замещенные бициклические имидазо-3-иламины, пригодные для регуляции mglur5-рецептора

Формула изобретения

1. Замещенные бициклические имидазо-3-иламины общей формулы I

,

в которой А¹ обозначает атом азота или C-R^1a-группу,

А² обозначает атом азота или C-R^1b-группу,

А³ обозначает C-R^1c-группу,

А⁴ обозначает атом азота или C-R^1d-группу,

R^1a , R^1b, R^1c, R^1d независимо друг от друга обозначают водород, галоген, -C(=O)-OR¹², -OR¹⁶, линейный либо разветвленный, насыщенный, незамещенный либо тризамещенный галогеном С_1-10-алифатический остаток, или незамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C_1-5-алкиленовую группу, или

R^1b и R^1c вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток, или

R^1c и R^1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток,

R² и R³ независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R²⁰, -(CH₂)_q -C(=O)-R²¹, где q обозначает 1, -(CH₂) _r-C(=O)-O-R²², где r обозначает 1, линейный либо разветвленный, насыщенный незамещенный С_1-16-алифатический остаток, насыщенный, незамещенный C_4-8-циклоалифатический остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную С_1-5-алкиленовую группу, или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо гетероарильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C_1-5-алкиленовую группу, или

R² и R³ совместно с соединяющим их атомом азота в качестве кольцевого члена образуют насыщенный гетероциклоалифатический остаток, представляющий собой пиперидин или пирролидин,

R¹², R¹⁶, R²⁰, R²¹ и R²² независимо друг от друга обозначают водород, линейный либо разветвленный, насыщенный C_1-4-алифатический остаток или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C_1-5-алкиленовую группу,

М¹ обозначает фенильный или гетероарильный остаток, который может быть замещен одним дополнительным заместителем, представляющим собой метил или -СН₂-CN,

М ² обозначает незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный или гетероарильный остаток,

при этом гетероарил выбран из группы, состоящей из следующих остатков: фурил (фуранил), тиенил (тиофенил), имидазолил, тиазолил, пирролил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, индолил и хинолил, выражение "по меньшей мере однозамещенный" в связи с "фенилом" или "гетероарилом" относится к фенильному или гетероарильному остатку, который может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей галоген, -CN, -NO₂, -ОН, -NH₂, -CH₂-NH ₂, -С(=O)-ОН, C₁-С₅алкил, -СН ₂-O-С₁-С₅алкил, -С₂-С ₅алкенил, -S-С₁-С₅алкил, -O-С ₁-С₅алкил, -CF₃, -О-CF₃ , -NH-C₁-С₅алкил, -N-(C₁-С ₅алкил)₂, -С(=O)-O-С₁-С₅ алкил, -С(=O)-Н, -С(=O)-С₁-С₅алкил, -NH-S(=O) ₂-С₁-С₅алкил, -NH-C(=O)-C₁ -C₅алкил, -S(=O)₂-NH₂, -S(=O) ₂-NH-C₁-С₅алкил, -CH₂OH, -C(=O)-NH₂, -Si(фенил)₂[С₁-С ₅алкил], (1,3)-диоксоланил, фенил и пирролил,

и их соответствующие физиологически переносимые соли.

2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что

А¹ обозначает атом азота или C-R^1a-группу,

А ² обозначает атом азота или C-R^1b-группу,

А³ обозначает C-R^1c-группу,

А⁴ обозначает атом азота или C-R^1d-группу,

R^1a, R^1b, R^1c, R^1d независимо друг от друга обозначают водород, галоген, -C(=O)-OR ¹², -OR¹⁶, линейный либо разветвленный, насыщенный, незамещенный либо тризамещенный галогеном С_1-10-алифатический остаток, или незамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C_1-5 -алкиленовую группу, или

R^1b и R^1c вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток, или

R ^1c и R^1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток,

R² и R³ независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R²⁰, -(CH ₂)_q-C(=O)-R²¹, где q обозначает 1, -(CH₂)_r-C(=O)-O-R²², где r обозначает 1, линейный либо разветвленный, насыщенный незамещенный С _1-16-алифатический остаток, насыщенный, незамещенный C _4-8-циклоалифатический остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C_1-5-алкиленовую группу, или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо гетероарильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную С_1-5-алкиленовую группу, или

R² и R³ совместно с соединяющим их атомом азота в качестве кольцевого члена образуют насыщенный гетероциклоалифатический остаток, представляющий собой пиперидин или пирролидин,

R¹², R¹⁶ , R²⁰, R²¹ и R²² независимо друг от друга обозначают водород, линейный либо разветвленный, насыщенный C_1-4-алифатический остаток или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную С _1-5-алкиленовую группу,

М¹ обозначает фенильный или гетероарильный остаток, который может быть замещен одним дополнительным заместителем, представляющим собой метил или

-CH₂-CN,

М² обозначает незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо гетероарильный остаток,

при этом гетероарил выбран из группы, состоящей из следующих остатков; фурил (фуранил), тиенил (тиофенил), имидазолил, тиазолил, пирролил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, индолил и хинолил, выражение "по меньшей мере однозамещенный" в связи с "фенилом" или "гетероарилом" относится к фенильному или гетероарильному остатку, который может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей галоген, -CN, -NO₂ , -ОН, -NH₂, -CH₂-NH₂, -C(=O)-OH, С₁-С₅алкил, -СН₂-O-С₁ -С₅алкил, -С₂-С₅алкенил, -S-С ₁-С₅алкил, -O-С₁-С₅алкил, -CF₃, -О-CF₃, -NH-C₁-C₅ алкил, -N-(C₁-С₅алкил)₂, -С(=О)-О-С ₁-С₅алкил, -С(=O)-Н, -С(=O)-С₁-C ₅алкил, -NH-S(=O)₂-С₁-С₅ алкил, -NH-C(=O)-C₁-C₅алкил, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-C₁-С ₅алкил, -CH₂OH, -С(=O)-NH₂, -Si(фенил) ₂[С₁-С₅алкил], (1,3)-диоксоланил, фенил и пирролил.

3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что

А¹ обозначает C-R^1a-группу,

А² обозначает C-R^1b-группу,

А³ обозначает C-R^1c-группу, а

А ⁴ обозначает C-R^1d-группу, либо

А ¹ обозначает атом азота,

А² обозначает C-R^1b-группу,

А³ обозначает C-R ^1c-группу, а

А⁴ обозначает C-R^1d -группу, либо

А¹ обозначает C-R^1a -группу,

А² обозначает атом азота,

А³ обозначает C-R^1c-группу, а

А ⁴ обозначает C-R^1d-группу.

4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что

R^1a, R^1b , R^1c, R^1d независимо друг от друга обозначают -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -C(=O)-OR¹², -OR¹⁶ , линейный либо разветвленный C₁-С₁₀алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную С₁-С ₄алкиленовую группу, предпочтительно R^1a, R ^1b, R^1c, R^1d независимо друг от друга обозначают -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -C(=O)-OR¹², -OR ¹⁶, линейный либо разветвленный алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, каждый из которых является незамещенным либо замещен 3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, или фенил, который необязательно присоединен через -(СН₂)-, -(СН ₂)₂- или -(СН₂)₃-группу,

более предпочтительно R^1a, R^1b, R ^1c, R^1d независимо друг от друга обозначают -Н, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR¹², -OR¹⁶, линейный либо разветвленный алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, иди фенильный остаток, который является незамещенным и необязательно присоединен через -(СН₂)-, -(СН ₂)₂- или -(CH₂)₃-группу.

5. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R^1b и R^1c или R^1c и R^1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток.

6. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R² и R³ независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R²⁰, -(CH₂)_q -C(=O)-R²¹, где q обозначает 1, -(CH₂) _r-C(=O)-O-R²², где r обозначает 1, линейный либо разветвленный С₁-С₁₆алкильный остаток, С₄-С₈циклоалкильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C₁ -С₃алкиленовую группу, или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо гетероарильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C ₁-С₃алкиленовую группу, предпочтительно R ² и R³ независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R²⁰, -(CH₂)_q-C(=O)-R ²¹, где q обозначает 1, -(CH₂)_r-C(=O)-O-R ²², где r обозначает 1, линейный либо разветвленный C ₁-С₁₀алкильный остаток, С₄-С ₈циклоалкильный остаток, который необязательно присоединен через линейную либо разветвленную C₁-С₃ алкиленовую группу, или фенильный либо гетероарильный остаток, выбранный из группы, включающей тиофенил, фуранил и пиридинил, каждый из которых является незамещенным либо замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН₃ и -O-С₂Н₅, и необязательно присоединен через линейную либо разветвленную С₁-С₃ алкиленовую группу, наиболее предпочтительно R² и R³ независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R ²⁰, -(CH₂)_q-C(=O)-R²¹, где q обозначает 1, -(CH₂)_r-C(=O)-O-R, где r обозначает 1, алкильный остаток, выбранный из группы,, включающей метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, втор-бутил, изобутил, н-пентил, н-гексил, н-гептил, н-октил, (1,1,3,3)-тетраметилбутил, (1,1)-диметилпентил и (1,1)-диметилбутил, незамещенный циклопентильный либо циклогексильный остаток, который может быть присоединен через -(СН₂)-, -(СН₂ )₂- или -(СН₂)₃-группу, или фенильный, 2-пиридинильный, 3-пиридинильный, 4-пиридинильный, 2-фуранильный, 3-фуранильный, 2-тиофенильный либо 3-тиофенильный остаток, который является незамещенным либо замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -O-СН₃ и -О-С₂Н ₅, и необязательно присоединен через -(СН₂)-, -(СН₂)₂-, -С(Н)(СН₃)- или -(СН ₂)₃-группу.

7. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что

R² и R³ совместно с соединяющим их атомом азота в качестве кольцевого члена образуют остаток пиперидинила, предпочтительно R² и R³ совместно с соединяющим их атомом азота в; качестве кольцевого члена образуют остаток, выбранный из группы, включающей пиперидинил и пирролидинил.

8. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R¹² , R¹⁶, R²⁰, R²¹ и R²² независимо друг от друга обозначают водород, линейный либо разветвленный С₁-С₄алкильный остаток или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную С ₁-С₅алкиленовую группу, предпочтительно R ¹², R¹⁶, R²⁰, R²¹ и R ²² независимо друг от друга обозначают водород, линейный либо разветвленный С₁-С₄алкильный остаток или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C₁-С₃алкиленовую группу,

наиболее предпочтительно R¹², R¹⁶, R²⁰ , R²¹ и R²² независимо друг от друга обозначают водород, алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил и трет-бутил, или фенильный остаток, который является незамещенным либо замещен заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, -O-СН₃ и -O-C ₂H₅, и необязательно присоединен через -(СН ₂)-, -(СН₂)₂- или -(СН₂ )₃-группу.

9. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что

М¹ обозначает фенильный или гетероарильный остаток, который необязательно может быть замещен одним дополнительным заместителем, представляющим собой метил или -CH₂-CN,

предпочтительно М¹ обозначает фенильный или гетероарильный остаток, выбранный из группы, включающий фуранил, тиофенил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил, пирролил, тиазолил, каждый из которых необязательно может быть замещен по меньшей мере одним дополнительным заместителем, представляющим собой метил или -СН₂-CN,

особенно предпочтительно М¹ обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 13, 14, 21-27, 30, 31, 36 и 37:

, , , ,

, , , ,

, , , ,

, , ,

, , , ,

каждый из которых необязательно может быть замещен 1-2 дополнительными заместителями и может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи.

10. Соединения по п.8, отличающиеся тем, что М¹ обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 13, 14, 21-27, 30, 31, 36 и 37:

, , , ,

, , , ,

, , , ,

, , ,

, , , ,

каждый из которых может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи и может быть необязательно замещен 1-2 дополнительными заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН₃, -O-С₂Н₅, -O-С ₃Н₇, -NH₂, -N(CH₃) ₂, -N(C₂H₅)₂, -NO ₂, -О-CF₃, -C(=O)-СН₃ и -C(=O)-С ₂Н₅,

предпочтительно М¹ обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 21, 22, 36 и 37:

, , , ,

, , , ,

, ,

каждый из которых может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи и необязательно замещен 1-2 дополнительными заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН ₃, -О-C₂H₅, -O-С₃Н ₇, -NH₂, -N(CH₃)₂, -N(C ₂H₅)₂, -NO₂, -O-CF ₃, -C(=O)-СН₃ и -C(=O)-С₂Н₅ .

11. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что

М² обозначает незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо гетероарильный остаток,

предпочтительно М² обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, фуранил, тиофенил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил, пирролил, тиазолил, имидазолил, хинолинил, индолил, каждый из которых может быть незамещенным или по меньшей мере однозамещенным, более предпочтительно М² обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, фуранил, тиофенил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил, пирролил, тиазолил, имидазолил, хинолинил, индолил, каждый из которых может быть незамещенным либо необязательно может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными, из: группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF ₃, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН₃, -O-С₂ Н₅, -О-С₃Н₇, -NH₂ , -N(CH₃)₂, -NH-СН₃, -N(C ₂H₅)₂, -NO₂, -O-CF ₃, -С(=O)-Н, -С(=O)-O-СН₃, -С(=O)-O-С₂ Н₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил) ₂[С(СН₃)₃], -С(=O)-СН₃ , -С(=O)-С₂Н₅, -NH-S(=O)₂-CH ₃, -NH-S(=O)₂-C₂H₅, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-СН₃, -СН₂-ОН, -С(=O)-ОН, -CH₂-O-CH₃ , -C(=O)-NH₂, -NH-C(=O)-CH₃,

наиболее предпочтительно M² обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-4, 11-13, 16-22, 24-36:

, , , ,

, , ,

, , , , ,

, , , ,

, , , ,

, , , ,

, ,

каждый из которых через обозначенное волнистой линией положение соединен с атомом углерода тройной связи и является незамещенным либо необязательно замещен 1-2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, -S-СН₃, -S-С₂Н₅ , метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН₃, -O-С₂Н₅ , -O-С₃Н₇, -NH₂, -N(СН₃ )₂, -NH-СН₃, -CH₂-NH₂ , -N(C₂H₅)₂, -NO₂ , -О-CF₃, -С(=O)-Н, -С(=O)-O-СН₃, -С(=O)-O-С ₂Н₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил) ₂[С(СН₃)₃], -С(=O)-СН₃ , -C(=O)-C₂H₅, -NH-S(=O)₂-CH ₃, -NH-S(=O)₂-C₂H₅, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-CH₃, -CH₂-OH, -C(=O)-OH, -СН₂-O-СН₃ , -C(=O)-NH₂; -NH-C(=O)-CH₃, предпочтительно является незамещенным либо замещен 1-2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, -S-СН₃, -S-C₂H₅ , метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, -O-СН ₃, -О-C₂H₅, -NH₂, -N(СН ₃)₂, -NH-СН₃, -CH₂-NH ₂, -О-CF₃, -С(=O)-Н, -C(=O)-O-CH₃ , -С(=O)-O-С₂Н₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)₂[С(СН₃)₃)], -NO ₂, -NH-S(=O)₂-CH₃, -NH-S(=O) ₂-C₂H₅, -S(=O)₂-NH ₂, -S(=O)₂-NH-СН₃, -CH₂ -OH, -С(=O)-СН₃, -C(=O)-OH, -СН₂-O-СН ₃, -C(=O)-NH₂, -NH-C(=O)-СН₃.

12. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что

А ¹ обозначает C-R^1a-группу,

А² обозначает C-R^1b-группу,

А³ обозначает C-R^1c-группу, а

А⁴ обозначает C-R ^1d-группу, либо

А¹ обозначает атом азота,

А² обозначает C-R^1b-группу,

А³ обозначает C-R^1c-группу, а

А ⁴ обозначает C-R^1d-группу, либо

А ¹ обозначает C-R^1a-группу,

А² обозначает атом азота,

А³ обозначает C-R ^1c-группу, а

А⁴ обозначает C-R^1d -группу,

R^1a, R^1b, R^1c , R^1d независимо друг от друга обозначают -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -C(=O)-OR¹², -OR¹⁶, линейный либо разветвленный алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, или фенильный остаток, который является незамещенным и необязательно присоединен через -(CH₂)-, -(CH ₂)₂- или -(СН₂)₃-группу, либо

R^1b и R^1c или R^1c и R^1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамеченный аннелированный фенильный остаток,

R² и R³ независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R²⁰, -(CH₂)_q -C(=O)-R²¹, где q обозначает 1, -(СН₂) _r-С(=O)-O-R²², где r обозначает 1, линейный либо разветвленный C₁-С₁₀алкильный остаток, C₄-С₈циклоалкильный остаток, который является незамещенным и необязательно присоединен через линейную либо разветвленную C₁-С₃алкиленовую группу, или фенильный либо гетероарильный остаток, выбранный из группы, включающей тиофенил, фуранил и пиридинил, каждый из которых является незамещенным или необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН₃ и -O-C₂H₅, и необязательно присоединен через линейную либо разветвленную C₁-С₃ алкиленовую группу, или

R¹², R¹⁶ , R²⁰, R²¹ и R²² независимо друг от друга обозначают водород, алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил и трет-бутил, или фенильный остаток, который является незамещенным либо замещен заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, -O-СН₃ и -О-С₂Н₅, и необязательно присоединен через -(СН₂)-, -(СН₂)₂ - или -(CH₂)₃-группу,

М¹ обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 21, 22, 36 и 37:

, , , ,

, , , ,

, ,

каждый из которых может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи и необязательно замещен 1 или 2 дополнительными заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, -O-СН₃ и -O-CF₃, и

М² обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-4, 11-13, 16-22, 24-36:

, , , ,

, , ,

, , , , ,

, , , ,

, , , ,

, , , ,

, , ,

каждый из которых через обозначенное волнистой линией положение соединен с атомом углерода тройной связи и является незамещенным либо необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, -S-СН₃, -S-C₂ H₅, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, -O-СН₃, -O-C₂H₅, -NH₂ , -N(СН₃)₂, -NH-СН₃, -CH ₂-NH₂, -О-CF₃, -С(=O)-Н, -С(=O)-O-СН ₃, -C(=O)-O-C₂H₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)₂[С(СН₃) ₃], -NO₂, NH-S(=O)₂-СН₃ , -NH-S(=O)₂-C₂H₅, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-CH₃, -СН₂-ОН, -С(=O)-СН₃, -С(=O)-ОН, -C(=O)-NH ₂, -NH-C(=O)-CH₃,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.

13. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что

А¹ обозначает С-R^1a-группу,

А² обозначает C-R^1b-группу,

А³ обозначает C-R ^1c-группу, а

А⁴ обозначает C-R^1d -группу, либо

А¹ обозначает атом азота,

А² обозначает C-R^1b-группу,

А³ обозначает C-R^1c-группу, а

А ⁴ обозначает C-R^1d-группу, либо

А ¹ обозначает C-R^1a-группу,

А² обозначает атом азота,

А³ обозначает C-R ^1c-группу, а

А⁴ обозначает C-R^1d -группу,

R^1a, R^1b, R^1c , R^1d независимо друг от друга обозначают водород, -OR¹⁶, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR¹², алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил и трет-бутил, фенильный остаток, или

R^1c и R^1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток,

R² и R ³ независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R ²⁰, -(CH₂)_q-C(=O)-R²¹, где q обозначает 1, -(CH₂)_r-C(=O)-)-R ²², где r обозначает 1, алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, втор-бутил, изобутил, н-пентил, н-гексил, н-гептил, н-октил, (1,1,3,3)-тетраметилбутил, (1,1)-диметилпентил и (1,2)-диметилбутил, незамещенный циклопентильный либо циклогексильный остаток, который может быть присоединен через -(СН₂)-, -(CH₂ )₂- или -(СН₂)₃-группу, или фенильный, пиридинильный, тиофенильный либо фуранильный остаток, который является незамещенным или необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, -O-СН₃ и -O-C₂H ₅, и необязательно присоединен через -(СН₂)-, -(СН₂)₂-, -(СН(СН₃))- или -(СН ₂)₃-группу, или

R² и R ³ совместно с соединяющим их атомом азота в качестве кольцевого члена образуют гетероциклоалифатический остаток, представляющий собой пиперидинил,

R¹² обозначает водород или алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил и трет-бутил,

R¹⁶ , R²⁰, R²¹ и R²² независимо друг от друга обозначают алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил и трет-бутил, или фенильный остаток, который является незамещенным либо замещен 1 или 2 заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, метил, этил, -O-СН₃ и -О-C₂H₅ , и необязательно присоединен через -(СН₂)-группу,

М¹ обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 21, 22, 36 и 37

, , , ,

, ,

, , , ,

каждый из которых может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи и необязательно замещен 1 или 2 дополнительными заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, -O-СН₃ и -О-CF ₃, и

М² обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 4-индолил, 5-индолил, 6-индолил, 7-индолил, 2-тиофенил, 3-тиофеяил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 5-имидазолил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 5-хинолинил, 6-хинолинил, 7-хинолинил и 8-хинолинил, каждый из которых является незамещенным либо необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF₃, -S-СН₃ , -S-C₂H₅, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН₃, -O-С₂Н ₅, -NH₂, -N(CH₃)₂, -NH-СН ₃, -CH₂-NH₂, -NO₂, -О-CF ₃, -C(=O)-H, -С(=O)-ОСН₃, -С(=O)-O-С₂ Н₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил) ₂[С(СН₃)₃], NH-S(=O)₂-CH ₃, -NH-S(=O)₂-C₂H₅, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-CH₃, -CH₂-OH, -С(=O)-СН₃, -C(=O)-OH, -C(=O)-NH ₂, -NH-С(=O)-СН₃,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.

14. Соединения общей формулы Id по п.13

,

где R^1a, R^1c, R ^1d, R² и R³ имеют указанные в п.13 значения,

W¹ обозначает С, а

W ² обозначает С, либо

W¹ обозначает N, а

W² обозначает С и

R³⁰ и R³¹ независимо, друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF₃ , метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН₃, -О-C₂H₅, -NH₂ , -N(CH₃)₂, -NH-СН₃, -CH ₂-NH₂, -NO₂, -О-CF₃, -С(-O)-Н, -С(=O)-ОСН₃, -C(=O)-O-C₂H₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)₂[С(СН ₃)₃], NH-S(=O)₂-CH₃, -NH-S(=O) ₂-C₂H₅, -S(=O)₂-NH ₂, -S(=O)₂-NH-CH₃, -CH₂ -OH, -С(O)-СН₃, -C(=O)-OH, -C(=O)-NH₂, -NH-С(O)-СН₃,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.

15. Соединения общей формулы Ie по п.13

,

где R^1a, R^1b, R ^1c, R^1d, R² и R³ имеют указанные в п.13 значения,

W¹ обозначает С, а

W² обозначает С, либо

W¹ обозначает N, а

W² обозначает С и

R³⁰ и R³¹ независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей H, F, Cl, Br, -CF ₃, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -О-СН₃, -О-C₂H₅, -NH ₂, -N(CH₃)₂, -NH-СН₃, -CH₂-NH₂, -NO₂, -О-CF₃ , -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН₃, -С(=O)-O-С₂Н ₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)₂ [С(СН₃)₃], NH-S(=O)₂-CH ₃, -NH-S(=O)₂-C₂H₅, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-CH₃, -CH₂-ОН, -С(=O)-СН₃, -С(=O)-ОН, -C(=O)-NH ₂, -NH-С(=O)-О-СН₃,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.

16. Соединения общей формулы If по п.13

,

где R^1a, R^1c, R ^1d, R² и R³ имеют указанные в п.13 значения,

W¹ обозначает С, а

W ² обозначает С, либо

W¹ обозначает N, а

W² обозначает С,

W³ обозначает C-R³²,

W⁴ обозначает C-R³³ ,

W⁵ обозначает C-R³⁴ или

один из остатков W³, W⁴ и W⁵ обозначает N, а оба других остатка из группы, включающей W ³, W⁴ и W⁵, обозначают C-R³² или C-R³³ и

R³², R³³ , R³⁴, R³⁵ и R³⁶ независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF₃, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН₃, -О-C₂H ₅, -NH₂, -N(СН₃)₂, -NH-СН ₃, -CH₂-NH₂, -NO₂, -O-CF ₃, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН₃, -С(=O)-O-С₂ Н₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил) ₂[С(СН₃)₃], NH-S(=O)₂-CH ₃, -NH-S(=O)₂-C₂H₅, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-СН₃, -СН₂-ОН, -С(=O)-СН₃, -С(=O)-ОН, -C(=O)-NH ₂, -NH-С(=O)-СН₃,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.

17, Соединения общей формулы Ig по п.13

,

где R^1a, R^1b, R ^1c, R^1d, R² и R³ имеют указанные в п.13 значения,

W¹ обозначает C, а

W² обозначает С, либо

W¹ обозначает N, а

W² обозначает С,

W³ обозначает C-R³²,

W⁴ обозначает C-R³³,

W⁵ обозначает C-R³⁴ или

один из остатков W³, W⁴ и W⁵ обозначает N, а оба других остатка из группы, включающей W³, W⁴ и W⁵ , обозначают C-R³² или C-R³³ и

R³², R³³, R³⁴, R³⁵ и R³⁶ независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF₃ , метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН₃, -O-С₂Н₅, -NH₂ , -N(CH₃)₂, -NH-СН₃, -CH ₂-NH₂, -NO₂, -О-CF₃, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН₃, -С(=O)-O-С₂Н₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)₂[С(СН ₃)₃], NH-S(=O)₂-CH₃, -NH-S(=O) ₂-C₂H₅, -S(=O)₂-NH ₂, -S(-O)₂-NH-CH₃, -CH₂ -OH, -C(=O)-CH₃, -C(=O)-OH, -C(=O)-NH₂, -NH-C(=O)-CH₃,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.

18. Соединения общей формулы Ih по п.13

,

где R^1a, R^1c, R ^1d, R² и R³ имеют указанные в п.13 значения,

W⁶ обозначает С или N и

R³⁰ и R³¹ независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF ₃, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН₃, -O-С₂Н₅, -NH ₂, -N(CH₃)₂, -NH-СН₃, -CH₂-NH₂, -NO₂, -О-CF₃ , -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН₃, -С(=O)-O-С₂Н ₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)₂ [С(СН₃)₃], NH-S(=O)₂-CH ₃, -NH-S(=O)₂-C₂H₅, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-СН₃, -СН₂-ОН, -С(=O)-СН₃, -С(-O)-ОН, -C(=O)-NH ₂, -NH-C(=O)-CH₃,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.

19. Соединения общей формулы Ik по п.13

,

где R^1a, R^1b, R ^1c, R¹, R² и R³ имеют указанные в п.13 значения,

W⁶ обозначает С или N и

R³⁰ и R³¹ независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF₃, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН₃, -O-C₂H ₅, -NH₂, -N(СН₃)₂, -NH-СН ₃, -CH₂-NH₂, -NO₂, -О-CF ₃, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН₃, -С(=O)-O-С₂ Н₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоданил, -Si(фенил) ₂[С(СН₃)₃], NH-S(=O)₂-CH ₃, -NH-S(=O)₂-C₂H₅, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-CH₃, -СН₂-ОН, -С(=O)-СН₃, -C(=О)-ОН, -C(=O)-NH ₂, -NH-C(=O)-CH₃,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.

20. Соединения общей формулы Im по п.13

,

где R^1a, R^1c, R ^1d, R² и R³ имеют указанные в п.13 значения,

W⁶ обозначает С или N,

W ³ обозначает C-R³²,

W⁴ обозначает C-R³³,

W⁵ обозначает C-R³⁴ или

один из остатков W³, W⁴ и W⁵ обозначает N, а оба других остатка из группы, включающей W³, W⁴ и W⁵, обозначают C-R ³² или C-R³³ и

R³², R ³³, R³⁴, R³⁵ и R³⁶ независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF₃, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН₃, -О-С₂Н ₅, -NH₂, -N(CH₃)₂, -NH-СН ₃, -CH₂-NH₂, -NO₂, -O-CF ₃, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН₃, -С(=O)-O-С₂ Н₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил) ₂[С(СН₃)₃], NH-S(=O)₂-CH ₃, -NH-S(=O)₂-C₂H₅, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-CH₃, -СН₂-ОН, -С(=O)-СН₃, -C(=O)-OH, -C(=O)-NH ₂, -NH-C(=O)-CH₃,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.

21. Соединения общей формулы In по п.13

,

где R^1a, R^1b, R ^1c, R^1d, R² и R³ имеют указанные в п.13 значения,

W⁶ обозначает С или N,

W³ обозначает C-R³²,

W⁴ обозначает C-R³³,

W ⁵ обозначает C-R³⁴ или

один из остатков W³, W⁴ и W⁵ обозначает N, а оба других остатка из группы, включающей W³, W ⁴ и W⁵, обозначают C-R³² или C-R ³³ и

R³², R³³, R³⁴ , R³⁵ и R³⁶ независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF ₃, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН₃, -О-С₂Н₅, -NH ₂, -N(СН₃)₂, -NH-СН₃, -CH₂-NH₂, -NO₂, -О-CF₃ , -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН₃, -С(=O)-O-С₂Н ₅, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)₂ [С(СН₃)₃], NH-S(=O)₂-CH ₃, -NH-S(=O)₂-C₂H₅, -S(=O) ₂-NH₂, -S(=O)₂-NH-CH₃, -CH₂-ОН, -С(=O)-СН₃, -С(=О)-ОН, -C(=O)-NH ₂, -NH-C(=O)-CH₃,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.

22. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей

[1] циклопентил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[2] циклогексилметил-[5-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[3] циклогексилметил-[6-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[4} циклогексилметил-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[5] циклогексилметил-[8-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[6] циклогексилметил-[5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[7] [8-бензилокси-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]циклогексилметиламин,

[8] циклогексилметил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[9] циклогексилметил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а] пиримйдин-3-ил]амин,

[10] (4-метоксибензил)-[5-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[11] (4-метоксибензил)-[6-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[12] (4-метоксибензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[13] (4-метоксибензил)-[8-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а] пиридин-3-ил]амин,

[14] [5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(4-метоксибензйл)амин,

[15] [8-бензилокси-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(4-метоксибензил)амин,

[16] (4-метоксибензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[17] (4-метоксибензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[18] трет-бутил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[19] трет-бутил-[6-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[20] [8-бензилокси-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-метоксифенил)амин,

[21] (3-метоксибензил)-[5-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[22] (3-метоксибензил)-[8-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а] пиридин-3-ил]амин,

[23] [5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-метоксибензил)амин,

[24] [8-бензилокси-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-метоксибензил)амин,

[25] (3-метоксибензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[26] (3-метоксибензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[27] [6-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,

[28] [7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,

[29] [5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,

[30] [8-бензилокси-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,

[31] (1-фенилэтил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[32] (2-хлорбензил)-[5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[33] (3-хлор-4-фторфенил)-[7-фенил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[34] (4-метоксибензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-ил]амин,

[35] [8-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,

[36] [7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,

[37] (2-метоксибензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[38] (2-метоксибензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[39] (2-хлорбензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[40] (2-метоксибензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-ил]амин,

[41] (3-метоксифенил)-[6-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[42] [5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-метоксифенил)амин,

[43] (3-метоксифенил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[44] [7-этил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(2-метоксибензил)амин,

[45] (2-хлорбензил)-[7-этил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[46] [7-трет-бутил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-хлор-4-фторфенил)амин,

[47] (3-метоксибензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-ил]амин,

[48] [7-этил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(2-фторфенил)амин,

[49] [7-трет-бутил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(2-фторфенил)амин,

[50] (2,4-дифторфенил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)-7-(3-фенилпропил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил]амин,

[51] (4-фторбензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо [1,2-а] пиридин-3-ил]амин,

[52] [5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(4-фторбензил)амин,

[53] [7-этил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-трифторметилбензил)амин,

[54] [7-изопропил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-трифторметилбензил)амин,

[55] трет-бутил-[2-(4-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[56] [2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-a]пиразин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,

[57] бутил-[2-(4-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[59] [2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,

[60] [2-(5-пиридин-3-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,

[61] [2-(5-пиридин-4-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,

[62] [6-хлор-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,

[63] [6,8-дихлор-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,

[64] [2-(5-пиридин-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,

[65] диметил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[66] метил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[67] N-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]ацетамид,

[68] этил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[69] пропил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[70] бутил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[71] (2-метилпропил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[72] пентил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[73] метиловый эфир {(метоксикарбонилметил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амино}уксусной кислоты,

[74] бензил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[75] метиловый эфир [2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-иламино]уксусной кислоты,

[76] трет-бутил-[2-(5-пиридин-4-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[77] трет-бутил-[2-(5-пиридин-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[78] N-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]бензамид,

[79] [2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-бис-пиридин-3-илметиламин,

[80] 2,2-диметил-N-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]пропионамид,

[81] 3-метокси-N-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]бензамид,

[82] трет-бутил-[2-(5-пиридин-3-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,

[83] 2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-иламин,

[84] метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-3-(2,4,4-триметилпентан-2-иламино)имидазо[1,2-а]пиразин-8-карбоксилат,

[85] 2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[86] 2-(5-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[87] N-циклогексил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[88] 2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-3-(пиперидин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиразин,

[89] N-трет-бутил-N-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[90] метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-3-(2,4,4-триметилпентан-2-иламино)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксилат,

[91] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[92] 8-бром-N-циклопентил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[93] N,N-диэтил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[94] N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[95] N-трет-бутил-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[96] 8-бром-N-трет-бутил-6-метил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[97] N-трет-бутил-8-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[98] гидрохлорид N-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[99] гидрохлорид 2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-3-(пирролидин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиразина,

[100] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((4-фторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[101] N-трет-бутил-7-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[102] N-трет-бутил-5-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[103] 8-хлор-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-6-(трифторметил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[104] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-фторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[105] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((2-фторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[106] метил-3-(трет-бутиламино)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-8-карбоксилат,

[107] N-трет-бутил-2-(5-(пиразин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[108] 2-(5-((4-аминофенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[109] N-изопропил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[110] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(тиофен-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[111] N-трет-бутил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[112] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((2-метоксифенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[113] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-метоксифенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[114] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((4-метоксифенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[115] N-трет-бутил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]хинолин-1-амин,

[116] N-трет-бутил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[117] N-трет-бутил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-a]пиразин-3-амин,

[118] N-трет-бутил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[119] N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[120] 3-(трет-бутиламино)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-8-карбоновую кислоту,

[121] гидрохлорид 4-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенола,

[122] 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенол,

[123] гидрохлорид 2-(5-((3-аминофенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[124] гидрохлорид 2-(5-((2-аминофенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[125] N-трет-бутил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]изохинолин-3-амин,

[126] N-трет-бутил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[127] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-4-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[128] гидрохлорид 2-(5-((6-аминопиридин-3-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[129] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиримидин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[130] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((4-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[131] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((5-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[132] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-4-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,

[133] N-трет-бутил-2-(5-(тиазол-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[134] гидрохлорид 2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[135] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((5-метилтиофен-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[136] гидрохлорид 2-(5-((6-аминопиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[137] N-трет-бутил-2-(5-((3-метилтиофен-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[138] N-трет-бутил-2-(4-(фенилэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[139] N-трет-бутил-2-(5-(м-толилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[140] гидрохлорид 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензонитрила,

[141] N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[142] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[143] N-трет-бутил-N-метил-2-(5-(пиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[144] гидрохлорид 4-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензонитрила,

[145] гидрохлорид 2-(5-((1Н-индол-6-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[146] N-трет-бутил-2-(2-(фенилэтинил)тиазол-5-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[147] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(хинолин-6-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[148] гидрохлорид 2-(5-((3-(1Н-пиррол-1-ил)фенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[149] гидрохлорид 2-(5-((1Н-индол-4-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[150] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-нитрофенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[151] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((4-нитрофенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[152] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(тиазол-4-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[153] 2-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенол,

[154] 2-(5-((3-(аминометил)фенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[155] гидрохлорид 2-(5-(дифенил-3-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[156] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(тиофен-3-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[157] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-(диметиламино)фенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[158] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[159] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-фторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[160] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-(метиламино)фенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[161] N-трет-бутил-2-(5-(п-толилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[162] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(о-толилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[163] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(4-метил-5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[164] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(4-метил-5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[165] N-трет-бутил-2-(5-((6-фторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[166] N-трет-бутил-2-(5-((2-нитрофенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[167] N-трет-бутил-8-хлор-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[168] N-трет-бутил-2-(5-((6-метоксипиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[169] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((5-фторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[170] 2-(4-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)-2-(фенилэтинил)фенил)ацетонитрил,

[171] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((5-метоксипиридин-3-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[172] гидрохлорид 5-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)никотинонитрила,

[173] N-трет-бутил-2-(5-((3-(метилтио)фенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[174] метил-3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензоат,

[175] N-трет-бутил-2-(5-((3,5-дифторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[176] N-трет-бутил-2-(5-(фенилэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразйн-3-амин,

[177] N-трет-бутил-2-(2-(пиридин-4-илэтинил)тиазол-5-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[178] 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензальдегид,

[179] 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)-4-фторбензонитрил,

[180] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-(трифторметил)фенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[181] N-трет-бутил-2-(2-(пиридин-2-илэтинил)тиазол-5-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[182] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(3-метил-5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[183] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(3-метил-5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[184] N-трет-бутил-2-(5-((3-винилфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[185] гидрохлорид 2-(5-((1Н-имидазол-4-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[186] N-трет-бутил-2-(5-((3-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[187] N,N-диметил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[188] N-трет-бутил-2-(5-((2-(трет-бутилдифенилсилил)тиазол-5-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[189] 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензонитрил,

[190] N-трет-бутил-2-(5-(фенилэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[191] N-трет-бутил-2-(5-(тиазол-5-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[192] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,

[193] 6-хлор-N-циклогексил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[194] 5,7-диметил-N-фенетил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[195] N-(3-метоксифенетил)-5,7-диметил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[196] N-(3-метоксифенетил)-5,7-диметил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[197] N-(3-метоксифенетил)-5,7-диметил-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[198] N-(4-хлорбензил)-8-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[199] N-(3-метоксифенетил)-5-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[200] N-(2-метилгексан-2-ил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[201] N-фенетил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[202] N-(3-метоксифенетил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[203] 2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2-(тиофен-2-ил)этил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[204] N-(4-хлорбензил)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[205] N-(2-метилпентан-2-ил)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[206] N-(циклогексилметил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[207] N-(2-метоксибензил)-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[208] N-(циклогексилметил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[209] N-(2-метилпентан-2-ил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[210] 8-бром-6-метил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[211] 8-бром-N-циклопентил-6-метил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[212] N-циклопентил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[213] N-(1-фенилэтил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[214] N-(2-метилпентан-2-ил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо [1,2-а]пиразин-3-амин,

[215] 8-бром-N-циклогексил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[216] N-циклопентил-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[217] N-(3-метоксифенил)-7-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[218] 8-(бензилокси)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[219] 8-(бензилокси)-N-циклопентил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[220] 8-(бензилокси)-N-(2-метилпентан-2-ил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[221] 6-хлор-N-(4-фторбензил)-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[222] 6-бром-N-бутил-5-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[223] N-(фуран-2-ил)-8-метил-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[224] N-(фуран-2-ил)-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[225] N-(фуран-2-ил)-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)-7-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[226] 5,7-диметил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(3-(трифторметил)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[227] 6-бром-N-(4-хлорфенетил)-8-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[228] N-(4-хлорфенетил)-7-фенил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[229] N-фенетил-7-фенил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[230] N-(4-хлорбензил)-5,7-диметил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[231] 6-бром-N-(4-хлорбензил)-5-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[232] 8-бром-N-(4-хлорбензил)-6-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[233] N-(3-метоксифенетил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[234] 6-бром-8-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2-(тиофен-2-ил)этил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[235] 7-фенил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2-(тиофен-2-ил)этил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[236] 6,8-дибром-N-(2-метилпентан-2-ил)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[237] 6-бром-N-(2,6-диметилфенил)-8-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[238] N-циклогексил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[239] 2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[240] N-циклопентил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[241] 8-хлор-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-6-(трифторметил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[242] N-(4-фторфенил)-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[243] N-циклопентил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[244] N-циклогексил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[245] N-циклопентил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[246] 8-бром-N-циклопентил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[247] N-циклогексил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[248] 2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[249] N-циклопентил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[250] 8-бром-N-циклопентил-6-метил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[251] N-циклогексил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[252] N-(4-фторфенил)-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[253] 2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[254] N-циклогексил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[255] 2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[256] 2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[257] N-циклопентил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[258] N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[259] N-циклопентил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[260] N-циклопентил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[261] N-трет-бутил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[262] 2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[263] N-(4-фторфенил)-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[264] N-трет-бутил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[265] N-циклопентил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[266] N-(4-фторфенил)-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[267] N-циклопентил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[268] N-трет-бутил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[269] N-циклогексил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[270] 6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[271] 6-метил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[272] N-циклопентил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[273] N-циклогексил-6-метил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[274] N-циклогексил-7-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[275] 7-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[276] N-трет-бутил-7-метил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а}пиридин-3-амин,

[277] N-(4-фторфенил)-7-метил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[278] N-трет-бутил-7-метил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[279] N-(4-фторфенил)-7-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[280] N-циклогексил-8-метил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[281] N-циклопентил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[282] N-трет-бутил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[283] N-циклогексил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[284] 2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[285] N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[286] N-циклогексил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[287] N-(4-фторфенил)-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[288] N-циклогексил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[289] 2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[290] N-трет-бутил-5-метил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[291] 5-метил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[292] N-циклогексил-5,7-диметил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[293] N-циклогексил-5,7-диметил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[294] N-циклопентил-5,7-диметил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[295] N-трет-бутил-5,7-диметил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,

[296] N-(4-фторфенил)-8-метил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[297] N-циклогексил-8-метил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[298] N-циклогексил-7-этил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[299] 7-этил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[300] N-циклогексил-7-этил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[301] N-циклопентил-7-этил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[302] N-циклопентил-7-этил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[303] N-трет-бутил-7-этил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[304] N-трет-бутил-7-этил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[305] 7-изопропил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[306] N-трет-бутил-7-изопропил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[307] N-трет-бутил-7-изопропил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[308] N-циклогексил-7-изопропил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[309] N-трет-бутил-7-изопропил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[310] 6-хлор-N-циклопентил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[311] N-трет-бутил-6-хлор-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[312] 6-хлор-N-циклогексил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[313] 6-хлор-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[314] N-трет-бутил-6-хлор-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[315] 6-хлор-N-циклогексил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[316] N-трет-бутил-6-хлор-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[317] 6-хлор-N-циклогексил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[318] 6-хлор-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[319] 6-хлор-N-циклопентил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[320] N-трет-бутил-6-хлор-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[321] дигидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,

[322] N-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,

[323] дигидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,

[324] [2-(5-пиридин-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,

[325] гидрохлорид трет-бутил-[2-(5-пиримидин-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амина,

[326] {2-[5-(3-аминопиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}-трет-бутиламин,

[327] трет-бутил-[2-(5-пиридин-2-илэтинилтиазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[328] трет-бутил-[2-(2-пиридин-2-илэтинилтиазол-5-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,

[329] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(6-фторпиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,

[330] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(3-хлор-5-фторфенилэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,

[331] гидрохлорид трет-бутил-[2-(5-пиридин-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]амина,

[332] гидрохлорид трет-бутил-[2-(5-тиазол-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амина,

[333] трет-бутил-{2-[5-(3-трифторметоксифенилэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил}амин,

[334] трет-бутил-{2-[5-(3-[1,3]диоксолан-2-илфенилэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амин,

[335] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(3,5-диметилфенилэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,

[336] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(3-фторпиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,

[337] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(3-метил-3H-имидазол-4-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,

[338] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(5-хлортиофен-2-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,

[339] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(5-метилпиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,

[340] гидрохлорид 1-{3-[5-(3-трет-бутиламиноимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-илэтинил]фенил}этанона,

[341] гидрохлорид {3-[5-(3-трет-бутиламиноимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-илэтинил]фенил}метанола,

[342] N-трет-бутил-2-(5-(3-метоксипиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[343] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(тиофен-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,

[344] гидрохлорид 5-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)-2-фторбензонитрила,

[345] N-трет-бутил-2-(5-((3,4-дифторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[346] N-трет-бутил-2-(5-((3-(метоксиметил)фенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[347] гидрохлорид 2-(5-((3-аминофенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,

[348] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((4-фтор-3-метилфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,

[349] N-трет-бутил-2-(5-((3,5-дифторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[350] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(тиофен-3-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,

[351] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,

[352] гидрохлорид 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензолсульфонамида,

[353] 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензойную кислоту,

[354] гидрохлорид 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензамида,

[355] N-(3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенил)ацетамид,

[356] N-трет-бутил-N-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[357] N,N-диметил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[358] N-трет-бутил-N-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[359] (6-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)пиридин-2-ил)метанол,

[360] N-(3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенил)метансульфонамид,

[361] гидрохлорид N-трет-бутил-8-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,

[362] 2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[363] N-трет-бутил-2-(5-((3-хлорфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

[364] N-трет-бутил-2-(5-((2,3-дифторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин и

[365] N-трет-бутил-7-хлор-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,

необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей, прежде всего гидрохлоридов.

23. Способ получения замещенных бициклических имидазо-3-иламинов общей формулы I по одному из пп.1-22, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы II

,

в которой А¹, А², А ³ и А⁴ имеют указанные в пп.1-22 значения, подвергают в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты или по меньшей мере одной соли переходного металла, взаимодействию с по меньшей мере одним изоцианидом общей формулы III

,

в которой R² имеет указанные в пп.1-22 значения, и по меньшей мере одним альдегидом общей формулы IV

,

в которой М¹ и М² имеют указанные в пп.1-22 значения, и полученное таким путем соединение общей формулы V

,

в которой A¹, A², A ³, A⁴, R², М¹ и М ² имеют вышеуказанные значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, или по меньшей мере одно соединение общей формулы II

,

в которой А¹, А², А ³ и А⁴ имеют указанные в пп.1-22 значения, подвергают в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты или по меньшей мере одной соли переходного металла, взаимодействию с по меньшей мере одним изоцианидом общей формулы III

,

в которой R² имеет указанные в пп.1-22 значения, и по меньшей мере одним альдегидом общей формулы VI

,

в которой М¹ имеет указанные в пп.1-22 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, и полученное таким путем соединение общей формулы VII

,

в которой A¹, A², A ³, A⁴, R², М¹ и Х имеют вышеуказанные значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и взаимодействием с по меньшей мере одним ацетиленом общей формулы XI

,

в которой заместители R независимо друг от друга обозначают линейный либо разветвленный алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы XII

,

в которой A¹, A², A ³, A⁴, R², M¹ имеют вышеуказанные значения, а заместители R независимо друг от друга обозначают линейный либо разветвленный алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, после чего по меньшей мере одно соединение общей формулы XII в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания и при необходимости в присутствии по меньшей мере одной неорганической соли, а также при необходимости в присутствии по меньшей мере одной аммониевой соли, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы XIII

,

в которой А¹, А², А ³, А⁴, R², М¹ имеют вышеуказанные значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем по меньшей мере одно соединение общей формулы XIII и/или по меньшей мере одно соединение общей формулы XII взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы M²-Х, где М ² имеет указанные в пп.1-22 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, а также при необходимости в присутствии по меньшей мере одной неорганической соли и при необходимости в присутствии по меньшей мере одной аммониевой соли, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы V

,

в которой A¹, A², A ³, A⁴, R², М¹ и М ² имеют вышеуказанные значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, или соединение общей формулы VII взаимодействием с по меньшей мере одним ацетиленом общей формулы VIII

,

в которой М² имеет указанные в пп.1-22 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы V

,

в которой A¹, A², A ³, A⁴, R², М¹ и М ² имеют вышеуказанные значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем при необходимости соединение общей формулы V взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R³-X, где R³ имеет указанные в пп.1-22 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, переводят в соединение общей формулы I, при необходимости в виде соответствующей соли

,

где А¹, А², А³ , А⁴, R², М¹ и М² имеют указанные в пп.1-22 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют.

24. Способ получения замещенных бициклических имидазо-3-иламинов общей формулы I по одному из пп.1-22, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы V

,

в которой A¹, A², A ³, A⁴, R², M¹ и М ² имеют указанные в пп.1-22 значения, подвергают химическому превращению, при необходимости в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты, и полученное таким путем соединение общей формулы IX

,

в которой А¹, А², А ³, А⁴, R², М¹ и М ² имеют указанные в пп.1-22 значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем это соединение взаимодействием в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного неорганического или органического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R ³-X, где R³ имеет указанные в пп.1-22 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, переводят в соответствующее соединение общей формулы X, при необходимости в виде соответствующей соли

,

где A¹, A², A³ , A⁴, R², М¹ и М² имеют указанные в пп.1-22 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют, после чего при необходимости соединение общей формулы Х взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R²-X, где R² имеет указанные в пп.1-22 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, переводят в соединение общей формулы I, при необходимости в виде соответствующей соли

,

где А¹, А², А³ , А⁴, R², М¹ и М² имеют указанные в пп.1-22 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют.

25. Лекарственное средство, содержащее соединение по одному из пп.1-22 и одно или более физиологически переносимых вспомогательных веществ, предназначенное для профилактики и/или лечения нарушений и/или заболеваний, которые по крайней мере частично опосредованы рецептором mGluR5.

26. Лекарственное средство по п.25, предназначенное для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбранной из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль.

27. Лекарственное средство по п.25 или 26, предназначенное для лечения и/или профилактики мигрени, депрессий, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно выбранных из группы, включающей болезнь Паркинсона, болезнь Хантингтона и рассеяный склероз, когнитивных расстройств, предпочтительно состояний, проявляющихся в дефиците познавательной способности, наиболее предпочтительно синдрома дефицита внимания, приступов паники, синдрома страха, эпилепсии, шизофрении, церебральной ишемии, спазмов мышц, судорог, злоупотребления алкоголем и/или наркотиками (прежде всего никотином и/или кокаином) и/или медикаментами, алкогольной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) и/или медикаментозной зависимости, предпочтительно для профилактики и/или ослабления абстинентных симптомов при алкогольной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) и/или медикаментозной зависимости, для профилактики и/или замедления развития толерантности к наркотическим средствам и/или медикаментам, прежде всего к опиоидам.

28. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-22 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений и/или заболеваний, которые по меньшей мере частично опосредуются mGluR5-рецепторами.

29. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-22 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбранной из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль.

30. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-22, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики мигрени, депрессий, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно выбранных из группы, включающей болезнь Паркинсона, болезнь Хантингтона и рассеянный склероз, когнитивных расстройств, предпочтительно состояний, проявляющихся в дефиците познавательной способности, наиболее предпочтительно синдрома дефицита внимания, приступов паники, синдрома страха, эпилепсии, шизофрении, церебральной ишемии, спазмов мышц, судорог, злоупотребления алкоголем и/или наркотиками (прежде всего никотином и/или кокаином) и/или медикаментами, алкогольной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) и/или медикаментозной зависимости, предпочтительно для профилактики и/или ослабления абстинентных симптомов при алкогольной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) и/или медикаментозной зависимости, развития толерантности к наркотическим средствам и/или медикаментам, прежде всего к опиоидам.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.