3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы

Классы МПК:A01N37/18 содержащие группу -CO-N< , например амиды и(или) имиды карбоновых кислот; их тиоаналоги
C07D265/02 1,2-оксазины; гидрированные 1,2-оксазины
C07D307/02 не конденсированные с другими кольцами
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУ ВПО "КубГТУ") (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2010-06-09
публикация патента:

Изобретение относится к сельскому хозяйству. 3-Пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы

3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую   активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2438311

проявляет корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы. Изобретение позволяет повысить активность средства. 1 табл.

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы 1:

3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую   активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2438311

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре и действию является 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан (2) - исходное вещество для заявляемого соединения формулы 1, а также известный рострегулятор для зерновых культур кротонолактон [1. Казакова В.Н., Полиевктова Э.Т. Регламенты применения и эффективность новых регуляторов роста и развития растений // Химия в сельском хозяйстве, 1987, т.XXV, № 8, с.37-40].

В качестве аналога по стимулирующему действию был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. № 5. С.154-168; 4. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.; 5. Вакуленко В.В. Регуляторы роста // Защита и карантин растений, 2004. № 1. С.24-26].

Задачей изобретения является синтез нового биологически активного соединения, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Технический результат настоящего изобретения - расширение ассортимента веществ, проявляющих свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона формулы 1, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (2) с пиперидином. Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона (1)

В круглодонной колбе растворяют 1,0 г 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана и 3 см3 пиперидина в 20 см3 этанола, кипятят 0,5 ч с обратным холодильником и оставляют на ночь, до полного расхода соединения 2 (контроль ТСХ). После удаления этанола и избытка пиперидина полученный твердый остаток очищают перекристаллизацией из этилацетата. Выход 0,9 г (70%) целевого продукта. Т. пл. 134-135°С.

Вычислено, %: С 55,56%; Н 6,17%; N 8,64%; S 8,88%.

Найдено, %: С 55,70%; Н 6,14%; N 8,72%; S 8,65%. C15H20N2О4 S.

ИК спектр, вазелиновое масло (3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую   активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2438311 , см-1): 3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую   активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2438311 (S=O) 1100, 3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую   активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2438311 (SO2) 1330, 1160, 3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую   активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2438311 (C=O) 1745.

ПМР спектр (СF3СООН), м.д.: 8,45 (1Н, -NH-SO2), 7,0 (5Н, -С6H 5), 4,28 (2Н, -CH2C=O), 4,18 (2Н, -СН-), 2,82 (4Н, -CH2-N), 1,49 (6Н, -СН2-).

Пример 2

Ростстимулирующая активность 3-пиперидинил-4-бензолсульфа-мидобутиролактона (1)

Ростстимулирующую активность корнеобразования соединения 1 определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.

В ходе исследований определяли оптимальную ростстимулирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса корневой системы проростков).

Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО) и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса корней проростков.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства стимулятора корнеобразования семян пшеницы.

Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей корнеобразование дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян озимой пшеницы на 10%, длину корней проростков - на 38,2%, а их массу - на 76,7%, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности соединения 1 падает, при больших - не возрастает.

Таким образом, заявляемое соединение 3-пиперидинил-4-бензол-сульфамидобутиролактон формулы 1 является эффективным ростстимулятором корнеобразования семян озимой пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.

Таблица 1
Влияние регуляторов роста на корнеобразование у семян пшеницы сорта Батько
Вариант опыта Концентрация раствора, % Энергия прорастания, % Длина, см Воздушно-сухая масса, мг
корня± к контролю корня ± к контролю
Контроль- 9010,6 3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую   активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2438311 4,7 3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую   активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2438311
Контроль (раствор диметилсульфоксида ДМСО) 0,0187 8,9-16,0 4,3-8,5
Гиббереллин 0,001 9311,1 4,75,1 8,5
Кротонолактон 0,005 9311,7 10,45,6 19,1
Соединение 20,01 90 7,9-11,2 4,3-
0,005 9011,0 23,65,3 23,3
0,001 90 10,922,5 5,016,3
0,0005 9711,5 29,25,8 34,9
0,0001 93 11,225,8 5,118,6
Соединение 10,01 839,9 11,25,0 16,3
0,005 93 11,731,5 5,323,3
0,001 9311,9 33,75,5 27,9
0,0005 97 12,338,2 7,676,7
0,0001 9311,2 25,85,9 37,2

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

3-Пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы

3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую   активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2438311 ,

проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2438311

patent-2438311.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс A01N37/18 содержащие группу -CO-N< , например амиды и(или) имиды карбоновых кислот; их тиоаналоги

Патенты РФ в классе A01N37/18:
композиция для контроля развития растений -  патент 2512272 (10.04.2014)
агрохимическая композиция, водная азольная композиция, способ предотвращения кристаллизации и способ борьбы с микозом -  патент 2484626 (20.06.2013)
фторсодержащее сераорганическое соединение и содержащая его пестицидная композиция -  патент 2478093 (27.03.2013)
способ получения d-(-)-n,n-диэтил-2-( -нафтокси)пропионамида высокой чистоты -  патент 2458047 (10.08.2012)
суспензионный концентрат гербицидной композиции и способ его получения -  патент 2440731 (27.01.2012)
комбинации 4-бром-2-(4-хлорфенил)-5-(трифторметил)-1н-пиррол-3-карбонитрила и биоцидных соединений -  патент 2426313 (20.08.2011)
2-алкил-циклоалк(ен)ил-карбоксамиды -  патент 2419607 (27.05.2011)
гидробромид 3-[n-(этоксикарбонилметилен)бензиламино]-4-n-бензилбутанамида, проявляющий противомикробную активность и свойства стимулятора прорастания семян пшеницы -  патент 2374223 (27.11.2009)
замещенные арилкетоны -  патент 2339615 (27.11.2008)
фунгицидные комбинации биологически активных веществ -  патент 2310328 (20.11.2007)

Класс C07D265/02 1,2-оксазины; гидрированные 1,2-оксазины

Класс C07D307/02 не конденсированные с другими кольцами



Наверх