аналоги 12-арилпростагландина

Классы МПК:C07C405/00 Соединения, содержащие пятичленное кольцо с двумя боковыми цепями в орто-положении друг к другу, и атомы кислорода, непосредственно присоединенные к кольцу в орто-положении к одной из боковых цепей, причем одна боковая цепь содержит непосредственно не связанный с кольцом атом углерода, соединенный тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), а другая боковая цепь содержит атомы кислорода, присоединенные в гамма-положении к кольцу, например простагландины
A61K31/5575  содержащие циклопентановое кольцо, например простагландин E2, простагландин F2-альфа
A61P27/06 средства против глаукомы или миотические средства
Автор(ы):,
Патентообладатель(и):АЛЛЕРГАН, ИНК. (US)
Приоритеты:
подача заявки:
2005-12-08
публикация патента:

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 ,

где Y представляет собой карбоновую кислоту; либо ее амид или эфир, содержащие от 0 до 12 атомов углерода; А представляет собой -(СН2)6-, цис-СН 2СН=СН-(СН2)3- или -СН2 Саналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 (СН2)3- где 1 или 2 атома углерода могут быть замещены О; либо А представляет собой -(CH2 )m-Ar-(CH2)o-, где Ar представляет собой незамещенный фенил, тиенил или тиазолил, сумма m и о составляет от 1 до 4, и где один СН2 может быть замещен О; X представляет собой СНСl; R представляет собой группировку гидрокарбил или гидроксигидрокарбил, содержащую от 1 до 12 атомов углерода; D представляет собой водород; и n представляет собой целое число от 3 до 4. Также раскрыты офтальмологически приемлемые жидкости на основе таких соединений. Предложенные соединения являются избирательными агонистами простагландина ЕР2 и могут быть полезны для лечения глаукомы или для снижения внутриглазного давления.

3 н. и 24 з.п. ф-лы, 4 табл., 27 ил.

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

Формула изобретения

1. Соединение, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

или его фармацевтически приемлемая соль,

где пунктирной линией представлено наличие или отсутствие ковалентной связи;

Y представляет собой карбоновую кислоту; либо ее амид или эфир, содержащие от 0 до 12 атомов углерода;

А представляет собой -(СН2)6-, цис-СН 2СН=СН-(СН2)3- или -СН2 Саналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 С-(СН2)3-, где 1 или 2 атома углерода могут быть замещены О; либо А представляет собой -(CH2 )m-Ar-(CH2)o-, где Ar представляет собой незамещенный фенил, тиенил или тиазолил, сумма m и o составляет от 1 до 4, и где один СН2 может быть замещен О;

X представляет собой СНСl;

R представляет собой группировку гидрокарбил или гидроксигидрокарбил, содержащую от 1 до 12 атомов углерода;

D представляет собой водород; и

n представляет собой целое число от 3 до 4.

2. Соединение по п.1, где R представляет собой группировку 1-гидроксигидрокарбил.

3. Соединение по п.1, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

4. Соединение по п.2, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

5. Соединение по п.2, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

6. Соединение по п.1, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

7. Соединение по п.6, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль,

где R1 представляет собой циклоалкил, содержащий от 5 до 8 атомов углерода; и X представляет собой СНСl.

8. Соединение по п.6, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

9. Соединение по п.7, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль,

где m представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 3.

10. Соединение по п.6, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

11. Соединение по п.6, представляющее собой

(Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гепт-5-еновой кислоты метиловый эфир;

(Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гепт-5-еновую кислоту;

(Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гепт-5-еновой кислоты изопропиловый эфир;

7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гептановой кислоты метиловый эфир;

7-[(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-(4-циклогексилметилфенил)-3-гидроксициклопентил]гептановой кислоты метиловый эфир;

7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гептановую кислоту;

7-[(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-(4-циклогексилметилфенил)-3-гидроксициклопентил]гептановую кислоту;

(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновой кислоты метиловый эфир;

(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновую кислоту;

7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гептановой кислоты метиловый эфир;

7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклoбyтил)метил]фенил}циклопентил)гептановую кислоту;

(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{4-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновой кислоты метиловый эфир;

(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{4-[гидpoкcи(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновую кислоту;

7-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{4[гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гептановой кислоты метиловый эфир;

7-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{4-[гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гептановую кислоту.

12. Соединение по п.1, представляющее собой

(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-инилокси)уксусной кислоты метиловый эфир;

(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-инилокси)уксусную кислоту;

((Z)-4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-2-[4-( циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-енилокси)уксусной кислоты метиловый эфир;

((Z)-4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-енилокси)уксусную кислоту;

(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}бутокси)уксусной кислоты метиловый эфир;

(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}бутокси)уксусную кислоту;

[3-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{3-[(S)-гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентилметил)фенокси]уксусной кислоты метиловый эфир;

[3-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{3-[(S)-гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентилметил)фенокси]уксусную кислоту;

13. Соединение по п.8, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

14. Соединение по п.13, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

15. Соединение по п.10, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

16. Соединение по п.1, где Y выбран из группы, состоящей из CO 2(R3), CON(R3)2, CON(OR 3)R3, CON(CH2CH2OH) 2, CON(CH2CH2OH), где R3 независимо представляет собой Н, С16 алкил, фенил или дифенил.

17. Соединение по п.1, где R представляет собой 2-гидроксигидрокарбил.

18. Соединение по п.1, где А представляет собой -(CH2)m -Ar-(CH2)о-, где Аr представляет собой фенил, сумма m и о равна от 1 до 4, и где один СН2 может быть замещен О.

19. Соединение по п.18, где А представляет собой -СН2-Аr-O-СН2-.

20. Соединение по п.19, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

21. Соединение по п.1, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

22. Соединение по п.1, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

23. Соединение по п.1, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

24. Соединение по п.1, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

25. Соединение по п.2, представляющее собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемая соль.

26. Применение соединения по любому из пп.1-25 для изготовления лекарства для лечения глаукомы или для снижения внутриглазного давления, где указанное соединение представляет собой

аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

либо его фармацевтически приемлемой соли,

где пунктирной линией представлено наличие или отсутствие ковалентной связи;

Y представляет собой карбоновую кислоту; либо ее амид или эфир, содержащие от 1 до 12 атомов углерода;

А представляет собой -(СН2)6-, цис-СН 2СН=СН-(СН2)3- или -СН2 Cаналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 С-(СН2)3-, где 1 или 2 атома углерода могут быть замещены О; либо А представляет собой -(CH2 )m-Ar-(CH2)o-, где Аr представляет собой незамещенный фенил, тиенил или тиазолил, сумма m и о равна от 1 до 4, и где один СН2 может быть замещен О;

X представляет собой СНСl;

R представляет собой группировку гидрокарбил или гидроксигидрокарбил, содержащую от 1 до 12 атомов углерода;

D представляет собой водород; и

n представляет собой целое число от 3 до 4.

27. Жидкость, имеющая активность агониста простагландина ЕР2, содержащая соединение по любому из пп.1-25, где указанная жидкость является офтальмологически приемлемой.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде. аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055 аналоги 12-арилпростагландина, патент № 2439055

Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2439055

patent-2439055.pdf

Класс C07C405/00 Соединения, содержащие пятичленное кольцо с двумя боковыми цепями в орто-положении друг к другу, и атомы кислорода, непосредственно присоединенные к кольцу в орто-положении к одной из боковых цепей, причем одна боковая цепь содержит непосредственно не связанный с кольцом атом углерода, соединенный тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), а другая боковая цепь содержит атомы кислорода, присоединенные в гамма-положении к кольцу, например простагландины

замещенные циклопентаны, обладающие простагландиновой активностью -  патент 2505530 (27.01.2014)
терапевтические замещенные циклопентаны -  патент 2501789 (20.12.2013)
простамиды и их аналоги, обладающие нейрозащитным действием -  патент 2474426 (10.02.2013)
способ и композиция для лечения заболеваний центральной нервной системы -  патент 2440338 (20.01.2012)
средство, представляющее собой этиловый эфир (±)-11,15-дидезокси-16-метил-16-гидроксипростагландина e1, проявляющее утеротоническую активность -  патент 2394814 (20.07.2010)
способ получения простагландинов из водоросли gracilaria verrucoza -  патент 2383354 (10.03.2010)
производное простагландина, фармацевтическая композиция -  патент 2311407 (27.11.2007)
фармацевтические композиции для лечения заболеваний, связанных с уменьшением костной массы, включающие агонист ер 4 в качестве активного ингредиента -  патент 2303451 (27.07.2007)
способ и промежуточные соединения для получения латанопроста -  патент 2267480 (10.01.2006)
1-этаноламид pgf2 фармацевтическая композиция -  патент 2252212 (20.05.2005)

Класс A61K31/5575  содержащие циклопентановое кольцо, например простагландин E2, простагландин F2-альфа

способ комплексного лечения хронического эндометрита у коров -  патент 2524623 (27.07.2014)
терапевтические композиции, содержащие мацитентан -  патент 2519161 (10.06.2014)
способ эндолимфатической терапии при эндометритах у собак -  патент 2517614 (27.05.2014)
фармацевтическая композиция, содержащая 11-дезокси-простагландиновое соединение, и способ стабилизации этого соединения -  патент 2506072 (10.02.2014)
способ лечения больных с осложненными формами синдрома диабетической стопы -  патент 2504385 (20.01.2014)
агент, способствующий росту волос, содержащий в качестве активного ингредиента производное 15,15-дифторпростагландина f2 -  патент 2504380 (20.01.2014)
фармацевтические композиции, обладающие желаемой биодоступностью -  патент 2503453 (10.01.2014)
терапевтические замещенные циклопентаны -  патент 2501789 (20.12.2013)
терапевтические соединения -  патент 2500674 (10.12.2013)
фармацевтическая комбинация опиоида и простагландинового соединения -  патент 2488398 (27.07.2013)

Класс A61P27/06 средства против глаукомы или миотические средства

6-замещенные изохинолины и изохинолиноны полезные в качестве ингибиторов rho-киназы -  патент 2528229 (10.09.2014)
офтальмологическое фармацевтические композиции для неоангиогенных патологий глаза -  патент 2519739 (20.06.2014)
композиция для комплексного лечения больных с первичной открытоугольной глаукомой и заболеваниями глазной поверхности -  патент 2517033 (27.05.2014)
способ лечения больных с первичной открытоугольной глаукомой -  патент 2506062 (10.02.2014)
фармацевтические композиции, обладающие желаемой биодоступностью -  патент 2503453 (10.01.2014)
терапевтические соединения -  патент 2500674 (10.12.2013)
способ лечения заболеваний зрительного нерва и сетчатки -  патент 2500370 (10.12.2013)
новое производное 1,2,3,4-тетрагидрохиноксалина, содержащее в качестве заместителя фенильную группу, имеющую структуру эфира сульфокислоты или амида сульфокислоты, и обладающее связывающей активностью в отношении рецептора глюкокортикоидов -  патент 2498980 (20.11.2013)
способ лечения открытоугольной глаукомы -  патент 2494707 (10.10.2013)
гетероциклические производные индана, используемые для снятия боли и лечения состояний, подобных глаукоме -  патент 2491278 (27.08.2013)
Наверх