цианогруппу,

где каждый из R¹¹ и R ¹², которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу,

циклоалкильную группу или фенильную группу, или R¹¹ и R¹², вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, R⁴ представляет собой группу -(T)₁-N(R¹⁴)R¹⁵ ,

Т представляет собой низшую алкиленовую группу, группу -N(R¹⁷)-B₃-CO-, группу -B₁₉-N(R ¹⁸)-CO-, группу -В₄-СО-, группу -Q-B₅ -CO-, группу -B₆-N(R¹⁹)-В₇-СО-, группу -CO-B₈-, группу -СН(ОН)-В₉-, группу -СО-В₁₀-СО-, группу -СН(ОН)-В₁₁-СО-, группу -СО-, группу -SO₂- или группу -В_23а-СО-СО-,

где R¹⁷ представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкилкарбонильную группу, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкенильную группу, аминозамещеную низшую алканоильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, или низшую алкилсульфонильную группу,

В₃ представляет собой низшую алкиленовую группу,

В₁₉ представляет собой низшую алкиленовую группу,

R¹⁸ представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,

В₄ представляет собой низшую алкениленовую группу или низшую алкиленовую группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя,

Q представляет собой атом кислорода или группу -S(O) _n- (где n имеет значения, определенные выше),

В ₅ представляет собой низшую алкиленовую группу,

B₆ представляет собой низшую алкиленовую группу,

R¹⁹ представляет собой атом водорода или низшую алканоильную группу,

B₇ представляет собой низшую алкиленовую группу,

B₈ представляет собой низшую алкиленовую группу,

В₉ представляет собой низшую алкиленовую группу,

В₁₀ представляет собой низшую алкиленовую группу,

В₁₁ представляет собой низшую алкиленовую группу,

В_23а представляет собой низшую алкиленовую группу,

l имеет значение 0 или 1,

R¹⁴ и R¹⁵ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-10-членного насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца; или группы



где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей (28) фенилзамещенную низшую алкильную группу, которая содержит 1-2 фенильные группы и которая может содержать пиридильную группу в низшей алкильной группе, где фенильное кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алканоильную группу, аминогруппу, которая может содержать низшую алканоильную группу в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, цианогруппу, нитрогруппу, фенильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, фенил-низшую алкоксигруппу, гидроксильную группу и низшую алкилендиоксигруппу, (29) карбамоильную группу, (30) пиридил-низшую алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя(заместителей) в пиридиновом кольце, 1-3 группы, выбранные из группы, включающей гидроксильную группу и низшую алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, (31) пирролил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы в качестве заместителя(заместителей) в пиррольном кольце, (32) бензоксазолил-низшую алкильную группу, (33) бензотиазолил-низшую алкильную группу, (34) фурил-низшую алкильную группу, (35) бензоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей цианогруппу, аминогруппу, которая может содержать низшую алкилсульфонильную группу в качестве заместителя, атом галогена, низшую алкоксигруппу, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, тиазолидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, тиазолидинилиден-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, и низшую алкилендиоксигруппу, (36) пиримидинильную группу, (37) пиразинильную группу, (38) пиридильную группу, (39) низшую алкоксикарбонильную группу, (40) тиазолидинил-низшую алканоильную группу, которая может быть замещена в тиазолидиновом кольце группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы и группы



(где каждый из R^a и R^b представляет собой низшую алкильную группу), (41) низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, включающей гидроксильную группу и атом галогена в качестве заместителя, (42) низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (43) фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей карбамоильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низший алкокси-низшей алкильной группы и низшей алкильной группы, низшую алкоксикарбонильную группу, карбоксигруппу, цианогруппу, фенильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, бензоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце, фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце, и гидроксильную группу, (44) фенильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (45) нафтил-низшую алкильную группу, (46) феноксигруппу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей цианогруппу, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (47) фенокси-низшую алкильную группу, (48) фенил-низшую алкоксигруппу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (49) группу -(B ₁₂CO)_t-N(R²⁰)R²¹, (50) группу -(СО)_о-B₁₃-N(R²²)R ²³, (51) 1,2,3,4-тетрагидронафтил-замещенную низшую алкильную группу, которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце 1-5 низшими алкильными группами в качестве заместителя(заместителей), (52) циклоалкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, (53) пиперидинильную группу, которая может быть замещена в пиперидиновом кольце 1-3 низшими алкильными группами в качестве заместителя(заместителей), (54) хинолил-низшую алкильную группу, (55) 1,2,3,4-тетразолил-низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, включающей низшую алкильную группу и фенил-низшую алкильную группу в качестве заместителя в тетразольном кольце, (56) тиазолил-низшую алкильную группу, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя в тиазольном кольце, (57) бензоил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и атома галогена, в качестве заместителя(заместителей) в фенильном кольце, (58) пиперидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в пиперидиновом кольце, (59) имидазолильную группу, которая может содержать 1-3 фенильных групп в качестве заместителя(заместителей) в имидазольном кольце, (60) бензимидазолильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы в качестве заместителя(заместителей) в бензимидазольном кольце, (61) пиридил-низшую алкоксигруппу, (62) 1,2,3,4-тетрагидрохинолил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце, (63) 1,3,4-оксадиазолил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в 1,3,4-оксадизольном кольце, (64) циклоалкил-низшую алкильную группу, (65) тетрагидропиранильную группу, (66) тиенил-низшую алкильную группу, (67) пиримидинилкарбонильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пиримидиновом кольце, (68) гидроксильную группу, (69) карбоксигруппу, (70) низший алкокси-низшую алкильную группу, (71) низший алкокси-низшую алкоксигруппу, (72) бензоилоксигруппу, (73) низший алкоксикарбонил-низшую алкоксигруппу, (74) карбокси-низшую алкоксигруппу, (75) фенокси-низшую алканоильную группу, (76) 1,2,3,4-тетрагидрохинолилкарбонильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце, (77) фенилсульфонильную группу, (78) имидазолил-низшую алканоильную группу, (79) имидазолил-низшую алкильную группу, (80) пиридилкарбонильную группу, (81) имидазолилкарбонильную группу, (82) группу низший алкоксикарбонил-низший алкил, (83) карбокси-низшую алкильную группу, (84) группу -(O-B₁₅ )_s-CO-N(R²⁶)R²⁷, (85) группу -N(R²⁸)-CO-B₁₆-N(R²⁹)R³⁰ , (86) группу -N(R³¹)-B₁₇-CO-N(R³² )R³³, (87) бензоксазолильную группу, (88а) бензотиенильную группу, (89а) оксогруппу и (90а) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце,

В₁₂ представляет собой низшую алкиленовую группу,

t имеет значение 0 или 1,

каждый из R²⁰ и R²¹, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, представляет собой атом водорода; циклоалкильную группу;

аминогруппу, которая может содержать низшую алкоксикарбонильную группу в качестве заместителя; бензоильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкоксигруппы в качестве заместителя(заместителей) в фенильном кольце; низшую алкильную группу; низшую алкильную группу, содержащую 1-2 фенильных группы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкоксикарбонильную группу, цианогруппу, нитрогруппу, фенильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшую алкилтиогруппу; фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; низшую алкоксикарбонильную группу; циклоалкил-низшую алкильную группу; пирролидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы, которые могут содержать гидроксильную группу в качестве заместителя в пирролидиновом кольце; аминозамещенную низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, включающей фенильную группу и низшую алкильную группу в качестве заместителя; 1,2,3,4-тетрагидронафтил-замещенную низшую алкильную группу, которая может содержать 1-5 низших алкильных групп в качестве заместителя(заместителей) в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце; нафтил-низшую алкильную группу; пиридил-низшую алкильную группу; хинолил-низшую алкильную группу; 1,2,3,4-тетразолил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, включающей низшую алкильную группу и фенил-низшую алкильную группу в качестве заместителя(заместителей) в тетразольном кольце; 1,2,4-триазолил-низшую алкильную группу; тетрагидрофурил-низшую алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя в низшей алкильной группе; фенокси-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, включающей низшую алкильную группу и нитрогруппу в качестве заместителя(заместителей) в фенильном кольце; фенил-низшую алканоильную группу; низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; имидазолил-низшую алканоильную группу; группу низший алкоксикарбонил-низший алкил; пиридильную группу; или карбокси-низшую алкильную группу, или R²⁰ и R²¹ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкильную группу, фенильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из атома галогена и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя(заместителей) в фенильном кольце, и фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, о имеет значение 0 или 1,

В₁₃ представляет собой низшую алкиленовую группу,

каждый из R²² и R²³, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, бензоильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкоксигруппы в качестве заместителя(заместителей) в фенильном кольце, фенокси-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце, фенил-низшую алкильную группу или фенильную группу, или R ²² и R²³ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,

В₁₅ представляет собой низшую алкиленовую группу,

s имеет значение 0 или 1,

каждый из R²⁶ и R²⁷ , которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, фенил-низшую алкильную группу или имидазолил-низшую алкильную группу, или R²⁶ и R²⁷ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 фенил-низшими алкильными группами в качестве заместителя(заместителей), которые могут содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,

R²⁸ представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,

В₁₆ представляет собой низшую алкиленовую группу,

R²⁹ и R ³⁰ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членной насыщенной гетероциклической группы, где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкильную группу, фенильную группу и фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,

R³¹ представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,

В₁₇ представляет собой низшую алкиленовую группу,

R³² и R³³ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членной насыщенной гетероциклической группы, где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкильную группу, фенильную группу и фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,

при условии, что описанное выше ароматическое соединение или его соль удовлетворяют следующим требованиям (i)-(ii):

(i) когда X₁ представляет собой группу -СН=, тогда R³ представляет собой атом водорода;

(ii) когда X₁ представляет собой группу -СН=, l имеет значение 1, и Т

представляет собой -N(R¹⁷)-В₃-СО-, тогда R¹⁴ и R¹⁵ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-10-членного насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца, где гетероциклическое кольцо является замещенным 1-3 группами (28), описанными выше].

2. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-1)-(1-7):







[где в указанных общих формулах (1-1)-(1-7) R ⁶, В, R⁸, R², R⁵, n, X ₁ и А имеют значения, указанные в п.1 и Y₃ представляет собой низшую алкиленовую группу].

3. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-8)-(1-14):







[где в указанных общих формулах (1-8)-(1-14) R ⁶, В, R⁸, R², R⁵, n, X ₁ и А имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

4. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-15)-(1-21):







[где в указанных общих формулах (1-15)-(1-21) R⁶, В₀, R², R⁵, n, X₁ и А имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

5. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-22)-(1-28):







[где в указанных общих формулах (1-22)-(1-28) R⁶, R², R⁵, n, X₁ и А имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

6. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-29)-(1-35):







[где в указанных общих формулах (1-29)-(1-35) R⁶, R², R⁵, n, X₁ и А имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

7. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-36)-(1-42):







[где в указанных общих формулах (1-36)-(1-42) R⁶, R², R⁵, n, X₁ и А имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

8. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-43)-(1-49):







[где в указанных общих формулах (1-43)-(1-49) R⁶, R², R⁵, n, X₁ , A, R^9a и R^9b имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

9. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-50)-(1-56):







[где в указанных общих формулах (1-50)-(1-56) R⁶, R², R⁵, n, X₁ и А имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

10. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-57)-(1-63):









[где в указанных общих формулах (1-57)-(1-63) R⁶, R², R⁵, n, X₁ , A, R^10a, B_22a и е имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

11. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-64)-(1-70):







[где в указанных общих формулах (1-64)-(1-70) R⁶, R², R⁵, n, X₁ и А имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2, и Z₁ представляет собой низшую алкениленовую группу].

12. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-71)-(1-77):







[где в указанных общих формулах (1-71)-(1-77) R⁶, R², B₁, R⁵, n, X₁ и A имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

13. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-78)-(1-84):







[где в указанных общих формулах (1-78)-(1-84) R⁶, W, u, В₂, R², R⁵ , n, X₁ и А имеют значения, указанные в п.1, и Y ₃ имеет значения, указанные в п.2].

14. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-85)-(1-91):









[где в указанных общих формулах (1-85)-(1-91) R⁵, R⁶, B_19a, В₀, R², X₁, n и А имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

15. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-92)-(1-98):









[где в указанных общих формулах (1-92)-(1-98) R⁵, R⁶, В_20а, R², X₁, A, n, d' и k имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

16. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-99)-(1-105):









[где в указанных общих формулах (1-99)-(1-105) R⁶, R⁵, B_21a, R², X₁, A, n и с имеют значения, указанные в п.1, и Y ₃ имеет значения, указанные в п.2].

17. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-106)-(1-112):









[где в указанных общих формулах (1-106)-(1-112) R⁵, n, R⁶, R^10b, X₁ , R² и А имеют значения, указанные в п.1, и Y ₃ имеет значения, указанные в п.2].

18. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-113)-(1-119):







[где в указанных общих формулах (1-113)-(1-119) R⁶, R², X₁, R⁵, n и А имеют значения, указанные в п.1, и Y₃ имеет значения, указанные в п.2].

19. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-120)-(1-126):







[где в указанных общих формулах (1-120)-(1-126) R⁶, R², X₁, А, R⁵ и n имеют значения, указанные в п.1, Y₃ имеет значения, указанные в п.2, и Z₂ представляет собой низшую алкиниленовую группу].

20. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-127)-(1-133):









[где в указанных общих формулах (1-127)-(1-133) R⁶, B_18a, R², X₁, A, R⁵ и n имеют значения, указанные в п.1, и Y ₃ имеет значения, указанные в п.2].

21. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-134)-(1-140):







[где в указанных общих формулах (1-134)-(1-140) R⁶, R², X₁, A, R⁵ и n имеют значения, указанные в п.1, Y₃ имеет значения, указанные в п.2, и Z₃ представляет собой низшую алкиленовую группу или группу (R^8d имеет значения, указанные в п.1)].

22. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где Y представляет собой группу -O-.

23. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где Y представляет собой группу -N(R⁵)- (R⁵ имеет значения, указанные в п.1).

24. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где Y представляет собой группу -СО-, группу -СН(ОН)-, низшую алкиленовую группу, группу -S(O) _n- (n имеет значения, указанные в п.1) или группу -C(=N-ОН)-.

25. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где А представляет собой группу



(R³, R⁴ и p имеют значения, указанные в п.1).

26. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где А представляет собой группу



(R⁴ имеет значения, указанные в п.1).

27. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T)₁-N(R ¹⁴)R¹⁵ (Т, R¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, указанные в п.1), и 1 имеет значение 0.

28. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T)₁-N(R¹⁴)R ¹⁵ (Т, R¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, указанные в п.1), и 1 имеет значение 1.

29. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T)₁-N(R¹⁴)R ¹⁵,1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -N(R ¹⁷)-В₃-СО- (R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и В₃ имеют значения, указанные в п.1).

30. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T)₁-N(R ¹⁴)R¹⁵,1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -B₁₉-N(R¹⁸)-CO- (R¹⁴ , R¹⁵, B₁₉ и R¹⁸ имеют значения, указанные в п.1).

31. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T)₁-N(R¹⁴)R¹⁵, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -В₄-СО- (R¹⁴, R¹⁵ и В₄ имеют значения, указанные в п.1).

32. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T)₁-N(R¹⁴)R¹⁵, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -Q-B₅-CO- (R¹⁴, R¹⁵, Q и В₅ имеют значения, указанные в п.1).

33. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T)₁-N(R¹⁴)R¹⁵, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -В₆-N(R ¹⁹)-B₇- (R¹⁴, R¹⁵, В ₆, R¹⁹ и В₇ имеют значения, указанные в п.1).

34. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T) ₁-N(R¹⁴)R¹⁵, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -CO-B₈- (R¹⁴ , R¹⁵ и B₈ имеют значения, указанные в п.1).

35. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T) ₁-N(R¹⁴)R¹⁵, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -СН(ОН)-В₉- (R¹⁴ , R¹⁵ и В₉ имеют значения, указанные в п.1).

36. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T) ₁-N(R¹⁴)R¹⁵, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -СО-В₁₀-СО- (R¹⁴ , R¹⁵ и В₁₀ имеют значения, указанные в п.1).

37. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T) ₁-N(R¹⁴)R¹⁵, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -СН(ОН)-В₁₁-СО- (R ¹⁴, R¹⁵ и В₁₁ имеют значения, указанные в п.1).

38. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T) ₁-N(R¹⁴)R¹⁵, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -СО- (R¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, указанные в п.1).

39. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T)₁-N(R¹⁴)R¹⁵ , 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -SO₂ - (R¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, указанные в п.1).

40. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T) ₁-N(R¹⁴)R¹⁵, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -В_23а-СО-СО- (R ¹⁴, R¹⁵ и В_23а имеют значения, указанные в п.1).

41. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R⁴ представляет собой группу -(T) ₁-N(R¹⁴)R¹⁵, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой низшую алкиленовую группу (R¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, указанные в п.1).

42. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-1), (1-2), (1-8), (1-9), (1-15), (1-16), (1-29), (1-30), (1-43), (1-44), (1-57), (1-58), (1-64) и (1-65), определенных в пп.2, 3, 4, 6, 8, 10 и 11, А представляет собой группу



(R³, R⁴ и p имеют значения, указанные в п.1) и R⁴ представляет собой группу

-(T)₁-N(R¹⁴)R¹⁵ (Т, l, R¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, указанные в п.1).

43. Ароматическое соединение или его соль по п.42, где 1 имеет значение l, и Т представляет собой группу -N(R¹⁷)-В ₃-СО- (R¹⁷ и В₃ имеют значения, указанные в п.1).

44. Ароматическое соединение или его соль по п.42, где 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -В ₄-СО- (В₄ имеет значения, указанные в п.1).

45. Ароматическое соединение или его соль по п.42, где 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -СО-.

46. Ароматическое соединение или его соль по п.42, где 1 имеет значение 0.

47. Ароматическое соединение или его соль по п.42, где 5-10-членная насыщенная или ненасыщенная гетероциклическая группа, образованная путем связывания R¹⁴ и R¹⁵ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, представляет собой любую группу, выбранную из 1,2,3,4,5,6-гексагидропиримидинильной, пирролидинильной, пиперидинильной, пиперазинильной, морфолино, тиоморфолино, гомопиперазинильной, гомопиперидинильной, тиазолидинильной, 1,2,5,6-тетрагидропиридильной, пирролильной, пиразолильной, имидазолильной, 2-пирролинильной, 2-имидазолинильной, имидазолидинильной, 2-пиразолинильной, пиразолидинильной, 1,2-дигидропиридильной, 1,2-дигидрохинолильной, 1,2,3,4-тетрагидрохинолильной, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолильной, 1,2-дигидроизохинолильной, индолильной, изоиндолильной, индолинильной, изоиндолинильной, 3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксадинильной, 3,4-дигидро-2Н-1,4-бензотиазолидинильной, 1,4-бензотиазинильной, 1,2,3,4-тетрагидрохиноксалинильной, 1,2,3,4-тетрагидроциннолинильной, 1,2,3,4-тетрагидрофталазинильной, 1,2,3,4-тетрагидрохиназолинильной, 1,2-дигидрохиноксалинильной, 3,4-дигидрохиноксалинильной, 1,4-дигидрохиноксалинильной, 1,2-дигидроциннолинильной, 1,2-дигидрофталазинильной, 3,4-дигидрофталазинильной, 1,2-дигидрохиназолинильной, 3,4-дигидрохиназолинильной, индазолильной, индазолинильной, 6-азабицикло[3,2,1]октильной, 3-аза-спиро[5,5]ундецильной и тиазолидинильной группы.

48. Ароматическое соединение или его соль по п.47, где 5-10-членная насыщенная или ненасыщенная гетероциклическая группа, образованная путем связывания R ¹⁴ и R¹⁵ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, представляет собой любую группу, выбранную из пиперидинильной группы или пиперазинильной группы.

49. Ароматическое соединение или его соль по п.48, где пиперидинильная группа или пиперазинильная группа может быть замещена (28) фенил-замещенной низшей алкильной группой, которая содержит 1-2 фенильные группы и которая может содержать пиридильную группу в низшей алкильной группе, где фенильное кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алканоильную группу, аминогруппу, которая может содержать низшую алканоильную группу в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, цианогруппу, нитрогруппу, фенильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, фенил-низшую алкоксигруппу, гидроксильную группу и низшую алкилендиоксигруппу.

50. Ароматическое соединение, выбранное из группы, включающей:

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-3,4-дихлорбензолсульфонамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперазин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-{6-[(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенил)метиламино]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-{6-[4-(4-бензилпиперазин-1-карбонил)фенокси]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,

N-{6-[4-(4-бензилпиперазин-1-карбонил)фенокси]пиридин-3-ил}-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-({4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенил}метиламино)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}фенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

1-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-3-(3,4-дихлорфенил)-1-этилмочевина,

N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-карбонил)пиперидин-1-ил]фенокси}пиридин-3-ил)-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-{6-[(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенил)метиламино]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,

N-(6-{4-[(2-{4-[4-(4-фторбензоил)фенил]пиперазин-1-ил}-2-оксоэтил)метиламино]-2-метоксифенокси}пиридин-3-ил)-4-трифторметилбензамид,

2-(4-пипероцилпиперазин-1-ил)-N-{3-метил-4-[5-(4-трифторметилфеноксиметил)пиридин-2-илокси]фенил}-2-оксоацетамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-2-фтор-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид и

этиловый эфир 4-(3-{3-метил-4-[5-(4-трифторметилбензоиламино)пиридин-2-илокси]фенил}-2-оксогексагидропиримидин-1-ил)бензойной кислоты

или их соли.

51. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения (1а) по следующей формуле реакций 1:

[формула реакций 1]



где X₁, R¹, R² и А имеют значения, определенные в п.1,

Y₁ представляет собой -О- группу, -S- группу или -NH группу, и Х₂ представляет собой атом галогена.

52. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения (lqq) по следующей формуле реакций 14:

[формула реакций 14]



где R², X₁, Y, R ¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, определенные в п.1,

А₁₀ представляет собой группу формулы

или

где R³ и p имеют значения, определенные в п.1, при условии, что в соединениях (37) и (lqq), а и b в составе A₁₀ связаны с Y и Т₂ соответственно, и R⁹⁵ представляет собой R¹ или атом галогена,

Т₂ представляет собой группу -N(R¹⁷ )-B₃-, группу -B¹⁹-N(R¹⁸)-, группу -В₄-, группу -Q-B₅-, группу -B ₆-N-(R¹⁹)-B₇-, группу -СО-В₁₀ -, группу -СН(ОН)-В₁₁-, группу

-В_23а -СО- или прямую связь, где R¹⁷, В₃, B ₁₉, R¹⁸, B₄, В₅, В ₆, R¹⁹, B₇, В₁₀ и В ₁₁ В_23а имеют значения, определенные в п.1.

53. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения 1х по следующей формуле реакций 37-1:

[формула реакций 37-1]



где R², X₁, R⁶ , R⁸ и Y имеют значения, определенные в п.1,

Х₂ имеет значение, определенное в п.51,

B ₂₁ представляет собой низшую алкиленовую группу,

А₁₆ представляет собой группу -А или группу -А ₁₀-Т₂-COOP^59a, где A₁₀ и Т₂ имеют значения, определенные в п.52, и R ^59a представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу.

54. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения 1y по следующей формуле реакций 37-2:

[Формула реакций 37-2]



где R², X₁, R⁶ , R⁸ и Y имеют значения, определенные в п.1, B ₂₁ представляет собой низшую алкиленовую группу,

A₁₆ представляет собой группу -А или группу -А ₁₀-Т₂-COOR^59a, где А₁₀ и Т₂ имеют значения, определенные в п.52, и R ^59a представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,

R^A представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, при условии, что фрагмент B ₂₁CHR^A в составе группы (R⁶-B ₂₁CHR^A-) в соединении (1y) содержит не более 6 атомов углерода.

55. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения 1z по следующей формуле реакций 37-3:

[формула реакций 37-3]



где R², X₁, R⁶ , R⁸ и Y имеют значения, определенные в п.1,

A₁₆ представляет собой группу -А или группу -А ₁₀-Т₂-COOR^59a, где A₁₀ и Т₂ имеют значения, определенные в п.52, и R ^59a представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу.

56. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения (72b) по следующей формуле реакций 48-1:

[формула реакций 48-1]



где R², X₁, Y, В ₃, R¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, определенные в п.1;

A₁₀ имеет значение, определенное в п.52;

Х₂ имеет значение, определенное в п.51;

R^74a представляет собой нитро группу или группу -R¹, и R¹ имеет значение, определенное в п.1,

R^c представляет собой группу -CONR ¹⁴R¹⁵ или группу -COOR^59b, R ^59b представляет собой низшую алкильную группу или фенил-низшую алкильную группу; и

R^17a представляет собой низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, низший алкил-сульфонильную группу или низшую алкенильную группу;

причем а в составе а) о связано с группой Y и b связано с группой -NHB₃ -R_c или группой -N(R^17a)B₃-R ^c.

57. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения (72с) по следующей формуле реакций 48-2:

[формула реакций 48-2]



где R², X₁, Y, В ₃, R¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, определенные в п.1;

A₁₀ имеет значение, определенное в п.52;

R^A имеет значение, определенное в п.54;

R^74a представляет собой нитро группу или группу -R¹, и R¹ имеет значение, определенное в п.1,

R^c представляет собой группу -CONR ¹⁴R¹⁵ или группу -COOR^59b, R ^59b представляет собой низшую алкильную группу или фенил-низшую алкильную группу; и

R^17b представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу;

причем а в составе А₁₀ связано с группой Y и b связано с группой -NHB₃-R^c или группой -N(CH(R^A )(R^17b))B₃-R^c.

58. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения (72d) по следующей формуле реакций 48-3:

[формула реакций 48-3]



где R², X₁, Y, В ₃, R¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, определенные в п.1;

А₁₀ имеет значение, определенное в п.52;

R^74a представляет собой нитро группу или группу -R¹ и R¹ имеет значение, определенное в п.1,

R^c представляет собой группу -CONR ¹⁴R¹⁵ или группу -COOR^59b, R ^59b представляет собой низшую алкильную группу или фенил-низшую алкильную группу; и

R^17c представляет собой циклоалкилкарбонильную группу, низшую алканоильную группу, которая может иметь атом галогена в качестве заместителя, или аминозамещенную низшую алканоильную группу, которая может иметь низшую алкильную группу в качестве заместителя; причем а в составе A₁₀ связано с группой Y и b связано с группой -NHB₃-R ^c или группой -N(R^17c)B₃-R^c .

59. Фармацевтическая композиция для лечения фиброза, включающая ароматическое соединение, выбранное из группы, включающей:

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-3,4-дихлорбензолсульфонамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперазин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-{6-[(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенил)метиламино]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-{6-[4-(4-бензилпиперазин-1-карбонил)фенокси]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,

N-{6-[4-(4-бензилпиперазин-1-карбонил)фенокси]пиридин-3-ил}-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-({4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенил}метиламино)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}фенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

1-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-3-(3,4-дихлорфенил)-1-этилмочевина,

N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,

N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-карбонил)пиперидин-1-ил]фенокси}пиридин-3-ил)-3,4-дихлорбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,

N-{6-[(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенил)метиламино]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,

N-(6-{4-[(2-{4-[4-(4-фторбензоил)фенил]пиперазин-1-ил}-2-оксоэтил)метиламино]-2-метоксифенокси}пиридин-3-ил)-4-трифторметилбензамид,

2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-N-{3-метил-4-[5-(4-трифторметилфеноксиметил)пиридин-2-илокси]фенил}-2-оксоацетамид,

N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-2-фтор-4-трифторметилбензамид,

N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид, и

этиловый эфир 4-(3-{3-метил-4-[5-(4-трифторметилбензоиламино)пиридин-2-илокси]фенил}-2-оксогексагидропиримидин-1-ил)бензойной кислоты

или их соли.

60. Фармацевтическая композиция для лечения фиброза по п.59, где фиброз представляет собой фиброз легкого.

61. Фармацевтическая композиция для лечения фиброза по п.59, где фиброз представляет собой фиброз печени.

62. Фармацевтическая композиция для лечения фиброза по п.59, где фиброз представляет собой гломерулосклероз.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.