замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты

Классы МПК:C07C381/00 Соединения, содержащие углерод и серу и имеющие функциональные группы, не отнесенные к группам  301/00
Автор(ы):,
Патентообладатель(и):УБЭ Индастриз, Лтд. (JP)
Приоритеты:
подача заявки:
2007-07-25
публикация патента:

Настоящее изобретение относится к новым замещенным фенилтиотрифторидам, которые действуют в качестве фторирующих агентов. Описано соединение формулы (I): замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 , в которой R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и R2a, R2b независимо представляют собой атом водорода;

атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; где, если R3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R1a, R1b, R 2a и R2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R 1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или, то по меньшей мере один из R1a, R 1b, R и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и где, если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R 2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и где, если по меньшей мере два из R2a, R2b и R3 представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными. Также описан способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает контактирование фторирующего агента формулы (I) с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение. Технический результат - фторирующие агенты, проявляющие высокую термическую стабильность и реакционную способность с целевыми соединениями. 2 н. и 13 з.п. ф-лы, 6 табл.,64 прим.

замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011

Формула изобретения

1. Соединение формулы (I):

замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011

в которой

R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и

R2a, R2b независимо представляют собой атом водорода; атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и

R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;

где если R3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R1a, R1b, R 2a и R2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R 1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или то по меньшей мере один из R1a, R1b , R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и

где если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R 2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и

где если по меньшей мере два из R2a, R2b и R 3 представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными.

2. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы (Iа):

замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011

в которой

R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;

R2a' и R2b' независимо представляют собой атом водорода или атом галогена; и

R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;

где если R3 представляет собой атом водорода, R1a и R1b независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или по меньшей мере один из R1a и R1b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, и

где если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a и R1b представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь.

3. Соединение по п.2, которое представляет собой соединение формулы (II):

замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011

в которой

R1a' и R 1b' независимо представляют собой атом водорода или первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и

R3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода;

где, если R3' представляет собой атом водорода, R1a' и R1b' независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, и

где если R3' представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a' и R1b' представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода.

4. Соединение по п.2, которое представляет собой соединение формулы (Ib):

замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011

в которой

R3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и

R4 представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу; и

R5 и R6 независимо представляют собой алкиленовую группу; общее количество атомов углерода R4, R5 и R6 равно восемь или меньше, и m представляет собой 0 или 1.

5. Соединение по одному из пп.1-4, в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие один - восемь атомов углерода, имеют от одного до четырех атомов углерода, и в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, имеют два - пять атомов углерода и одну или две простые эфирные связи.

6. Соединение по одному из пп.1-4, в котором R3 или R3' представляет собой атом водорода или третичную алкильную группу.

7. Соединение по п.6, в котором третичная группа представляет собой трет-бутильную группу.

8. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-тpeт-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,4,6-триметилфенилтиотрифторид; 2,4-диметилфенилтиотрифторид; 2,5-диметилфенилтиотрифторид; 2,6-диметилфенилтиотрифторид; 2,4,6-три(изопропил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(трет-бутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.

9. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-тpeт-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.

10. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает:

контактирование фторирующего агента формулы (I) по любому из пп.1-9 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

11. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:

контактирование фторирующего агента формулы (Iа) по п.2 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

12. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:

контактирование фторирующего агента формулы (II) по п.3 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

13. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:

контактирование фторирующего агента формулы (Ib) по п.4 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

14. Способ по одному из пп.10-13, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов кислорода или кислородосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.

15. Способ по одному из пп.10-13, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов серы или серосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде. замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011 замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты, патент № 2451011

Класс C07C381/00 Соединения, содержащие углерод и серу и имеющие функциональные группы, не отнесенные к группам  301/00

способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилтиосульфонил)пропана -  патент 2480000 (27.04.2013)
способ получения пентафторидов арилсеры -  патент 2472779 (20.01.2013)
способ определения 2-диметиламино-1,3-бис-(фенилсульфонилтио)пропана в биологическом материале -  патент 2426726 (20.08.2011)
амидоацетонитрильные производные, содержащие их фармацевтические композиции и их применение в изготовлении лекарственного средства -  патент 2425825 (10.08.2011)
сульфоксиминзамещенные пиримидины в качестве ингибиторов cdk и/или vegf, их получение и применение в качестве лекарственных средств -  патент 2410378 (27.01.2011)
способ получения 4-пентафторсульфанилбензоилгуанидинов -  патент 2382030 (20.02.2010)
пентафторсульфанил-бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных или диагностических средств, а также содержащие их лекарственные средства -  патент 2380358 (27.01.2010)
орто-замещенные пентафторсульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценных промежуточных продуктов синтеза -  патент 2372332 (10.11.2009)
способ получения ди(c1-c6 алкил)аминотрифторсульфуранов -  патент 2372331 (10.11.2009)
способ получения органических солей, содержащих анионы бис(перфторалкил)фосфината -  патент 2362778 (27.07.2009)
Наверх