ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ
НОВЫЕ ПАТЕНТЫ, ЗАЯВКИ НА ПАТЕНТ
БИБЛИОТЕКА ПАТЕНТОВ НА ИЗОБРЕТЕНИЯ

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или его соль, его промежуточное соединение, агент для применения в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение

Классы МПК:C07D231/14 с гетероатомами или с атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца
C07C211/52 углеродный скелет замещен атомами галогена или нитро- или нитрозогруппами
C07D231/16 атомы галогена или нитрогруппы
A01N43/56 1,2-диазолы; гидрированные 1,2-диазолы
A01N43/78  1,3-тиазолы; гидрированные 1,3-тиазолы
A01P7/02 акарициды
Автор(ы):, , , , ,
Патентообладатель(и):НИХОН НОХИЯКУ КО.,ЛТД. (JP)
Приоритеты:
подача заявки:
2006-08-11
публикация патента:

Описываются замещенные пиразолкарбоксанилидные производные формулы (I), где R1 представляет собой Н, алкил, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, фенилалкил, фенилкарбонил; R2 представляет собой Н, галоген, алкокси; G представляет собой алкил, алкенил; Z представляет собой О; Х представляет собой Н, галоген, алкил; Y1 представляет собой алкил, алкенил; Y2 представляет собой галоген, C16алкил, m равно 1 или 2; и n равно 1, и их соли, акарицид для сельского хозяйства, в качестве которого используют пиразолкарбоксанилидные производные формулы (I) и способ его применения. Описывается также промежуточное соединение формулы (II) и 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновая кислота. Техническим результатом является получение новых акарицидов, полезных в сельском хозяйстве. 5 н. и 7 з.п. ф-лы, 5 табл.

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

Настоящее изобретение относится к замещенным пиразолкарбоксанилидным производным или к их солям, к их промежуточным соединениям и к агентам для сельского хозяйства, в частности к инсектицидам или акарицидам, содержащим указанные соединения в качестве активного ингредиента, и к способу их применения.

Обычно замещенные пиразолкарбоксамидные производные, сходные с настоящим изобретением, как известно, полезны в качестве инсектицидов, фунгицидов или акарицидов для сельского хозяйства (например, заявки на патент Японии JP-A-2003-48878, JP-A-2004-189738 и JP-A-2004-269515). В заявке на патент Японии JP-A-2003-48878 описаны замещенные пиразолкарбоксанилидные производные. Однако заместители в анилиновом остатке по большей части ограничиваются заместителями в положении 2, заместитель в положении 3 представляет собой только метильную группу, и соединение, описываемое в настоящем изобретении, где алкильная группа, имеющая 2 или более атомов углерода, введена в положении 3, не включено в список указанных соединений. Более того, форма с метильной группой в положении 3, конкретно описанная в ней, не показывает акарицидной активности. В заявке на патент Японии JP-A-2004-189738 описаны замещенные пиразолкарбоксанилидные производные. Однако заместители в анилиновом остатке ограничиваются алкоксигруппой, алкилтиогруппой и алкиламиногруппой, и соединение, описываемое в настоящем изобретении, где алкильная группа, имеющая 2 или более атомов углерода, непосредственно введена в положение 3, даже не включено в указанный список соединений. В заявке на патент Японии JP-A-2004-269515 описаны замещенные пиразолкарбоксамидные производные. Однако описано только амидное соединение с гетероциклиламином, и замещенные пиразолкарбоксанилидные производные настоящего изобретения не описаны.

При выращивании сельскохозяйственных и садовых растений вред, наносимый вредными насекомыми, по-прежнему остается серьезной проблемой, и разработка новых агентов для сельского хозяйства, в частности разработка инсектицидов и акарицидов, является желательной вследствие генерирования вредных насекомых, устойчивых к известным агентам и тому подобное. Поскольку являются востребованными различные сельскохозяйственные работы, экономящие труд, вследствие увеличения численности пожилых работников сельского хозяйства, требуется также создание агентов для сельского хозяйства со свойствами, пригодными для таких сельскохозяйственных работ с экономией труда, в частности инсектицидов и акарицидов.

Авторы настоящего изобретения продолжили широкие исследования по разработке новых агентов для сельского хозяйства, в частности инсектицидов и акарицидов, и обнаружили, что в широком диапазоне соединений, описанных в указанном выше предшествующем уровне, замещенные пиразолкарбоксанилидные производные, представленные формулой (I), где пиразольное кольцо выбрано как остаток гетероциклической карбоновой кислоты, и конкретный заместитель введен в анилиновый остаток в положении 3, демонстрируют превосходный контролирующий эффект в качестве акарицидов, как правило, не предсказуемый по содержанию, описанному в указанных выше ссылках на предшествующий уровень. Кроме того, авторы обнаружили, что промежуточные соединения указанного соединения, то есть замещенные анилиновые производные, представленные формулой (II), и 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновая кислота или ее соль являются новыми соединениями, неизвестными в ссылках на предшествующий уровень, и являются полезными в качестве промежуточных соединений для получения различных производных, обладающих физиологической активностью, таких как фармацевтические препараты, пестициды и тому подобное, и таким образом завершили настоящее изобретение.

Соответственно, настоящее изобретение относится к замещенным пиразолкарбоксанилидным производным, представленным формулой (I):

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 (I)

где R1 представляет собой 1a) атом водорода, 2a) C1-C8алкильную группу, 3a) галогенС1-C6алкильную группу, 4a) C1-C6алкилкарбонильную группу, 5a)

галогенС1-C6алкилкарбонильную группу, 6a) C2-C6алкенилкарбонильную группу, 7a) галогенС2-C6алкенилкарбонильную группу, 8a) C1-C6алкилкарбонилС1-C 6алкильную группу, 9a) C3-C6циклоалкильную группу, 10a) галогенС3-C6циклоалкильную группу, 11a) C3-C6циклоалкилC1 -C6алкильную группу, 12a) галогенС3-C 6циклоалкилC1-C6алкильную группу, 13a) C2-C6алкенильную группу, 14a) галогенС 2-C6алкенильную группу, 15a) C2-C 6алкинильную группу, 16a) галогенС2-C6 алкинильную группу, 17a) C1-C10алкоксиС 1-C6алкильную группу, 18a) галогенС1 -C6алкоксиС1-C6алкильную группу, 19a) C2-C6алкенилоксиС1-C 6алкильную группу, 20a) C1-C6алкоксиС 1-C6алкоксиС1-C6алкильную группу, 21a) C1-C6алкилтиоС1 -C6алкильную группу, 22a) галогенС1-C 6алкилтиоС1-C6алкильную группу, 23a) C1-C6алкилсульфинилС1-C 6алкильную группу, 24a) галогенС1-C6 алкилсульфинилС1-C6алкильную группу, 25a) C1-C6алкилсульфонилС1-C 6алкильную группу 26a) галогенС1-C6 алкилсульфонилС1-C6алкильную группу, 27a)

моноС1-C6алкиламиноС 1-C6алкильную группу, 28a) диС1-C 6алкиламиноС1-C6алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 29a) фенилС1-C6алкоксиС1-C6 алкильную группу, 30a) замещенную фенилС1-C6 алкоксиС1-C6алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС 1-C6алкильной группы, f) C1-C 6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1 -C6алкоксикарбонильной группы, 31a) C1-C 16алкоксикарбонильную группу, 32a) C1-C 6алкоксиС1-C6алкоксикарбонильную группу, 33a) галогенС1-C6алкоксикарбонильную группу, 34a) C2-C6алкенилоксикарбонильную группу, 35a) C1-C6алкилтиокарбонильную группу, 36a) моноС1-C6алкиламинокарбонильную группу, 37a) диС1-C6алкиламинокарбонильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 38a) C1-C6алкоксикарбонилС1-C 6алкильную группу, 39a) C1-C6алкилсульфонильную группу, 40a) галогенС1-C6алкилсульфонильную группу, 41a) цианоС1-C6алкильную группу, 42a) фенилС1-C6алкильную группу, 43a) замещенную фенилС1-C6алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС 1-C6алкильной группы, f) C1-C 6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1 -C6алкоксикарбонильной группы, 44a) фенилкарбонильную группу, 45a) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС 1-C6алкильной группы, f) C1-C 6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o)

диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 46a) гетероциклилкарбонильную группу, 47a) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС 1-C6алкильной группы, f) C1-C 6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o)

диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 48a) феноксикарбонильную группу, 49a) замещенную феноксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС 1-C6алкильной группы, f) C1-C 6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1 -C6алкоксикарбонильной группы, 50a) феноксиС1 -C6алкилкарбонильную группу, 51a) замещенную феноксиС 1-C6алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C 1-C6алкильной группы, e) галогенС1 -C6алкильной группы, f) C1-C6 алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1 -C6алкоксикарбонильной группы, 52a) фенилсульфонильную группу, 53a) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС 1-C6алкильной группы, f) C1-C 6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1 -C6алкоксикарбонильной группы, 54a) диС1 -C6алкилфосфоногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 55a) диС1-C6 алкилфосфонотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 56a) N-C1-C6алкил-N-C 1-C6алкоксикарбониламинотиогруппу, 57a) N-C 1-C6алкил-N-C1-C6алкоксикарбонилС 1-C6алкиламинотиогруппу, 58a) диС1 -C6алкиламинотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 59a) C3-C6циклоалкилкарбонильную группу, 60a) галогенС3-C6циклоалкилкарбонильную группу, 61a) C1-C6алкилC3-C 6циклоалкилкарбонильную группу, 62a) галогенС1 -C6алкилC3-C6циклоалкилкарбонильную группу, 63a) фенилС1-C6алкилкарбонильную группу, 64a) замещенную фенилС1-C6алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o)

диС1 -C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 65a) фенилС3-C6циклоалкилкарбонильную группу, 66a) замещенную фенилС3-C6циклоалкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 67a) C3-C6циклоалкилC1 -C6алкилкарбонильную группу, 68a) C1-C 6алкоксиС1-C6алкилкарбонильную группу, 69a) галогенС3-C6циклоалкилC1 -C6алкилкарбонильную группу, 70a) феноксиС1 -C6алкоксикарбонильную группу, 71a) замещенную феноксиС 1-C6алкоксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C 1-C6алкильной группы, e) галогенС1 -C6алкильной группы, f) C1-C6 алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1 -C6алкоксикарбонильной группы, 72a) C1-C 6алкилкарбонилоксиС1-C6алкильную группу, 73a) C1-C6алкилкарбонилС1 -C6алкилкарбонильную группу или 74a) C1 -C6алкоксикарбонилС1-C6алкилкарбонильную группу;

R2 представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена, 3b) C1-C6алкильную группу, 4b) галогенС1-C6алкильную группу, 5b) цианогруппу, 6b) гидроксигруппу, 7b) C1-C 6алкоксигруппу, 8b) галогенС1-C6алкоксигруппу, 9b) C1-C6алкоксиС1-C3 алкоксигруппу, 10b) галогенС1-C6алкоксиС 1-C3алкоксигруппу, 11b) C1-C 6алкилтиоС1-C3алкоксигруппу, 12b) галогенС1-C6алкилтиоС1-C 3алкоксигруппу, 13b) C1-C6алкилсульфинилС 1-C3алкоксигруппу, 14b)

галогенС 1-C6алкилсульфинилС1-C3 алкоксигруппу, 15b) C1-C6алкилсульфонилС 1-C3алкоксигруппу, 16b) галогенС1 -C6алкилсульфонилС1-C3алкоксигруппу, 17b) моноС1-C6алкиламиноС1-C 3алкоксигруппу, 18b) диС1-C6алкиламиноС 1-C3алкоксигруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 19b) C1-C6алкилтиогруппу, 20b) галогенС1-C6алкилтиогруппу, 21b) C 1-C6алкилсульфинильную группу, 22b) галогенС 1-C6алкилсульфинильную группу, 23b) C1 -C6алкилсульфонильную группу, 24b) галогенС1 -C6алкилсульфонильную группу, 25b) аминогруппу, 26b) моноС1-C6алкиламиногруппу, 27b) диС 1-C6алкиламиногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 28b) феноксигруппу, 29b) замещенную феноксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C1-C6алкоксигруппы, g) галогенС 1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6 алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 30b) фенилтиогруппу, 31b) замещенную фенилтиогруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 32b) фенилсульфинильную группу, 33b) замещенную фенилсульфинильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, j) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 34b) фенилсульфонильную группу, 35b) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 36b) фенилС1-C6алкоксигруппу или 37b) замещенную фенилС1-C6алкоксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы;

G представляет собой 1c) C2 -C10алкильную группу, 2c) галогенС2-C 10алкильную группу, 3c) C3-C10алкенильную группу, 4c) галогенС3-C10алкенильную группу, 5c) C3-C10алкинильную группу, 6c) галогенС 3-C10алкинильную группу, 7c) C3-C 10циклоалкильную группу, 8c) замещенную C3-C 10циклоалкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) C1-C6алкильной группы и c) галогенС1-C6алкильной группы, 9c) C 3-C10циклоалкенильную группу, 10c) замещенную C3-C10циклоалкенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) C1-C6 алкильной группы и c) галогенС1-C6алкильной группы, 11c) C3-C8циклоалкилC1 -C6алкильную группу или 12c) галогенС3-C 8циклоалкилC1-C6алкильную группу;

Z представляет собой атом кислорода или атом серы;

X могут быть одинаковыми или различными и представляют собой 1d) атом водорода, 2d) атом галогена, 3d) цианогруппу, 4d) нитрогруппу, 5d) C1-C6алкильную группу или 6d) галогенС1-C6алкильную группу;

Y1 представляет собой 1e) атом водорода, 2e) C1-C6алкильную группу, 3e) галогенС 1-C6алкильную группу, 4e) C2-C 6алкенильную группу, 5e) галогенС2-C6 алкенильную группу, 6e) C2-C6алкинильную группу, 7e) галогенС2-C6алкинильную группу, 8e) C1-C6алкоксиС1-C6 алкоксиС1-C6алкильную группу, 9e) гидроксиС 1-C6алкильную группу, 10e) C1-C 6алкилкарбонилоксиС1-C6алкильную группу, 11e) C3-C6циклоалкильную группу, 12e) галогенС3-C6циклоалкильную группу, 13e) C3-C6циклоалкилC1-C 6алкильную группу, 14e) галогенС3-C6 циклоалкилC1-C6алкильную группу, 15e) C 1-C6алкилсульфонильную группу, 16e) галогенС 1-C6алкилсульфонильную группу, 17e) C1 -C6алкилтиоС1-C6алкильную группу, 18e) галогенС1-C6алкилтиоС1-C 6алкильную группу, 19e) C1-C6алкилсульфинилС 1-C6алкильную группу, 20e) галогенС1 -C6алкилсульфинилС1-C6алкильную группу, 21e) C1-C6алкилсульфонилС1 -C6алкильную группу, 22e) галогенС1-C 6алкилсульфонилС1-C6алкильную группу, 23e) моноС1-C6алкиламиноС1-C 6алкильную группу, 24e) диС1-C6алкиламиноС 1-C6алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 25e) фенильную группу, 26e) замещенную фенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C1-C6алкоксигруппы, g) галогенС 1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6 алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы;

Y2 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой 1f) атом водорода, 2f) атом галогена, 3f) цианогруппу, 4f) нитрогруппу, 5f) гидроксильную группу, 6f) меркаптогруппу, 7f) аминогруппу, 8f) карбоксильную группу, 9f) C1-C6алкильную группу, 10f) галогенС 1-C6алкильную группу, 11f) C2-C 6алкенильную группу, 12f) галогенС2-C6 алкенильную группу, 13f) C2-C6алкинильную группу, 14f) галогенС2-C6алкинильную группу, 15f) триС1-C6алкилсилилС2-C 6алкинильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 16f) фенилС2-C6алкинильную группу, 17f) C1-C6алкоксиС1-C 6алкоксиС1-C6алкильную группу, 18f) гидроксиС1-C6алкильную группу, 19f) C 1-C6алкилкарбонилоксиС1-C6 алкильную группу, 20f) C3-C6циклоалкильную группу, 21f) галогенС3-C6циклоалкильную группу, 22f) C3-C6циклоалкилC1 -C6алкильную группу, 23f) галогенС3-C 6циклоалкилC1-C6алкильную группу, 24f) C1-C6алкоксигруппу, 25f) галогенС 1-C6алкоксигруппу, 26f) C1-C 6алкоксиС1-C6алкоксигруппу, 27f) галогенС1-C6алкоксиС1-C 6алкоксигруппу, 28f) фенилС1-C6алкоксигруппу, 29f) C1-C6алкоксиС1-C6 алкильную группу, 30f) галогенС1-C6алкоксиС 1-C6алкильную группу, 31f) C1-C 6алкилтиогруппу, 32f) галогенС1-C6 алкилтиогруппу, 33f) C1-C6алкилсульфинильную группу, 34f) галогенС1-C6алкилсульфинильную группу, 35f) C1-C6алкилсульфонильную группу, 36f) галогенС1-C6алкилсульфонильную группу, 37f) С1-C6алкилтиоС1-C6 алкильную группу, 38f) галогенС1-C6алкилтиоС 1-C6алкильную группу, 39f) C1-C 6алкилсульфинилС1-C6алкильную группу, 40f) галогенС1-C6алкилсульфинилС1 -C6алкильную группу, 41f) C1-C6 алкилсульфонилС1-C6алкильную группу, 42f) галогенС1-C6алкилсульфонилС1 -C6алкильную группу, 43f) моноС1-C 6алкиламиногруппу, 44f) диС1-C6алкиламиногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 45f) фениламиногруппу, 46f) моноС1-C6алкиламиноС 1-C6алкильную группу, 47f) диС1-C 6алкиламиноС1-C6алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 48f) фенильную группу, 49f) замещенную фенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС 1-C6алкильной группы, f) C1-C 6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1 -C6алкоксикарбонильной группы, 50f) феноксигруппу, 51f) замещенную феноксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C 6алкильной группы, e) галогенС1-C6 алкильной группы, f) C1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C 1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C 6алкилтиогруппы, j) C1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС 1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 52f) гетероциклическую группу или 53f) замещенную гетероциклическую группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы;

m равно 1 или 2; и

n равно целому числу от 1 до 3,

их солям и агентам для сельского хозяйства, содержащим соединение в качестве активного ингредиента, и к способам их применения.

В дополнение, настоящее изобретение также относится к замещенным анилиновым производным, представленным формулой (II), которые являются промежуточными соединениями:

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

где R1 представляет собой 1a) атом водорода, 2a) C1-C8алкильную группу, 3a) галогенС1-C6алкильную группу, 4a) C 1-C6алкилкарбонильную группу, 5a) галогенС 1-C6алкилкарбонильную группу, 6a) C2 -C6алкенилкарбонильную группу, 7a) галогенС2 -C6алкенилкарбонильную группу, 8a) C1-C 6алкилкарбонилС1-C6алкильную группу, 9a) C3-C6циклоалкильную группу, 10a) галогенС 3-C6циклоалкильную группу, 11a) C3 -C6циклоалкилC1-C6алкильную группу, 12a) галогенС3-C6циклоалкилC 1-C6алкильную группу, 13a) C2-C 6алкенильную группу, 14a) галогенС2-C6 алкенильную группу, 15a) C2-C6алкинильную группу, 16a) галогенС2-C6алкинильную группу, 17a) C1-C10алкоксиС1-C6 алкильную группу, 18a) галогенС1-C6алкоксиС 1-C6алкильную группу, 19a) C2-C 6алкенилоксиС1-C6алкильную группу, 20a) C1-C6алкоксиС1-C6 алкоксиС1-C6алкильную группу, 21a) C 1-C6алкилтиоС1-C6алкильную группу, 22a) галогенС1-C6алкилтиоС 1-C6алкильную группу, 23a) C1-C 6алкилсульфинилС1-C6алкильную группу, 24a) галогенС1-C6алкилсульфинилС1 -C6алкильную группу, 25a) C1-C6 алкилсульфонилС1-C6алкильную группу, 26a) галогенС1-C6алкилсульфонилС1 -C6алкильную группу, 27a) моноС1-C 6алкилaмино C1-C6алкильную группу, 28a) диС1-C6алкиламиноС1-C 6алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 29a) фенилС1-C6алкоксиС 1-C6алкильную группу, 30a) замещенную фенилС 1-C6алкоксиС1-C6алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 31a) C1-C16алкоксикарбонильную группу, 32a) C1-C6алкоксиС1-C 6алкоксикарбонильную группу, 33a) галогенС1-C 6алкоксикарбонильную группу, 34a) C2-C6 алкенилоксикарбонильную группу, 35a) C1-C6 алкилтиокарбонильную группу, 36a) моноС1-C6 алкиламинокарбонильную группу, 37a) диС1-C6 алкиламинокарбонильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 38a) C1-C6алкоксикарбонилС 1-C6алкильную группу, 39a) C1-C 6алкилсульфонильную группу, 40a) галогенС1-C 6алкилсульфонильную группу, 41a) цианоС1-C 6алкильную группу, 42a) фенилС1-C6 алкильную группу, 43a) замещенную фенилС1-C6 алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C1-C6алкоксигруппы, g) галогенС 1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6 алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 44a) фенилкарбонильную группу, 45a) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 46a) гетероциклилкарбонильную группу, 47a) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C 6алкильной группы, e) галогенС1-C6 алкильной группы, f) C1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C 1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C 6алкилтиогруппы, j) C1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС 1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 48a) феноксикарбонильную группу, 49a) замещенную феноксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 50a) феноксиС1-C6алкилкарбонильную группу, 51a) замещенную феноксиС1-C6алкилкарбонильную группу имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 52a) фенилсульфонильную группу, 53a) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 54a) диС1-C6алкилфосфоногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 55a) диС1-C6алкилфосфонотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 56a) N-C1 -C6алкил-N-C1-C6алкоксикарбониламинотиогруппу, 57a) N-C1-C6алкил-N-C1-C 6алкоксикарбонилС1-C6алкиламинотиогруппу, 58a) диС1-C6алкиламинотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 59a) C3 -C6циклоалкилкарбонильную группу, 60a) галогенС 3-C6циклоалкилкарбонильную группу, 61a) C 1-C6алкилC3-C6циклоалкилкарбонильную группу, 62a) галогенС1-C6алкилC3 -C6циклоалкилкарбонильную группу, 63a) фенилС 1-C6алкилкарбонильную группу, 64a) замещенную фенилС1-C6алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС 1-C6алкильной группы, f) C1-C 6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1 -C6алкоксикарбонильной группы, 65a) фенилС3 -C6циклоалкилкарбонильную группу, 66a) замещенную фенилС3-C6циклоалкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, 1) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 67a) C3-C6циклоалкилC1 -C6алкилкарбонильную группу, 68a) C1-C 6алкоксиС1-C6алкилкарбонильную группу, 69a) галогенС3-C6циклоалкилC1 -C6алкилкарбонильную группу, 70a) феноксиС1 -C6алкоксикарбонильную группу, 71a) замещенную феноксиС 1-C6алкоксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C 1-C6алкильной группы, e) галогенС1 -C6алкильной группы, f) C1-C6 алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС 1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6 алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6 алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1 -C6алкоксикарбонильной группы, 72a) C1-C 6алкилкарбонилоксиС1-C6алкильную группу, 73a) C1-C6алкилкарбонилС1 -C6алкилкарбонильную группу или 74a) C1 -C6алкоксикарбонилС1-C6алкилкарбонильную группу;

R2 представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена, 3b) C1-C6алкильную группу, 4b) галогенС1-C6алкильную группу, 5b) цианогруппу, 6b) гидроксигруппу, 7b) C1-C 6алкоксигруппу, 8b) галогенС1-C6алкоксигруппу, 9b) C1-C6алкоксиС1-C3 алкоксигруппу, 10b) галогенС1-C6алкоксиС 1-C3алкоксигруппу, 11b) C1-C 6алкилтиоС1-C3алкоксигруппу, 12b) галогенС1-C6алкилтиоС1-C 3алкоксигруппу, 13b) C1-C6алкилсульфинилС 1-C3алкоксигруппу, 14b) галогенС1 -C6алкилсульфинилС1-C3алкоксигруппу, 15b) C1-C6алкилсульфонилС1-C 3алкоксигруппу, 16b) галогенС1-C6 алкилсульфонилС1-C3алкоксигруппу, 17b) моноС1-C6алкиламиноС1-C 3алкоксигруппу, 18b) диС1-C6алкиламиноС 1-C3алкоксигруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 19b) C1-C6алкилтиогруппу, 20b) галогенС1-C6алкилтиогруппу, 21b) C 1-C6алкилсульфинильную группу, 22b) галогенС 1-C6алкилсульфинильную группу, 23b) C1 -C6алкилсульфонильную группу, 24b) галогенС1 -C6алкилсульфонильную группу, 25b) аминогруппу, 26b) моноС1-C6алкиламиногруппу, 27b) диС 1-C6алкиламиногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 28b) феноксигруппу, 29b) замещенную феноксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C1-C6алкоксигруппы, g) галогенС 1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6 алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 30b) фенилтиогруппу, 31b) замещенную фенилтиогруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 32b) фенилсульфинильную группу, 33b) замещенную фенилсульфинильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 34b) фенилсульфонильную группу, 35b) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 36b) фенилС1-C6алкоксигруппу или 37b) замещенную фенилС1-C6алкоксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы;

G представляет собой 1c) C2 -C10алкильную группу, 2c) галогенС2-C 10алкильную группу, 3c) C3-C10алкенильную группу, 4c) галогенС3-C10алкенильную группу, 5c) C3-C10алкинильную группу, 6c) галогенС 3-C10алкинильную группу, 7c) C3-C 10циклоалкильную группу, 8c) замещенную C3-C 10циклоалкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) C1-C6алкильной группы и c) галогенС1-C6алкильной группы, 9c) C 3-C10циклоалкенильную группу, 10c) замещенную C3-C10циклоалкенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) C1-C6 алкильной группы и c) галогенС1-C6алкильной группы, 11e) C3-C8циклоалкилC1 -C6алкильную группу или 12c) галогенС3-C 8циклоалкилC1-C6алкильную группу;

X могут быть одинаковыми или различными и представляют собой 1d) атом водорода, 2d) атом галогена, 3d) цианогруппу, 4d) нитрогруппу, 5d) C1-C6алкильную группу или 6d) галогенС1-C6алкильную группу;

n равно целому числу от 1 до 3,

к их солям и к 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоте и к ее солям.

В определениях замещенного пиразолкарбоксанилидного производного формулы (I) и замещенного анилинового производного формулы (II) настоящего изобретения, "галоген", "C 1-C6алкил", "C1-C6 алкоксил", "C2-C6алкенил", "C2-C6алкинил" или "гетероциклическая группа" и тому подобное, каждый из заместителей имеет следующее значение.

"Галоген" или "атом галогена" означает атом хлора, атом брома, атом йода или атом фтора.

"C1-C6алкил" представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 1-6 атомов углерода, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, 2-метилбутил, 1-этилпропил, н-гексил, 2-этилбутил и тому подобное.

"C1-C6 алкил" представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 1-8 атомов углерода, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, 2-метилбутил, 1-этилпропил, н-гексил, 2-этилбутил, н-гептил, н-октил, 2-этилгексил и тому подобное.

"C2-C10алкил" представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 2-10 атомов углерода, такой как этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, 2-метилбутил, н-гексил, 2-этилбутил, 1-этилпропил, н-гептил, н-октил, 2-этилгексил, н-нонил, н-децил и тому подобное.

"C3-C6циклоалкил" представляет собой циклический алкил, имеющий 3-6 атомов углерода, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и тому подобное.

"C3-C8 циклоалкил" представляет собой циклический алкил, имеющий 3-8 атомов углерода, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклооктил и тому подобное.

"C 3-C10циклоалкил" представляет собой циклический алкил, имеющий 3-10 атомов углерода, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклооктил, циклодецил и тому подобное.

"C3-C10циклоалкенил" представляет собой циклический алкенил, имеющий 3-10 атомов углерода, такой как циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, циклооктенил, циклодеценил и тому подобное.

"C 1-C3алкокси" представляет собой алкокси, где ее алкильный остаток представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 1-3 атома углерода, такую как метокси, этокси, пропокси, изопропокси и тому подобное.

"C1-C6алкокси" представляет собой алкокси, где алкильный остаток представляет собой указанный выше "C1-C6алкил", такой как метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, н-пентилокси, изопентилокси, неопентилокси, трет-пентилокси, 2-метилбутокси, 1-этилпропокси, гексилокси, 2-этилбутокси и тому подобное.

"C1-C10алкокси" представляет собой алкокси, где алкильный остаток представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 1-10 атомов углерода, такой как метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, н-пентилокси, изопентилокси, неопентилокси, трет-пентилокси, 2-метилбутокси, 1-этилпропокси, гексилокси, 2-этилбутокси, н-гептилокси, н-октилокси, 2-этилгексилокси, н-нонилокси, н-децилокси и тому подобное.

"C1-C16алкокси" представляет собой алкокси, где алкильный остаток представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 1-16 атомов углерода, такой как метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, н-пентилокси, изопентилокси, неопентилокси, трет-пентилокси, 2-метилбутокси, 1-этилпропокси, гексилокси, 2-этилбутокси, н-гептилокси, н-октилокси, 2-этилгексилокси, н-нонилокси, н-децилокси, н-ундецилокси, н-додецилокси, н-тридецилокси, н-тетрадецилокси, н-пентадецилокси, н-гексадецилокси и тому подобное.

"C2-C6алкенил" представляет собой алкенил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 2-6 атомов углерода, который имеет по меньшей мере одну двойную связь, такой как винил, 1-пропенил, аллил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 2-пентенил, 2-метил-1-пропенил, 2,4-пентадиенил, 3-гексенил и тому подобное.

"C3-C10 алкенил" представляет собой алкенил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 3-10 атомов углерода, который имеет по меньшей мере одну двойную связь, такой как 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 2-пентенил, 2,4-пентадиенил, 3-гексенил, 3-гептенил, 3-октенил, 3-ноненил, 3-деценил и тому подобное.

"C 2-C6алкинил" представляет собой алкинил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 2-6 атомов углерода, который имеет по меньшей мере одну тройную связь, такой как этинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 2-пентинил, 3-гексинил и тому подобное.

"C3-C10 алкинил" представляет собой алкинил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 3-10 атомов углерода, который имеет по меньшей мере одну тройную связь, такой как 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 2-пентинил, 3-гексинил, 3-гептинил, 3-октинил, 3-нонинил, 3-децинил и тому подобное.

Числа в "C2-C 6", "C3-C10" и тому подобное, показывают диапазон числа атомов углерода, такой как 2-6 атомов углерода и 3-10 атомов углерода.

Кроме того, рассмотренные выше определения могут применяться к группам, к которым присоединены приведенные выше заместители. Например, "галогенС1-C6алкил" означает алкильную группу с линейной или разветвленной цепью, имеющую 1-6 атомов углерода, которая замещена одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена, такую как хлорметил, 2-хлорэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 3-хлорпропил, 2-хлор-1,1-диметилэтил, 1-бром-1-метилэтил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, перфторгексил и тому подобное.

"Гетероциклическая группа" и "гетероциклил" представляют собой 5- или 6-членные гетероциклические группы, имеющие один или несколько гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, включая, например, пиридильную группу, пиридин-N-оксидную группу, пиримидинильную группу, фурильную группу, тетрагидрофурильную группу, тиенильную группу, тетрагидротиенильную группу, тетрагидропиранильную группу, тетрагидротиопиранильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, тиадиазолильную группу, имидазолильную группу, триазолильную группу и пиразолильную группу.

Соль замещенного пиразолкарбоксанилидного производного, представленного формулой (I) настоящего изобретения, включает соль щелочного металла (лития, натрия, калия и тому подобное); соль щелочно-земельного металла (кальция, магния и тому подобное); соль аммония и соль органического амина (метиламина, триэтиламина, диэтаноламина, пиперидина, пиридина и тому подобное) или кислотно-аддитивную соль. Кислотно-аддитивная соль включает, например, карбоксилат, такой как ацетат, пропионат, оксалат, трифторацетат, бензоат и тому подобное; сульфонат, такой как метансульфонат, трифторметансульфонат, п-толуолсульфонат и тому подобное; соль неорганической кислоты, такую как гидрохлорид, сульфат, нитрат, карбонат и тому подобное.

В замещенных пиразолкарбоксанилидных производных, представленных формулой (I) настоящего изобретения, R1 предпочтительно представляет собой 1a) атом водорода, 2a) C1-C6алкильную группу, 3a) галогенС1-C6алкильную группу, 4a) C1-C6алкилкарбонильную группу, 5a) галогенС1-C6алкилкарбонильную группу, 6a) C2-C6алкенилкарбонильную группу, 13a) C 2-C6алкенильную группу, 17a) C1-C 10алкоксиС1-C6алкильную группу, 18a) галогенС1-C6алкоксиС1-C 6алкильную группу, 19a) C2-C6алкенилоксиС 1-C6алкильную группу, 20a) C1-C 6алкоксиС1-C6алкоксиС1 -C6алкильную группу, 29a) фенилС1-C 6алкоксиС1-C6алкильную группу, 30a) замещенную фенилС1-C6алкоксиС1 -C6алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C 6алкильной группы, e) галогенС1-C6 алкильной группы, f) C1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C 1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C 6алкилтиогруппы, j) C1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС 1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 31a) C1-C16алкоксикарбонильную группу, 32a) C1-C6алкоксиС1-C 6алкоксикарбонильную группу, 33a) галогенС1-C 6алкоксикарбонильную группу, 34a) C2-C6 алкенилоксикарбонильную группу, 35a) C1-C6 алкилтиокарбонильную группу, 42a) фенилС1-C6 алкильную группу, 43a) замещенную фенилС1-C6 алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C1-C6алкоксигруппы, g) галогенС 1-C6алкоксигруппы, h) C1-C6 алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 44a) фенилкарбонильную группу, 45a) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 46a) гетероциклилкарбонильную группу, 47a) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C 6алкильной группы, e) галогенС1-C6 алкильной группы, f) C1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C6алкоксигруппы, h) C 1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C 6алкилтиогруппы, j) C1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1-C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1-C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1-C6алкиламиногруппы, o) диС 1-C6алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 48a) феноксикарбонильную группу, 49a) замещенную феноксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 50a) феноксиС1-C6алкилкарбонильную группу, 51a) замещенную феноксиС1-C6алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 52a) фенилсульфонильную группу, 53a) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 58a) диС1-C6алкиламинотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 59a) C3-C6циклоалкилкарбонильную группу, 61a) C1-C6алкилС3-C6циклоалкилкарбонильную группу, 63a) фенилС1-C6алкилкарбонильную группу, 64a) замещенную фенилС1-C6алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 65a) фенилС3-C6циклоалкилкарбонильную группу, 66a) замещенную фенилС3-C6циклоалкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C1-C6алкильной группы, e) галогенС1-C6алкильной группы, f) C 1-C6алкоксигруппы, g) галогенС1-C 6алкоксигруппы, h) C1-C6алкилтиогруппы, i) галогенС1-C6алкилтиогруппы, j) C 1-C6алкилсульфинильной группы, k) галогенС 1-C6алкилсульфинильной группы, l) C1 -C6алкилсульфонильной группы, m) галогенС1 -C6алкилсульфонильной группы, n) моноС1 -C6алкиламиногруппы, o) диС1-C6 алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C1-C6алкоксикарбонильной группы, 68a) C1-C6алкоксиС1-C 6алкилкарбонильную группу, 73a) C1-C6 алкилкарбонилС1-C6алкилкарбонильную группу или 74a) C1-C6алкоксикарбонилС1 -C6алкилкарбонильную группу, и более предпочтительно, 1a) атом водорода, 4a) C1-C6алкилкарбонильную группу, 5a) галогенС1-C6алкилкарбонильную группу, 17a) C1-C10алкоксиС1 -C6алкильную группу, 18a) галогенС1-C 6алкоксиС1-C6алкильную группу, 31a) C1-C16алкоксикарбонильную группу, 33a) галогенС1-C6алкоксикарбонильную группу или 68a) C1-C6алкоксиС1-C 6алкилкарбонильную группу.

R2 предпочтительно представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена, 6b) гидроксигруппу, 7b) C1-C6 алкоксигруппу или 8b) галогенС1-C6алкоксигруппу, и более предпочтительно, 1b) атом водорода или 7b) C1 -C6алкоксигруппу.

G предпочтительно представляет собой 1c) C2-C10алкильную группу, 3c) C3-C10алкенильную группу или 11e) C3-C8циклоалкилC1-C 6алкильную группу, и более предпочтительно, 1c) C2 -C10алкильную группу.

X предпочтительно представляет собой 1d) атом водорода, 2d) атом галогена или 5d) C1-C6алкильную группу, и более предпочтительно, 1d) атом водорода.

Z предпочтительно представляет собой атом кислорода.

Y1 предпочтительно представляет собой 2e) C1-C6алкильную группу, 3e) галогенС1-C6алкильную группу или 4e) C2-C6алкенильную группу, и более предпочтительно, 2e) C1-C6алкильную группу.

Y2 предпочтительно представляет собой 1f) атом водорода, 2f) атом галогена, 9f) C1-C6алкильную группу, 10f) галогенС1-C6алкильную группу или 31f) C1-C6алкилтиогруппу, и более предпочтительно, 1f) атом водорода, 2f) атом галогена, 9f) C1-C 6алкильную группу или 10) галогенС1-C6 алкильную группу.

m предпочтительно равно 2.

В дополнение, соль замещенного анилинового производного, представленного формулой (II), предпочтительно представляет собой кислотно-аддитивную соль, включая, например, карбоксилат, такой как ацетат, пропионат, оксалат, трифторацетат, бензоат и тому подобное; сульфонат, такой как метансульфонат, трифторметансульфонат, п-толуолсульфонат и тому подобное; соль неорганической кислоты, такую как гидрохлорид, сульфат, нитрат, карбонат и тому подобное.

Соль 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты настоящего изобретения включает соль щелочного металла (лития, натрия, калия и тому подобное); соль щелочноземельного металла (кальция, магния и тому подобное); соль аммония и соль органического амина (метиламина, триэтиламина, диэтаноламина, пиперидина, пиридина и тому подобное).

Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), или его промежуточное соединение, то есть замещенное анилиновое производное, представленное формулой (II), настоящего изобретения, может иметь один или несколько асимметричных центров в структурной формуле, и кроме того, могут присутствовать два или более оптических изомеров и диастереомеров. Как следствие, настоящее изобретение полностью охватывает каждый оптический изомер и смеси с любым их соотношением. В дополнение, замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), настоящего изобретения может иметь два типа геометрических изомеров, полученных из двойной связи C-C в структурной формуле. Настоящее изобретение охватывает все геометрические изомеры и смеси, содержащие их, при любом соотношении. Кроме того, настоящее изобретение охватывает их гидраты.

Репрезентативные способы получения замещенного пиразолкарбоксанилидного производного, представленного формулой (I), и замещенного анилинового производного, представленного формулой (II), как его промежуточного соединения, иллюстрируется ниже, но настоящее изобретение не должно рассматриваться как ограничиваемое ими.

Способ получения 1

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

(где G, R1, X, n, Y 1, Y2 и m являются такими, как определено выше, и R3 представляет собой атом водорода, C1 -C6алкильную группу, галогенС1-C6 алкильную группу, фенильную группу, замещенную фенильную группу или фенилС1-C4алкильную группу; W представляет собой -O-, -S- или -N(R4)-, где R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкильную группу, галогенС1-C6алкильную группу, фенильную группу, замещенную фенильную группу или фенилС1-C 4алкильную группу, и Q представляет собой атом галогена или C1-C6алкоксильную группу).

Среди замещенных пиразолкарбоксанилидных производных, представленных формулой (I), замещенное пиразолкарбоксанилидное производное (I-1), где Z представляет собой O, и R2 представляет собой атом водорода, атом фтора или WR3, где W и R 3 являются такими, как определено выше, может быть получено путем взаимодействия анилинового производного, представленного формулами (II-1)-(II-3), с галоидангидридом пиразолкарбоновой кислоты или эфиром пиразолкарбоновой кислоты, представленной формулой (III), в присутствии или в отсутствие основания, в инертном растворителе, или путем взаимодействия анилинового производного, представленного формулами (II-1)-(II-3), с пиразолкарбоновой кислотой, представленной формулой (IV), в присутствии конденсирующего агента, в присутствии или в отсутствие основания, в инертном растворителе, и могут быть использованы любые обычные способы получения амидов.

Анилиновое производное, представленное формулой (II-2), может быть получено восстановлением анилинового производного, представленного формулой (II-1), в присутствии восстанавливающего агента, в инертном растворителе.

Анилиновое производное, представленное формулой (II-3), может быть получено путем взаимодействия анилинового производного, представленного формулой (II-1), со спиртовым производным, тиольным производным или аминовым производным, представленным формулой (V), в присутствии или в отсутствие основания, в инертном растворителе.

Формула (II-1) замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 формула (II-2)

Пример восстанавливающего агента, который может быть использован в настоящей реакции, включает гидриды металлов, такие как литийалюминийгидрид, борогидрид лития, борогидрид натрия, диизобутилалюминийгидрид, натрий-бис-(2-метоксиэтокси)алюминийгидрид и тому подобное, металл, такой как литий и тому подобное, или соли металлов и тому подобное. Количество восстанавливающего агента, который может быть использован, выбирают соответствующим образом в пределах от эквивалентного количества до избыточного количества по отношению к анилиновому производному, представленного формулой (II-1).

Примеры инертного растворителя, который может быть использован в настоящей реакции и может быть любым, пока он заметно не тормозит ход настоящей реакции, включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и тому подобное; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод и тому подобное; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол, дихлорбензол и тому подобное; простые эфиры с прямой цепью или циклические, такие как простой диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран и тому подобное, или диметилсульфоксид и тому подобное, и такие инертные растворители могут быть использованы по отдельности или в комбинации двух или нескольких видов.

Температура реакции может находиться в пределах от комнатной температуры до температуры кипения инертного растворителя, который может быть использован, и время реакции может находиться в пределах от нескольких минут до 50 часов, в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции.

После завершения реакции желаемое соединение может быть выделено из реакционной смеси обычными методами, и желаемое соединение может быть подвергнуто очистке с использованием перекристаллизации или колоночной хроматографии и тому подобное, если это необходимо. Желаемое соединение может быть использовано на последующей стадии реакции без выделения из реакционной смеси.

Формула (II-1) замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 формула (II-3)

Пример основания, которое может быть использовано в настоящей реакции, включает гидриды металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и тому подобное; алкоголяты металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид калия и тому подобное; и металлоалкилы, такие как н-бутиллитий, втор-бутиллитий, трет-бутиллитий и тому подобное. Количество основания, которое может быть использовано, может быть выбрано соответствующим образом, в пределах от эквивалентного количества до избыточного количества по отношению к анилиновому производному, представленному формулой (II-1).

Примеры инертного растворителя, который может быть использован в настоящей реакции и может быть любым, пока он заметно не тормозит ход настоящей реакции, включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и тому подобное; спирты, такие как метанол, этанол и тому подобное; простые эфиры с прямой цепью или циклические, такие как простой диэтиловый эфир, 1,2-диметоксиэтан, диоксан, тетрагидрофуран и тому подобное, и такие инертные растворители могут быть использованы по отдельности или в комбинации двух или нескольких видов.

Температура реакции может находиться в пределах от -70°C до температуры кипения инертного растворителя, который может быть использован, и время реакции может находиться в пределах от нескольких минут до 50 часов, в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции.

После завершения реакции, желаемое соединение может быть выделено из реакционной смеси обычными методами, и желаемое соединение может быть подвергнуто очистке с использованием перекристаллизации или колоночной хроматографии и тому подобное, если это необходимо. Желаемое соединение может быть использовано на последующей стадии реакции без выделения из реакционной смеси.

Формула (II-1), (II-2) или (II-3) замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 формула (I-1)

Примеры конденсирующего агента, который может быть использован в настоящей реакции, включают диэтилцианофосфат (DEPC), карбонилдиимидазол (CDI), 1,3-дициклогексилкарбодиимид (DCC), хлорформиаты, 2-хлор-1-метилпиридиниййодид и тому подобное.

В качестве основания, которое может быть использовано в настоящей реакции, включено неорганическое основание или органическое основание, и примеры неорганического основания включают гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия и тому подобное; гидриды щелочного металла, такие как гидрид натрия, гидрид калия и тому подобное; соли щелочного металла и спирта, такие как этоксид натрия, трет-бутоксид калия и тому подобное; карбонаты, такие как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат натрия и тому подобное; и пример органических оснований включает триэтиламин, пиридин, DBU и тому подобное. Количество основания, которое может быть использовано, может быть выбрано в пределах от эквивалентного количества до избыточного количества по отношению к производному пиразолкарбоновой кислоты, представленному формулой (III) или (IV).

Примеры инертного растворителя, который может быть использован в настоящей реакции и может быть любым, пока он заметно не тормозит хода настоящей реакции, включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и тому подобное; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод и тому подобное; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол, дихлорбензол и тому подобное; простые эфиры с прямой цепью или циклические, такие как простой диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран и тому подобное; сложные эфиры, такие как этилацетат и тому подобное; амиды, такие как диметилформамид, диметилацетамид и тому подобное; диметилсульфоксид; 1,3-диметил-2-имидазолидинон; ацетон, метилэтилкетон и тому подобное. Такие инертные растворители могут быть использованы по отдельности или в комбинации двух или нескольких видов.

Поскольку настоящая реакция является эквимолярной реакцией, каждый реагент может быть использован в равном молярном количестве, однако любой из реагентов также может быть использован в избытке. Температура реакции может находиться в пределах от комнатной температуры до температуры кипения инертного растворителя, который может быть использован, и время реакции может находиться в пределах от нескольких минут до 48 часов, в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции.

После завершения реакции желаемое соединение может быть выделено из реакционной смеси обычными методами, и желаемое соединение может быть подвергнуто очистке с использованием перекристаллизации или колоночной хроматографии и тому подобное, если это необходимо.

Анилиновое производное, представленное формулой (II-1), в качестве исходного вещества настоящей реакции, может быть получено в соответствии со способом получения, описанным в заявках на патент Японии JP-A-11-302233, JP-A-2001-122836 или JP-A-2006-8675.

Производное пиразолкарбоновой кислоты, представленное формулами (III) или (IV), может быть получено в соответствии с несколькими способами, описанными в известной литературе (например, Aust. J. Chem., 1983, 36, 135-147, Synthesis, 1986, 753-755, заявки на патент Японии JP-A-52-87168, JP-A-63-452 64, JP-A-1-106866 и тому подобное).

Способ получения 2

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

(где G, R1, R2 , X, n, Y1, Y2 и m являются такими, как определено выше).

Среди замещенных пиразолкарбоксанилидных производных, представленных формулой (I), замещенное пиразолкарбоксанилидное производное (1-2), где Z представляет собой S, может быть получено путем взаимодействия анилидного производного, представленного (I-1), с реагентом Лоуссона в соответствии с известным способом (Tetrahedron Lett., 21 (42), 4061 (1980)).

Способ получения 3

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

(где G, R2, X, n, Y 1, Y2, m и Q являются такими, как определено выше, и R1' является таким, как определено выше, за исключением атома водорода).

Среди замещенных пиразолкарбоксанилидных производных, представленных формулой (I), замещенное пиразолкарбоксанилидное производное (I-4), где R1 является иным, чем атом водорода, может быть получено путем взаимодействия амидного производного, представленного формулой (I-3), с галогенидным производным или сложноэфирным производным, представленным формулой (VI), в присутствии или в отсутствие основания, в инертном растворителе.

Примеры основания, которое может быть использовано в настоящей реакции, включают гидроксиды металлов, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия и тому подобное; карбонаты, такие как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат натрия и тому подобное; гидриды металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и тому подобное; алкоголяты металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид калия и тому подобное; алкилметаллы, такие как н-бутиллитий, втор-бутиллитий, трет-бутиллитий и тому подобное. Количество основания, которое может быть использовано, может быть выбрано соответствующим образом в пределах от эквивалентного количества до избыточного количества по отношению к амидному производному, представленному формулой (I-3).

Примеры инертного растворителя, который может быть использован в настоящей реакции и может быть любым, пока он заметно не тормозит ход настоящей реакции, включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и тому подобное; спирты, такие как метанол, этанол и тому подобное; простые эфиры с прямой цепью или циклические, такие как простой диэтиловый эфир, 1,2-диметоксиэтан, диоксан, тетрагидрофуран и тому подобное; амиды, такие как диметилформамид, диметилацетамид и тому подобное; диметилсульфоксид; 1,3-диметил-2-имидазолидинон и тому подобное. Такие инертные растворители могут быть использованы по отдельности или в комбинации двух или нескольких видов.

Температура реакции может находиться в пределах от -70°C до температуры кипения инертного растворителя, который может быть использован, и время реакции может находиться в пределах от нескольких минут до 50 часов, в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции.

После завершения реакции желаемое соединение может быть выделено из реакционной смеси обычными методами, и желаемое соединение может быть подвергнуто очистке с использованием перекристаллизации или колоночной хроматографии и тому подобное, если это необходимо.

Способ получения 4

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

(где G, R1, R3 , X, n, Y1, Y2 и m являются такими, как определено выше, и q равно 1 или 2).

Замещенные пиразолкарбоксанилидные производные, представленные формулой (I-6), могут быть получены путем взаимодействия сульфидного производного, представленного формулой (I-5), которое может быть получено по способу получения 1, с окисляющим агентом, в присутствии инертного растворителя.

Примеры инертного растворителя, который может быть использован в настоящей реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тому подобное; ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол и тому подобное; галогенированные ароматические углеводороды, такие как фторбензол, хлорбензол, дихлорбензол и тому подобное; кислоты, такие как уксусная кислота и тому подобное; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол и тому подобное.

Примеры окисляющего агента включают м-пероксихлорбензойную кислоту, перуксусную кислоту, метапериодат калия, гидроперсульфат калия (оксон), перекись водорода и тому подобное. Количество окисляющего агента, который может быть использован, может быть выбрано соответствующим образом в пределах от 0,5 до 3 эквивалентов по отношению к сульфидному производному, представленному формулой (I-5).

Температура реакции может находиться в пределах от -50°C до температуры кипения инертного растворителя, который может быть использован, и время реакции может находиться в пределах от нескольких минут до 24 часов, в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции.

После завершения реакции желаемое соединение может быть выделено из реакционной смеси обычными методами, и желаемое соединение может быть подвергнуто очистке с использованием перекристаллизации или колоночной хроматографии и тому подобное, если это необходимо.

Конкретные соединения замещенных пиразолкарбоксанилидных производных, представленных формулой (I), проиллюстрированы в таблицах 1 и 2, конкретные соединения замещенных анилиновых производных, представленных формулой (II), проиллюстрированы в таблице 3, и замещенные производные пиразолкарбоновой кислоты, представленные формулой (IV), проиллюстрированы в таблице 4, однако настоящее изобретение не должно рассматриваться как ограничиваемое ими.

В столбце "свойство" таблицы 1 и таблицы 2 показана температура плавления (°C) или коэффициент преломления (nD(°C)) и для соединений, описанных как аморфные или пастообразные, их данные 1 H-ЯМР показаны в таблице 5. В таблицах, "n-" означает нормальный, и "i-" означает изо, "t-" означает третичный, "c-" означает цикло, "Me" означает метильную группу, "Et" означает этильную группу, "Pr" означает пропильную группу, "Bu" означает бутильную группу, "Pen" означает пентильную группу, "Hex" означает гексильную группу, "Ph" означает фенильную группу, "Bn" означает бензильную группу, "Ac" означает ацетильную группу и "Pyr" означает пиразинильную группу.

Таблица 1

Формула (I-4)

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

(Xn=H)
No.G Y1 Y2 замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 m R1 R2 Свойства
1-1Et Me3,5-Me2 H H72-75
1-2 EtMe 3,5-Me2H замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-3Et Me3,5-Me2 H OMe129-131
1-4 EtMe 3,5-Me2 AcOMe 1,5028(25,4)
1-5Et Me3,5-Me2 COEt OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-6Et Me3,5-Me2 CO-c-Pr OMe118,8-121,6
1-7 EtMe 3,5-Me2 CH2OMe OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-8Et Me3,5-Me2 CH2OEt OMe 1,4889(24,2)
1-9Et Me3,5-Me2 COOMe OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-10Et Me3,5-Me2 COOEt OMe77,2-79,2
1-11 EtMe 3,5-Me2 COO-n-PrOMe замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-12Et Me3,5-Me2 COO-i-Bu OMe1,4895(25,4)
1-13 EtMe 3,5-Me2 HOEt 110-113
1-14Et Me3,5-Me2 Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-15Et Me3,5-Me2 COEt OEt90-91
1-16 EtMe 3,5-Me2 CO-c-PrOEt 119-120
1-17 EtMe 3,5-Me2 CH2OMe OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-18Et Me3,5-Me2 CH2OEt OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-19Et Me3,5-Me2 COOMe OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-20Et Me3,5-Me2 COOEt OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-21Et Me3,5-Me2 COO-n-Pr OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-22Et Me3,5-Me2 COO-i-Bu OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-23Et Me3-CF3 -5-MeH H1,4768(21,8)
1-24 EtMe 3-CF3-5-Me AcH 132-134
1-25Et Me3-CF3 -5-MeH OMe57-60
1-26 EtMe 3-CF3-5-Me AcOMe 1,4736(24,6)
1-27Et Me3-CF3 -5-MeCOEt OMe134-135
1-28 EtMe 3-CF3-5-Me CO-c-PrOMe 1,4830(26,2)
1-29 EtMe 3-CF3-5-Me CH2OMe OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-30Et Me3-CF3 -5-MeCH2 OEtOMe замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-31Et Me3-CF3 -5-MeCOOMe OMe 128-130
1-32Et Me3-CF3 -5-MeCOOEt OMe 1,4697(25,9)
1-33Et Me3-CF3 -5-MeCOO-n-Pr OMe замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-34Et Me3-CF3 -5-MeCOO-i-Bu OMe 1,4681(26,2)
1-35Et Me3-CF3 -5-MeH OEt142-145
1-36 EtMe 3-CF3-5-Me AcOEt 1,4720(24,5)
1-37Et Me3-CF3 -5-MeCOEt OEt1,4710(26,9)
1-38 EtMe 3-CF3-5-Me co-c-PrOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-39Et Me3-CF3 -5-MeCH2 OMeOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

1-40Et Me3-CF3 -5-MeCH2 OEtOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-41Et Me3-CF3 -5-MeCOOMe OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-42Et Me3-CF3 -5-MeCOOEt OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-43Et Me3-CF3 -5-MeCOO-n-Pr OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-44Et Me3-CF3 -5-MeCOO-i-Bu OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-45n-Pr Me3,5-Me2 H H167-168
1-46 n-PrMe 3,5-Me2 AcH замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-47n-Pr Me3,5-Me2 H OMe184-185
1-48 n-PrMe 3,5-Me2 AcOMe 1,4953(25,0)
1-49n-Pr Me3,5-Me2 COEt OMe1,4982(34,2)
1-50 n-PrMe 3,5-Me2 CO-c-PrOMe замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-51n-Pr Me3,5-Me2 CH2OMe OMe 1,4979(22,1)
1-52n-Pr Me3,5-Me2 CH2OEt OMe 1,4942(22,7)
1-53n-Pr Me3,5-Me2 COOMe OMe1,4980(22,7)
1-54 n-PrMe 3,5-Me2 COOEtOMe 1,4952(23,0)
1-55n-Pr Me3,5-Me2 COO-n-Pr OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-56n-Pr Me3,5-Me2 COO-i-Bu OMe1,4933(23,2)
1-57 n-PrMe 3,5-Me2 HOEt 178-179
1-58n-Pr Me3,5-Me2 Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-59n-Pr Me3,5-Me2 COEt OEt1,4980(22,7)
1-60 n-PrMe 3,5-Me2 CO-c-PrOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-61n-Pr Me3,5-Me2 CH2OMe OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-62n-Pr Me3,5-Me2 CH2OEt OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-63n-Pr Me3,5-Me2 COCMe OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-64n-Pr Me3,5-Me2 COOEt OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-65n-Pr Me3,5-Me2 COO-n-Pr OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-66n-Pr Me3,5-Me2 COO-i-Bu OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-67n-Pr Me3-CF3 -5-MeH H131-133
1-68 n-PrMe 3-CF3-5-Me AcH замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-69n-Pr Me3-CF3 -5-MeH OMe124
1-70 n-PrMe 3-CF3-5-Me AcOMe 1,4711(25,6)
1-71n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOEt OMe1,4700(26,8)
1-72 n-PrMe 3-CF3-5-Me CO-c-PrOMe 1,4795(25,5)
1-73 n-PrMe 3-CF3-5-Me CH2OMe OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-74n-Pr Me3-CF3 -5-MeCH2 OEtOMe 1,4658(26,9)
1-75n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOOMe OMe 126-128
1-76n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOOEt OMe 1,4671(26,9)
1-77n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOO-n-Pr OMe замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-78n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOO-i-Bu OMe 1,4645(26,9)
1-79n-Pr Me3-CF3 -5-MeH OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-80n-Pr Me3-CF3 -5-MeAc OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-81n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOEt OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-82n-Pr Me3-CF3 -5-MeCO-c-Pr OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-83n-Pr Me3-CF3 -5-MeCH2 OMeOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-84n-Pr Me3-CF3 -5-MeCH2 OEtOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-85n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOOMe OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-86n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOOEt OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-87n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOO-n-Pr OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-88n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOO-i-Bu OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-89n-Bu Me3,5-Me2 H H150-151,5
1-90 n-BuMe 3,5-Me2 AcH замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-91n-Bu Me3,5-Me2 H OMe196-197
1-92 n-BuMe 3,5-Me2 AcOMe замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-93n-Bu Me3,5-Me2 H OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-94n-Bu Me3,5-Me2 Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-95n-Bu Me3-CF3 -5-MeH H83-85

1-96n-Bu Me3-CF3 -5-MeAc Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-97n-Bu Me3-CF3 -5-MeH OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-98n-Bu Me3-CF3 -5-MeAc OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-99n-Bu Me3-CF3 -5-MeH OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-100n-Bu Me3-CF3 -5-MeAc OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-101i-Bu Me3-Me HH 141-144
1-102i-Bu Me3-Me EtOMe 1,4916(23,7)
1-103i-Bu Me3-Me AcOMe 1,4961(26,4)
1-104i-Bu Me3-Me COEtOMe 1,4973(26,2)
1-105i-Bu Me3-Me CO-c-PrOMe 1,5014(25,5)
1-106 i-BuMe 3-MeCO(4-Me-Ph) OMe аморфный
1-107i-Bu Me3-Me CO(4-NO2-Ph) OMeаморфный
1-108 i-BuMe 3-MeCOOMe OMe95,5-97,8
1-109 i-BuMe 3-MeCOOEt OMe84,6-86,2
1-110 i-BuMe 3-MeCOO-n-Pr OMe 86,7-88,4
1-111i-Bu Me3-Me COO-i-BuOMe 91,8-94,0
1-112 i-BuMe 3-MeCH2 OMeOMe 1,4919(24,0)
1-113i-Bu Me3-Me CH2OEt OMe1,4920(24,4)
1-114 i-BuMe 3-CF3 HH 172-174
1-115i-Bu Me3-CF3 AC Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-116i-Bu Me3-CF3 H OMeаморфный
1-117 i-BuMe 3-CF3 AcOMe замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-118i-Bu Me3-CF3 H OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-119i-Bu Me3-CF3 Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-120i-Bu Et3-CF3 H H175-176
1-121 i-BuMe 5-CF3 HH 155-156
1-122i-Bu Me5-SMe HH 107-110
1-123i-Bu Me3,5-Me2 H H148-151
1-124 i-BuMe 3,5-Me2 SO2(4-F-Ph) Hаморфный
1-125 i-BuMe 3,5-Me2 ACH 1,5021(22,5)
1-126i-Bu Me3,5-Me2 COEt H143,1-148,8
1-127 i-BuMe 3,5-Me2 COPhH 51,3-65,3
1-128i-Bu Me3,5-Me2 COCH2 CMe3 H1,4859(22,0)
1-129 i-BuMe 3,5-Me2 CH2OEt H1,4882(23,8)
1-130 i-BuMe 3,5-Me2 CH2O(CH2)7Me H1,4854(22,0)
1-131 i-BuMe 3,5-Me2 CH2O(CH2)2OMe H1,4889(21,9)
1-132 i-BuMe 3,5-Me2 CH2OBn H1,5212(21,9)
1-133 i-BuMe 3,5-Me2 COOCH2Cl H121,1-124,8
1-134 i-BuMe 3,5-Me2 COOCH2CCl3 H143,1-145,6
1-135 i-BuMe 3,5-Me2 COO(CH2)2CH2Cl H117,1-121,4
1-136 i-BuMe 3,5-Me2 COO-i-BuH 122,2-138,0
1-137i-Bu Me3,5-Me2 COO-t-Bu H39,2
1-138 i-BuMe 3,5-Me2 COO(CH2)2OMe H1,4750(23,5)
1-139 i-BuMe 3,5-Me2 COO(CH2)15Me H90,5-92,1
1-140 i-BuMe 3,5-Me2 AcOMe 1,5016(23,3)
1-141i-Bu Me3,5-Me2 COEt OMe1,4981(23,5)
1-142 i-BuMe 3,5-Me2 CO-i-PrOMe 82,5-83
1-143 i-BuMe 3,5-Me2 COPhOMe 1,5219(23,7)
1-144i-Bu Me3,5-Me2 CH2OMe OMe 1,4944(23,1)
1-145i-Bu Me3,5-Me2 CH2OEt OMe 1,4892(22,2)
1-146i-Bu Me3,5-Me2 CH2O(CH 2)2OMe OMe1,4885(25,1)
1-147 i-BuMe 3,5-Me2 COOMeOMe 1,4926(23,2)
1-148i-Bu Me3,5-Me2 COOEt OMe1,4894(23,2)
1-149 i-BuMe 3,5-Me2 COOCH2Cl OMe1,4941(21,5)
1-150 i-BuMe 3,5-Me2 COO-n-PrOMe 1,4928(22,2)
1-151 i-BuMe 3,5-Me2 COO-i-PrOMe 1,4884(23,0)

1-152i-Bu Me3,5-Me2 COO-i-Bu OMe1,4829(22,3)
1-153 i-BuMe 3,5-Me2 COOCH2CMe3 OMe1,4864(23,0)
1-154 i-BuMe 3,5-Me2 COO(CH2)2OMe OMe1,4959(23,0)
1-155 i-BuMe 3,5-Me2 HOMe 189-190
1-156i-Bu Me3,5-Me2 Et OMeаморфный
1-157 i-BuMe 3,5-Me2 CH2CCl3 OMe1,4939(22,2)
1-158 i-BuMe 3,5-Me2 AcOEt 1,4940(26,4)
1-159i-Bu Me3,5-Me2 COEt OEt1,4921(26,5)
1-160 i-BuMe 3,5-Me2 CO-i-PrOEt пастообразный
1-161 i-BuMe 3,5-Me2 COPhOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-162i-Bu Me3,5-Me2 CH2OMe OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-163i-Bu Me3,5-Me2 CH2OEt OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-164i-Bu Me3,5-Me2 CH2O(CH 2)2OMe OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-165i-Bu Me3,5-Me2 COOMe OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-166i-Bu Me3,5-Me2 COOEt OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-167i-Bu Me3,5-Me2 COOCH2 ClOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-168i-Bu Me3,5-Me2 COO-n-Pr OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-169i-Bu Me3,5-Me2 COO-i-Pr OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-170i-Bu Me3,5-Me2 COO-i-Bu OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-171i-Bu Me3,5-Me2 COOCH2 CMe3 OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-172i-Bu Me3,5-Me2 COO(CH2 )2OMe OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-173i-Bu Me3,5-Me2 H OEt165-166
1-174 i-BuMe 3,5-Me2 EtOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-175i-Bu Me3,5-Me2 CH2CCl 3OEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-176i-Bu Et3,5-Me2 H H127-128
1-177 i-BuMe 3,5-Me2 HF 136,5-137,5
1-178i-Bu Me3,5-Me2 Et H1,4904(25,7)
1-179 i-BuMe 3-Me-5-FH H169,5-171
1-180 i-BuMe 3-Me-5-FH OMe135-137
1-181 i-BuMe 3-Me-5-FEt OMe 1,4825(26,0)
1-182i-Bu Me3-Me-5-F Ac OMe86,4
1-183 i-BuMe 3-Me-5-FCOPh OMe 124,1-130,8
1-184i-Bu Me3-Me-5-F COOMe OMe64,5-80,5
1-185 i-BuMe 3-Me-5-FCOO-i-Bu OMe 1,4789(23,7)
1-186i-Bu Me3-Me-5-F COO(CH2) 2OMeOMe 1,4857(22,3)
1-187 i-BuMe 3-Me-5-FCH 2OEtOMe 1,4804(23,8)
1-188 i-BuMe 3-Me-5-ClH H 160-161
1-189i-Bu Me3-Me-5-Cl H OMe144-146
1-190 i-BuMe 3-Me-5-ClMe OMe 1,4919(25,6)
1-191i-Bu Me3-Me-5-Cl Et OMe1,4938(26,0)
1-192 i-BuMe 3-Me-5-ClCH 2OMeOMe l.4961(26,0)
1-193 i-BuMe 3-Me-5-ClCH 2OEtOMe 1,4932(25,6)
1-194 i-BuMe 3-Me-5-ClCOOMe OMe 1,4883(25,6)
1-195i-Bu Me3-Me-5-Cl COOEt OMe1,4915(26,0)
1-196 i-BuMe 3-Me-5-ClCOO-i-Bu OMe 1,4850(25,6)
1-197i-Bu Me3-Me-5-Cl COO(CH2) 2OMeOMe 1,4946(26,0)
1-198 i-BuMe 3-Me-5-ClAC OMe 102,6-102,8
1-199i-Bu Me3-Me-5-Cl COEt OMe101,8-104,2
1-200 i-BuMe 3-Me-5-ClCOPh OMe 1,5210(26,0)
1-201i-Bu Et3-Me-5-Cl H H104,5-106
1-202 i-BuMe 3-Me-5-IH H152-153
1-203 i-BuMe 3-Me-5-CF3 HOMe 88-89
1-204 i-Bu Me3-Me-5-CF 3Ac OMe1,4710(25,7)
1-205 i-BuMe 3-Me-5-CF3 COOMeOMe 1,4672(25,7)
1-206i-Bu Me3-Me-5-CF 3CH2 OEtOMe 1,4652(25,7)
1-207i-Bu Me3-CF3 -5-MeH H1,4869(23,4)

1-208i-Bu Me3-CF3 -5-MeAc H152-152,5
1-209 i-BuMe 3-CF3-5-Me COOMeH 148,5-150
1-210i-Bu Me3-CF3 -5-MeCH2 OEtH 1,4623(22,8)
1-211i-Bu Me3-CF3 -5-MeH OMe138-139
1-212 i-BuMe 3-CF3-5-Me COOMeOMe 1,4729(20,7)
1-213i-Bu Me3-CF3 -5-MeCOOEt OMe 1,4695(20,7)
1-214i-Bu Me3-CF3 -5-MeCOOCH 2CH=CH2 OMe1,4742(24,5)
1-215 i-BuMe 3-CF3-5-Me COO(CH2)2Me OMe1,4685(20,7)
1-216 i-BuMe 3-CF3-5-Me COO(CH2)3Me OMe1,4689(24,5)
1-217 i-BuMe 3-CF3-5-Me COO-i-BuOMe 1,4669(22,6)
1-218 i-BuMe 3-CF3-5-Me COOPhOMe 50-55
1-219 i-Bu Me3-CF3 -5-MeCOO(CH 2)2OMe OMe1,4691(22,3)
1-220 i-BuMe 3-CF3-5-Me COSMeOMe 1,4870(24,9)
1-221i-Bu Me3-CF3 -5-MeCOSEt OMe 1,4862(24,9)
1-222i-Bu Me3-CF3 -5-MeCH2 OMeOMe 1,4669(22,4)
1-223i-Bu Me3-CF3 -5-MeCH2 OEtOMe 108-110
1-224i-Bu Me3-CF3 -5-MeAc OMe1,4720(20,6)
1-225 i-BuMe 3-CF3-5-Me CO-C-PrOMe 1,4735(24,8)
1-226 i-BuMe 3-CF3-5-Me HOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-227i-Bu Me3-CF3 -5-MeAc OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-228i-Bu Me3-CF3 -5-ClH H136-137
1-229 i-BuMe 3-CF3-5-Cl AcH замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-230i-Bu Me3-CF3 -5-ClH OMe130-132
1-231 i-BuMe 3-CF3-5-Cl AcOMe замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-232i-Bu Me3-CF3 -5-ClH OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-233i-Bu Me3-CF3 -5-ClAc OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-234(CH2 )4Me Me3,5-Me2 H H128-130
1-235 (CH2)4Me Me3,5-Me2 Ac Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-236(CH2 )4Me Me3,5-Me2 H OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-237(CH2 )4Me Me3,5-Me2 Ac OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-238(CH2 )4Me Me3,5-Me2 H OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-239(CH2 )4Me Me3,5-Me2 Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-240(CH2 )4Me Me3-CF3 -5-MeH Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-241(CH2 )4Me Me3-CF3 -5-MeAc Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-242(CH2 )4Me Me3-CF3 -5-MeH OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-243(CH2 )4Me Me3-CF3 -5-MeAc OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-244(CH2 )4Me Me3-CF3 -5-MeH OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-245(CH2 )4Me Me3-CF3 -5-MeAc OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-246CH2 CMe3 Me3,5-Me2 H H174-176
1-247 CH2CMe3 Me3,5-Me2 Ac Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-248CH2 CMe3 Me3,5-Me2 H OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-249CH2 CMe3 Me3,5-Me2 Ac OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-250CH2 CMe3 Me3,5-Me2 H OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-251CH2 CMe3 Me3,5-Me2 Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-252CH2 CMe3 Me3-CF3 -5-MeH Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-253CH2 CMe3 Me3-CF3 -5-MeAc Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-254CH2 CMe3 Me3-CF3 -5-MeH OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-255CH2 CMe3 Me3-CF3 -5-MeAc OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-256CH2 CMe3 Me3-CF3 -5-MeH OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-257CH2 CMe3 Me3-CF3 -5-MeAc OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-258CH2 CH(Me)EtMe 3,5-Me2 H H67-70
1-259 CH2CH(Me)Et Me3,5-Me2 Ac Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-260CH2 CH(Me)EtMe 3,5-Me2 H OMe158-160
1-261 CH2CH(Me)Et Me3,5-Me2 Ac OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-262CH2 CH(Me)EtMe 3,5-Me2 H OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-263CH2 CH(Me)EtMe 3,5-Me2 Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

1-264CH2 CH(Me)EtMe 3-CF3-5-Me H Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-265CH2 CH(Me)EtMe 3-CF3-5-Me Ac Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-266CH2 CH(Me)EtMe 3-CF3-5-Me H OMe143-144
1-267 CH2CH(Me)Et Me3-CF3 -5-MeAc OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-268CH2 CH(Me)EtMe 3-CF3-5-Me H OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-269CH2 CH(Me)EtMe 3-CF3-5-Me Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-270CH2 CHEt2 Me3,5-Me2 H H67-70
1-271 CH2CHEt2 Me3,5-Me2 Ac Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-272CH2 CHEt2 Me3,5-Me2 H OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-273CH2 CHEt2 Me3,5-Me2 Ac OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-274CH2 CHEt2 Me3,5-Me2 H OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-275CH2 CHEt2 Me3,5-Me2 Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-276CH2 CHEt2 Me3-CF3 -5-MeH Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-277CH2 CHEt2 Me3-CF3 -5-MeAc Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-278CH2 CHEt2 Me3-CF3 -5-MeH OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-279CH2 CHEt2 Me3-CF3 -5-MeAc OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-280CH2 CHEt2 Me3-CF3 -5-MeH OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-281CH2 CHEt2 Me3-CF3 -5-MeAc OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-282(CH2 )2CHMe2 Me3,5-Me2 H H152-153
1-283 (CH2)2CHMe2 Me3,5-Me2 Ac Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-284(CH2 )2CHMe2 Me3,5-Me2 H OMe166-167
1-285 (CH2)2CHMe2 Me3,5-Me2 Ac OMe1,4925(21,8)
1-286 (CH2)2CHMe2 Me3,5-Me2 H OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-287(CH2 )2CHMe2 Me3,5-Me2 Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-288(CH2 )2CHMe2 Me3-CF3 -5-MeH Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-289(CH2 )2CHMe2 Me3-CF3 -5-MeAc Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-290(CH2 )2CHMe2 Me3-CF3 -5-MeH OMe138-140
1-291 (CH2)2CHMe2 Me3-CF3 -5-MeAc OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-292(CH2 )2CHMe2 Me3-CF3 -5-MeH OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-293(CH2 )2CHMe2 Me3-CF3 -5-MeAc OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-294(CH2 )7Me Me3,5-Me2 H H1,5052(23,3)
1-295 (CH2)7Me Me3,5-Me2 Ac Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-296(CH2 )7Me Me3,5-Me2 H OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-297(CH2 )7Me Me3,5-Me2 Ac OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-298(CH2 )7Me Me3,5-Me2 H OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-299(CH2 )7Me Me3,5-Me2 Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-300(CH2 )7Me Me3-CF3 -5-MeH Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-301(CH2 )7Me Me3-CF3 -5-MeAc Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-302(CH2 )7Me Me3-CF3 -5-MeH OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-303(CH2 )7Me Me3-CF3 -5-MeAc OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-304(CH2 )7Me Me3-CF3 -5-MeH OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-305(CH2 )7Me Me3-CF3 -5-MeAc OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-306n-Pr Me3-Me-5-CF 3H H141-143
1-307 n-PrMe 3-Me-5-CF3 HOMe 152-153
1-308n-Pr Me3-Me-5-CF 3 OMe1,4688(25,6)
1-309 n-PrMe 3-Me-5-CF3 AcH 112-113
1-310i-Bu Me3-CF3 -5-MeCH2 OMeH 1,4690(25,9)
1-311i-Bu Me3-Me-5-F COOCH2CH 2ClOMe 1,4966(24,7)
1-312 i-BuMe 3,5-Me2 COOCH2CH2Cl OMe1,5039(24,8)
1-313 i-BuMe 3,5-Me2 COCH2CMe3 OMe1,4914(24,8)
1-314 i-BuMe 3,5-Me2 CO-c-PrOMe 1,5061(24,9)
1-315 i-BuMe 3-CF3-5-Me COEtH 171-173
1-316i-Bu ClCH2CH2 3,5-Me2 HOMe 170-171
1-317i-Bu ClCH2CH2 3,5-Me2 AcOMe 1,4955(24,8)
1-318i-Bu Me3,5-Me2 CO-n-Pr OMe1,4943(24,8)
1-319 i-BuMe 3,5-Me2 CO-t-BuOMe 113-115

1-320i-Bu Me3,5-Me2 CO(4-MeO-Ph) OMe 1,5198(25,3)
1-321i-Bu Me3,5-Me2 CO(4-Me-Ph) OMe 1,5139(25,0)
1-322i-Bu Me3,5-Me2 CO(4-Cl-Ph) OMe 51-64
1-323 n-Pr Me3-Me-5-CF 3COEt OMe 1,4705(26,8)
1-324i-Bu Me3,5-Me2 CO(3-Cl-Ph) OMe 1,5266(25,4)
1-325i-Bu Me3,5-Me2 CO(3-Me-Ph) OMe 1,5182(25,5)
1-326i-Bu Me3,5-Me2 CO(3-MeO-Ph) OMe 1,5165(26,5)
1-327i-Bu Me3,5-Me2 CO(2-Me-Ph) OMe 88-128
1-328i-Bu Me3,5-Me2 CO(2-Cl-Ph) OMe 121-122
1-329i-Bu Me3,5-Me2 CO(2-MeO-Ph) OMe 57-83
1-330 i-Bu Me3,5-Me2 COCH=CH2 OMe 1,5088(24,5)
1-331i-Bu Me3,5-Me2 COCHClMe OMeаморфный
1-332 i-BuMe 3,5-Me2 CO(3-Me-2-Pyr)OMe 52-64
1-333i-Bu Me3,5-Me2 SNEt2 OMe замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-334i-Bu Me3-CF3 -5-MeCO-i-Pr H 161-163
1-335Et Me3-CF3 -5-MeCO-i-Pr OMe 1,4680(26,4)
1-336i-Bu Me3,5-Me2 CO-t-Pen OMe95-96
1-337 i-BuMe 3,5-Me2 COCH2OMe OMe1,4939(26,5)
1-338 i-BuMe 3,5-Me2 CO(4-CF3-Ph) OMe54
1-339 i-BuMe 3,5-Me2 COCH2Ph OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-340i-Bu Me3,5-Me2 COCH=CMe2 OMe 1,5091(26,5)
1-341i-Bu Me3,5-Me2 COCH=CHMe OMe1,5082(26,5)
1-342 i-BuMe 3,5-Me2 COCH2CH2COOEt OMe100-101
1-343 n-PrMe 3-CF3-5-Me COOCH2CH=CH2 OMe1,4728(27,0)
1-344 n-PrMe 3-CF3-5-Me CO-t-BuOMe 1,4715(26,9)
1-345 n-PrMe 3-CF3-5-Me CO-n-PrOMe 1,4660(26,8)
1-346 EtMe 3-CF3-5-Me COOCH2CH2OMe OMe1,4695(26,2)
1-347 EtMe 3-CF3-5-Me CO-t-BuOMe 1,4730(26,2)
1-348 i-BuMe 3,5-Me2 COCMe2CH2Cl OMe1,5062(26,7)
1-349 i-BuMe 3,5-Me2 CO-c-PenOMe 1,5019(26,8)
1-350 i-BuCH=CH2 3,5-Me2 H OMe124-130
1-351 i-BuCH=CH2 3,5-Me2 CO-i-Pr OMe1,5044(25,8)
1-352 i-BuMe 3,5-Me2 CO(2,4-Cl2-Ph) OMe1,5220(26,1)
1-353 i-BuMe 3,5-Me2 CO(3,4-Cl2-Ph) OMe53
1-354 n-PrMe 3,5-Me2 CO-i-PrOMe 1,5075(25,1)
1-355 n-PrMe 3-CF3-5-Me CO-i-PrOMe 1,4741(25,8)
1-356 EtMe 3-CF3-5-Me COOCH2CH=CH2 OMe1,4781(25,9)
1-357 n-PrMe 3,5-Me2 CO-t-BuOMe 1,4888(26,0)
1-358 n-PrMe 3,5-Me2 CO(4-Cl-Ph)OMe 41
1-359Et Me3,5-Me2 n-Pen OMe1,4897(25,0)
1-360 EtMe 3,5-Me2 CH2(4-F-Ph) OMe107,9
1-361 EtMe 3,5-Me2 CO-c-BuOMe 1,4939(32,1)
1-362 EtMe 3,5-Me2 CO-i-PrOMe 100,3-103,4
1-363 EtMe 3,5-Me2 CO-s-BuOMe 1,5031(22,9)
1-364 EtMe 3,5-Me2 CO-t-BuOMe 108
1-365Et Me3,5-Me2 COCMe2 EtOMe 1,4983(20,5)
1-366Et Me3,5-Me2 COCH2 OMeOMe 1,4958(21,6)
1-367Et Me3,5-Me2 COCHEt2 OMe 1,4991(21,8)
1-368Et Me3,5-Me2 CO-c-Pen OMe1,4977(30,5)
1-369 EtMe 3,5-Me2 CO-c-HexOMe 1,4934(25,2)
1-370 EtMe 3,5-Me2 COCH2OPh OMeаморфный
1-371 EtMe 3,5-Me2 COCH2-t-Bu OMe1,4962(32,1)
1-372 EtMe 3,5-Me2 CO(4-CF3-Ph) OMe1,5023(32,2)
1-373 EtMe 3,5-Me2 замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 OMe 1,4211(32,0)
1-374Et Me3,5-Me2 CH2OCH 2CH2OMe OMe1,4892(31,0)

1-375Et Me3,5-Me2 CH2O-i-Pr OMe 1,4855(30,2)
1-376Et Me3,5-Me2 CH2O-i-Bu OMe 1,4849(33,2)
1-377Et Me3,5-Me2 CH2O-n-Pr OMe 1,4982(23,1)
1-378Et Me3,5-Me2 CH2O-n-Bu OMe 1,4940(23,2)
1-379Et Me3,5-Me2 COOCH2 CCl3 OMe145,2-145,8
1-380 EtMe 3,5-Me2 COO-n-PenOMe 1,4960(20,2)
1-381 EtMe 3-CF3-5-Me COEtH 127-128
1-382Et Me3-CF3 -5-MeCO-c-Bu OMe 1,4818(19,1)
1-383Et Me3-CF3 -5-MeCO-s-Bu OMe 1,4701(24,4)
1-384Et Me3-CF3 -5-MeCOCHEt 2OMe 1,4724(24,3)
1-385 EtMe 3-CF3-5-Me CH2O-n-Bu OMe1,4670(23,7)
1-386 EtMe 3-CF3-5-Me CH2O-i-Bu OMe1,4659(21,8)
1-387 EtMe 3-CF3-5-Me CH2O-n-Pr OMe1,4672(21,8)
1-388 EtMe 3-Me-5-ClH OMe 127,3-128,5
1-389Et Me3-Me-5-Cl CO-i-Pr OMe134,1-135,4
1-390 EtMe 3-Me-5-ClCO-c-Bu OMe 136,1-137,2
1-391Et Me3-Me-5-Cl CO-t-Bu OMe108,6-110,4
1-392 EtMe 3-Me-5-ClCOO-i-Bu OMe 1,4931(32,1)
1-393Et Me3-Me-5-Cl CH2O-i-Pr OMe 1,4884(30,5)
1-394Et Me3-Me-5-Cl CH2O-n-Bu OMe 1,4875(29,1)
1-395Et Me3-Me HOMe 183,8-185,4
1-396Et Me3-Me CO-i-PrOMe 114,4-114,9
1-397 EtMe 3-MeCO-c-Pen OMe 1,4975(31,0)
1-398Et Me3-Me CH2O-i-Pr OMe1,4902(23,4)
1-399 EtMe 3,5-Me2 CO-n-PrOEt 1,4932(23,0)
1-400 EtMe 3,5-Me2 CO-i-PrOEt 80-81
1-401n-Pr Me3,5-Me2 COOCH2 CH=CH2 OMe1,4841(23,7)
1-402 n-PrMe 3,5-Me2 COOCH2CHEt-n-Bu OMe1,4894(23,8)
1-403 n-PrMe 3,5-Me2 COCH2OMe OMeпастообразный
1-404 n-PrMe 3,5-Me2 MeOMe 1,4983(22,0)
1-405n-Pr Me3,5-Me2 Et OMe1,4970(20,0)
1-406 n-PrMe 3,5-Me2 CH2CH=CH2 OMe1,5019(23,2)
1-407 n-PrMe 3,5-Me2 (CH2)7Me OMe1,4880(23,5)
1-408 n-PrMe 3-CF3-5-Me COOMeH 140-145
1-409n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOOEt H 129-130
1-410n-Pr Me3-CF3 -5-MeCOEt H140-145
1-411 n-PrMe 3-CF3-5-Me CO-i-PrH 135-137
1-412n-Pr Me3-CF3 -5-MeCH2 O-n-PrOMe 1,4673(21,8)
1-413n-Pr Me3-CF3 -5-MeCH2 O-t-BuOMe 1,4669(21,7)
1-414i-Bu Me3,5-Me2 Me OMeпастообразный
1-415 i-BuMe 3,5-Me2 n-PrOMe пастообразный
1-416i-Bu Me3,5-Me2 CH2CH=CH 2OMe 70-71
1-417i-Bu Me3,5-Me2 CH2(4-NO 2-Ph)OMe пастообразный
1-418 i-BuMe 3,5-Me2 CH2Ph OMe90-97
1-419 i-BuMe 3,5-Me2 CH2(4-Me-Ph) OMeпастообразный
1-420 i-BuMe 3,5-Me2 CH2O-n-Pr OMe59-65
1-421 i-BuMe 3,5-Me2 CH2O-n-Bu OMeпастообразный
1-422 i-BuMe 3,5-Me2 CH2O-i-Pr OMeпастообразный
1-423 i-BuMe 3,5-Me2 CH2O-i-Bu OMe80-82
1-424 i-BuMe 3,5-Me2 CH2O-t-Bu OMeпастообразный
1-425 i-BuMe 3,5-Me2 CH2O-s-Bu OMeпастообразный
1-426 i-BuMe 3,5-Me2 CH2OCH2CF3 OMeпастообразный
1-427 i-BuMe 3,5-Me2 CH2OCH2CH=CH2 OMeпастообразный
1-428 i-BuMe 3,5-Me2 CH2O(CH2)7Me OMeпастообразный
1-429 i-BuMe 3,5-Me2 CO-c-BuOMe пастообразный
1-430 i-BuMe 3,5-Me2 CO-s-BuOMe 106,1-107,8

1-431i-Bu Me3,5-Me2 COCHEt2 OMe 97,2-101,8
1-432i-Bu Me3,5-Me2 COCMe2 BrOMe 93-106
1-433i-Bu Me3,5-Me2 CO-c-Hex OMe1,5035(24,7)
1-434 i-BuMe 3,5-Me2 CH2(2,4,6-Cl3-Ph) OMe64,2-66,7
1-435 i-BuMe 3,5-Me2 замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 OMe 1,4991(20,5)
1-436i-Bu Me3,5-Me2 COCHMeOMe OMe1,4977(20,6)
1-437 i-BuMe 3,5-Me2 COCMe2OMe OMe1,4906(23,6)
1-438 i-BuMe 3,5-Me2 COOPhOMe 135,3-136,1
1-439i-Bu Me3-Me-5-CF 3COO-i-Bu OMe 1,4733(21,2)
1-440i-Bu Me3-Me-5-CF 3CO-t-Bu OMe 1,4745(21,2)
1-441i-Bu Me3-Me-5-CF 3CO-i-Pr OMe 1,4722(32,1)
1-442i-Bu Me3-Me-5-CF 3CO-c-Pr OMe 1,4780(32,0)
1-443i-Bu Me3-CF3 -5-MeCOEt OMe1,4727(24,1)
1-444 i-BuMe 3-CF3-5-Me CO-i-PrOMe 1,4720(24,2)
1-445 i-BuMe 3-CF3-5-Me CH2O-n-Pr OMe1,4658(22,7)
1-446 i-BuMe 3-CF3-5-Me CH2O-n-Bu OMe1,4670(22,5)
1-447 i-BuMe 3-CF3-5-Me CH2O-i-Bu OMe1,4625(21,9)
1-448 i-BuMe 3-Me-5-FCO-t-Bu OMe аморфный
1-449i-Bu Me3-Me-5-Cl CO-i-Pr OMe124-124,4
1-450 i-BuMe 3-Me-5-ClCO-t-Bu OMe 1,4860(31,4)
1-451i-Bu Me3-Me-5-Cl CO-c-Bu OMe114-115,3
1-452 i-BuMe 3-Me-5-ClCOCH 2OMeOMe аморфный
1-453 i-BuMe 3-Me-5-ClCO-c-Pen OMe 136,2-137
1-454i-Bu Me3-Me-5-Cl CH2O-n-Pr OMe 1,4887(31,6)
1-455i-Bu Me3-Me-5-Cl CH2O-i-Bu OMe 60,7-64,7
1-456i-Bu Me3-Me CO-i-PrOMe 67,3-68,2
1-457 i-BuMe 3-MeCO-t-Bu OMe 124,1-125,5
1-458i-Bu Me3-Me CO-s-BuOMe 1,4914(32,0)
1-459 i-BuMe 3-MeCO-c-Bu OMe 83-88,6
1-460i-Bu Me3-Me CO-c-PenOMe 1,4990(31,7)
1-461 i-BuMe 3-MeCOCHEt 2OMe 1,4905(28,5)
1-462 i-BuMe 3-MeCH2 O-i-PrOMe 1,4817(31,7)
1-463i-Bu H3,5-Me2 H OMe82,8-90,5
1-464 i-BuEt 3,5-Me2 HOMe 162-163
1-465i-Bu CH2CF3 3,5-Me2 HOMe 176-177
1-466i-Bu Me3,5-Me2 CO-i-Pr F1,4860(22,7)
1-467 CH2CHMeEt Me3,5-Me2 COEt OMe1,4929(20,1)
1-468 CH2CHMeEt Me3,5-Me2 CO-i-Pr OMe1,4910(20,0)
1-469 n-BuMe 3,5-Me2 COEtOMe 1,4895(20,6)
1-470n-Bu Me3,5-Me2 CO-i-Pr OMe1,4835(18,9)
1-471 CH2CH-c-Pen Me3-CF3 -5-MeH H200-201
1-472 CH2CH2CHMe2 Me3,5-Me2 COEt OMe1,4960(20,5)
1-473 CH2CH2CHMe2 Me3,5-Me2 CO-i-Pr OMe1,4950(21,6)
1-474 Eti-Pr 3,5-Me2 HOEt 173-174
1-475Et i-Pr3,5-Me 2Ac OEt88-89
1-476 EtMe 3,5-Me2 HO-n-Pr 104-105
1-477Et Me3,5-Me2 CO-n-Pr O-n-Pr1,4833(33,0)
1-478 EtMe 3,5-Me2 CO-i-PrO-n-Pr 1,4919(33,0)
1-479 EtMe 3,5-Me2 CO-t-BuO-n-Pr 1,4848(32,0)
1-480 EtMe 3,5-Me2 CH2OEt O-n-Pr1,4729(23,5)

1-481Et Me3-I-5-Me H H134-135
1-482 EtMe 3,5-Me2 COCHMeCOEtOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-483n-Pr Me3,5-Me2 CO-n-Pr OMe1,4959(31,2)
1-484 n-PrMe 3,5-Me2 CO-s-BuOMe 1,4960(32,3)
1-485 n-PrMe 3,5-Me2 CO-c-PenOMe 1,4880(29,0)
1-486 n-PrMe 3,5-Me2 CH2O-n-Pr OMe1,4869(28,0)
1-487 n-PrMe 3,5-Me2 CH2O-i-Pr OMe1,4819(29,3)
1-488 n-PrMe 3-Me-5-ClH OMe 135,4-139,0
1-489n-Pr Me3-Me-5-Cl CO-i-Pr OMe128,1-128,2
1-490 n-PrMe 3-Me-5-ClCO-s-Bu OMe 99,2-99,7
1-491n-Pr Me3-Me-5-Cl CO-c-Pr OMe123,0-123,9
1-492 n-PrMe 3-Me-5-ClCO-c-Pen OMe 141,7-142,1
1-493n-Pr Me3-Me-5-Cl CH2OEt OMe 1,4954(20,7)
1-494n-Pr Me3-I-5-Me H H183-185
1-495 n-PrMe 3-MeH OMe146,8-147,0
1-496 n-PrMe 3-MeCO-i-Pr OMe 61,6-62,9
1-497n-Pr Me3-Me CO-s-BuOMe 1,4960(22,2)
1-498 n-PrMe 3-MeCO-c-Pen OMe 1,4991(22,1).
1-499n-Pr Me3-Me CH2O-n-Pr OMe1,4864(22,8)
1-500 n-PrMe 3-MeCH2 O-i-PrOMe 1,4863(22,4)
1-501n-Pr Me3,5-Me2 CO-n-Pr OEt1,4892(22,7)
1-502 n-PrMe 3,5-Me2 CO-i-PrOEt 1,4910(22,8)
1-503 n-PrMe 3,5-Me2 HO-n-Pr 158-159,5
1-504n-Pr Me3,5-Me2 COEt O-n-Pr1,4975(20,5)
1-505 n-PrMe 3,5-Me2 CO-n-PrO-n-Pr 1,4940(20,5)
1-506 n-PrMe 3,5-Me2 CO-i-PrO-n-Pr 1,4960(20,6)
1-507 i-BuCH2 CF33,5-Me 2COEt OMe 137-138
1-508i-Bu CH2CF3 3,5-Me2 CO-i-PrOMe замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-509i-Bu i-Pr3,5-Me 2H OMe166-167
1-510 i-Bui-Pr 3,5-Me2 CO-i-PrOMe 107-108
1-511 i-BuMe 3-Me-5-ClH F 143,2-144,7
1-512i-Bu Me3-Me-5-Cl CO-i-Pr F1,4888(23,0)
1-513 i-BuMe 3-Cl-5-MeH OMe 153-161
1-514i-Bu Me3-Cl-5-Me CO-i-Pr OMeпастообразный
1-515 i-BuMe 3-Cl-5-MeCH 2O-i-PrOMe пастообразный
1-516 i-BuMe 3-Cl-5-MeCOOMe OMe аморфный
1-517i-Bu Me3-Br-5-Me H OMe172-174
1-518 i-BuMe 3-Br-5-MeCO-i-Pr OMe пастообразный
1-519i-Bu Me3-Br-5-Me CH2O-i-Pr OMe пастообразный
1-520i-Bu Me3-I-5-Me H H178-183
1-521 i-BuMe 3-Br-5-MeCOOMe OMe пастообразный
1-522i-Bu Me3-I-5-Me H OMeаморфный
1-523 i-BuMe 3-I-5-MeCOOMe OMe пастообразный
1-524i-Bu Me3-I-5-Me CO-i-Pr OMeпастообразный
1-525 i-BuMe 3-I-5-MeCH 2OEtOMe 100-103
1-526 i-BuMe 3-I-5-MeCH 2O-i-PrOMe 100-102
1-527 i-BuMe 3,5-Me2 CH2CH=CMe2 OMe81-83
1-528 CH=CMe2 Me3,5-Me2 H OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-529i-Bu Me5-CF3 H OMe170
1-530 i-BuMe 5-CF3 CO-i-PrOMe 1,4680(22,8)
1-531 i-BuEt 3,5-Me2 CO-i-PrOMe 1,4913(23,0)
1-532 CH=CMe2 Me3,5-Me2 CO-i-Pr OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

1-533i-Bu Me3,5-Me2 CO-n-Pr OEt1,4870(22,5)
1-534 i-BuMe 3,5-Me2 HO-n-Pr 138-139
1-535i-Bu Me3-I HOMe 210-218
1-536i-Bu Me3-Br HOMe 203
1-537 i-Bu Me3-Cl HOMe 174-182
1-538i-Bu Me3,5-Cl2 H OMe132
1-539 i-BuMe 3-1CO-i-Pr OMe пастообразный
1-540i-Bu Me3-Br CO-i-PrOMe пастообразный
1-541 i-BuMe 3-ClCO-i-Pr OMe пастообразный
1-542i-Bu Me3-CF3 CO-i-Pr OMeпастообразный
1-543 i-BuMe 3,5-Cl2 CO-i-PrOMe 113-114
1-544 i-BuMe 3,5-Me2 замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 F аморфный
1-545i-Bu Me3,5-Me2 замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 F аморфный
1-546i-Bu Me3,5-Me2 замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 OMe 150,4-151,2
1-547i-Bu Me3,5-Me2 CH2OAc OMe 94-95
1-548 i-Bu Me3,5-Me2 CH2OC(=O)Et OMe 99
1-549 i-Bu Me3,5-Me2 CH2OC(O)-i-Pr OMe 112
1-550 i-Bu Me3,5-Me2 COSMe OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
1-551i-Bu Me3,5-Me2 COSEt OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

Таблица 2

Формула (I-4)

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

(Y1=Me)
No. GXn Y2 замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 m R1 R2 Свойства
2-1Et 6-Me3,5-Me 2H Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-2Et 6-Me3,5-Me 2Ac Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-3Et 6-Me3,5-Me 2H OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-4Et 6-Me3,5-Me 2Ac OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-5Et 6-Me3,5-Me 2H OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-6Et 6-Me3,5-Me 2Ac OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-7Et 6-Me3-CF3 -5-MeH Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-8Et 6-Me3-CF3 -5-MeAc Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-9Et 6-Me3-CF3 -5-MeH OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-10Et 6-Me3-CF3 -5-MeAc OMeзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-11Et 6-Me3-CF3 -5-MeH OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-12Et 6-Me3-CF3 -5-MeAc OEtзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-13n-Pr 6-Me3,5-Me 2H H128-131
2-14 n-Pr6-Me 3,5-Me2 AcH замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-15n-Pr 6-Me3,5-Me 2H OMe132-134
2-16 n-Pr6-Me 3,5-Me2 AcOMe 1,4905(25,9)

2-17n-Pr 6-Me3,5-Me 2H OEt154-155
2-18 n-Pr6-Me 3,5-Me2 AcOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-19n-Pr 6-Me3-CF3 -5-MeH Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-20n-Pr 6-Me3-CF3 -5-MeAc Hзамещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-21n-Pr 6-Me3-CF3 -5-MeH OMe104-106
2-22 n-Pr6-Me 3-CF3-5-Me AcOMe 1,4751(26,7)
2-23n-Pr 6-Me3-CF3 -5-MeH OEt152-153
2-24 n-Pr6-Me 3-CF3-5-Me AcOEt замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
2-25n-Pr 6-Me3-Me-5-Cl H OMe127-128,5
2-26 n-Pr6-Me 3-CF3-5-Me COEtOMe 151-152
2-27i-Bu 6-Cl3,5-Me 2H OMe106-109
2-28 i-Bu6-Cl 3,5-Me2 AcOMe аморфный
2-29Et 6-Me3,5-Me 2CO-c-Pr OMe 138-140
2-30Et 6-Me3,5-Me 2COEt OMe 132-134
2-31Et 6-Me3-CF3 -5-MeCO-n-Pr OMe 1,4960(26,6)
2-32n-Pr 6-Me3-CF3 -5-MeCOOMe OMe 165-166
2-33i-Bu 6-Me3,5-Me 2H OMe126-127
2-34 n-Pr6-Me 3,5-Me2 CO-i-PrOMe 1,4955(33,5)
2-35 n-Pr6-Me 3,5-Me2 CO-t-BuOMe 128,5-130,2
2-36 n-Pr6-Me 3,5-Me2 COCHEt2 OMe1,4918(32,6)
2-37 n-Pr6-Me 3,5-Me2 COO-i-BuOMe 1,4870(30,1)
2-38 i-Bu6-Me 3,5-Me2 COEtOMe аморфный
2-39Et 6-Me3,5-Me 2CO-i-Pr OMe 1,4952(32,0)
2-40n-Pr 6-Me3-Me HOMe аморфный
2-41n-Pr 6-Me3-Me CO-i-PrOMe пастообразный
2-42 n-Pr6-Me 3,5-Me2 CO-i-PrOEt 111-112
2-43 i-Bu6-Me 3,5-Me2 CO-i-PrOMe 38-42
2-44n-Pr 6-Me3-CF3 -5-MeCO-i-Pr OMe 155
2-45 i-Bu 6-Me3-CF3 -5-MeH OMe68-70
2-46 n-Pr6-Me 3,5-Me2 HOH 192-195

Таблица 3

Формула (II)

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

(R1=H)
No GXn R2 1 H-ЯМР[CDCl3/TMS, замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 значение (м.д.)]
3-1n-Pr 6-MeF 7,09 (с, 1H), 6,54 (с, 1H), 3,76 (ушир.с, 2H), 2,63 (м, 2H), 2,13 (с, 3H), 1,58 (м, 2H), 0,96 (т, 3H)
3-2n-Pr 6-MeH 7,18 (с, 1H), 6,54 (с, 1H), 4,45-4,20 (ушир., 2H), 4,27 (м, 1H), 2,50 (дд, 2H), 2,14 (с, 3H), 1,57 (м, 2H), 0,98 (т, 3H)
3-3 n-Pr6-Me OMe7,10 (с, 1H), 6,66 (с, 1H), 3,72 (ушир.с, 2H), 3,42 (с, 3H), 2,84 (м, 2H), 2,14 (с, 3H), 1,61 (м, 2H), 1,00 (т, 3H)
3-4Et 6-MeF 7,09 (с, 1H), 6,56 (с, 1H), 3,78 (ушир.с, 2H), 2,71 (м, 2H), 2,14 (с, 3H), 1,19 (тд, 3H)
3-5Et 6-MeOMe 7,10 (с, 1H), 6,68 (с, 1H), 3,75 (ушир.с, 2H), 3,41 (с, 3H), 2,91 (дд, 2H), 2,15 (с, 3H), 1,22 (т, 3H)
3-6Et HO-n-Pr 7,22 (д, 1H), 6,67 (д, 1H), 6,52 (дд, 1H), 3,80 (ушир., 2H), 3,46 (т, 2H), 2,92 (дд, 2H), 1,69 (дд, 2H), 1,21 (т, 3H), 0,94 (т, 3H)
3-7n-Pr HO-n-Pr 7,22 (д, 1H), 6,66 (д, 1H), 6,51 (дд, 1H), 3,78 (ушир., 2H), 3,47 (т, 2H), 2,85 (м, 2H), 1,70 (дд, 2H), 1,60 (м, 2H), 1,00 (т, 3H), 0,94 (т, 3H)
3-8i-Bu HO-n-Pr 7,24 (д, 1H), 6,70 (д, 1H), 6,53 (дд, 1H), 3,79 (ушир.с, 2H), 3,47 (т, 2H), 2,81 (д, 2H), 2,10 (м, 1H), 1,70 (м, 2H), 0,95 (т, 3H), 0,91 (д, 6H)

Таблица 4

Формула (IV)

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348
NoY 1 Y2m Температура плавления (°C)
4-1Me 3-Me-5-CF3 124-125,5

Таблица 5
No. 1H-ЯМР[CDCl3/ТMS, замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 значение (м.д.)]
1-1067,61 (д, 2H), 7,52 (д, 1H), 7,17 (м, 4H), 7,11 (м, 1H), 3,69 (с, 3H), 3,47(с, 3H), 2,86(д, 2H), 2,39 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,96 (м, 1H), 0,73 (д, 6H)
1-1078,27 (д, 2H), 7,83 (д, 2H), 7,59 (д, 1H), 7,22 (д, 1H), 7,17 (м, 1H), 6,97 (с, 1H), 3,66 (с, 3H), 3,51 (с, 3H), 2,91 (д, 2H), 2,36(с, 3H), 1,97 (м, 1H), 0,77 (д, 6H)
1-1168,04 (с, 1H), 7,73 (ушир., 1H), 7,72 (д, 1H), 7,50 (д, 1H), 7,43 (дд, 1H), 4,01 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 2,93 (д, 2H), 2,21 (м, 1H), 0,94 (д, 6H)
1-1247,80 (дд, 2H), 7,49 (д, 1H), 7,13 (дд, 2H), 7,02 (дд, 1H), 6,89 (д, 1H), 4,40-4,31 (м, 1H), 3,57 (с, 3H), 2,42 (д, 2H), 2,28 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,70-1,59 (м, 1H), 0,78 (д, 6H)
1-1567,41 (д, 1H), 7,01(дд, 1H), 6,96 (д, 1H), 3,98 (дд, 2H), 3,56 (с, 3H), 3,44(с, 3H), 2,79(д, 2H), 2,06 (с, 3H), 2,00 (с, 3H), 1,86 (м, 1H), 1,25 (дд, 3H), 0,74 (д, 6H)
1-1607,47 (д, 1H), 7,16-7,05 (м, 2H), 3,67 (с, 3H), 3,60 (дд, 2H), 3,04 (м, 1H), 2,88 (д, 2H), 2,37 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,97 (м, 1H), 1,31 (т, 3H), 1,26 (д, 6H), 0,77 (д, 6H)
1-3317,48 (д, 1H), 7,10 (д, 1H), 7,08 (с, 1H), 5,11 (кв, 1H), 3,64 (с, 3H), 3,45 (с, 3H), 2,96 (дд, 1H), 2,74 (дд, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,92 (м, 1H), 1,77 (д, 3H), 0,84 (д, 3H), 0,65 (д, 3H)
1-370 7,41 (д, 1H), 7,28 (м, 2H), 7,08 (д, 1H), 6,98 (м, 2H), 6,84 (м, 2H), 4,98 (с, 2H), 3,63 (с, 3H), 3,40 (с, 3H), 2,96 (кв, 2H), 2,18 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,26 (т, 3H)
1-4037,43 (д, 1H), 7,14 (д, 1H), 7,18 (м, 1H), 4,32 (с, 2H), 3,66 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,39 (с, 3H), 2,92 (м, 2H), 2,31 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,51 (м, 2H), 0,94 (т, 3H)
1-4147,41 (д, 1H), 7,01 (м, 2H), 3,58 (с, 3H), 3,48 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,79 (д, 2H), 2,06 (с, 3H), 2,00 (с, 3H), 1,85 (м, 1H), 0,76 (д, 6H)
1-415 7,39 (д, 1H), 7,00 (дд, 1H), 6,97 (д, 1H), 3,88 (м, 2H), 3,56 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,78 (д, 2H), 2,05 (с, 3H), 2,00 (с, 3H), 1,84 (м, 1H), 1,66 (м, 2H), 0,95 (т, 3H), 0,75 (д, 6H)
1-417 8,18 (д, 2H), 7,50 (д, 2H), 7,38 (д, 1H), 6,95 (дд, 1H), 6,88 (д, 1H), 5,22 (с, 2H), 3,58 (с, 3H), 3,41 (с, 3H), 2,73 (д, 2H), 2,08 (с, 3H), 1,99 (с, 3H), 1,73 (м, 1H), 0,70 (д, 6H)
1-419 7,33 (д, 1H), 7,23 (д, 2H), 6,93 (дд, 1H), 6,89 (д, 1H), 6,83 (д, 2H), 5,06 (с, 2H), 3,79 (с, 3H), 3,56 (с, 3H), 3,40 (с, 3H), 2,73 (д, 2H), 2,05 (с, 3H), 2,01 (с, 3H), 1,74 (м, 1H), 0,70 (д, 6H)
1-4217,40 (д, 1H), 7,16 (м, 2H), 5,30 (с, 2H), 3,61 (т, 2H), 3,59 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,09 (с, 3H), 2,04 (с, 3H), 1,87 (м, 1H), 1,59 (м, 2H), 1,37 (м, 2H), 0,91 (т, 3H), 0,76 (д, 6H)
1-422 7,39 (д, 1H), 7,18 (м, 2H), 5,31 (с, 2H), 3,91 (м, 1H), 3,59 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,08 (с, 3H), 2,04 (с, 3H), 1,87 (м, 1H), 1,22 (д, 6H), 0,77 (д, 6H)
1-4247,39 (д, 1H), 7,23 (м, 2H), 5,23 (с, 2H), 3,58 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,07 (с, 6H), 1,89 (м, 1H), 1,26 (с, 9H), 0,78 (д, 6H)
1-4257,39 (д, 1H), 7,17 (м, 2H), 5,43 (д, 1H), 5,22 (д, 1H), 3,68 (м, 1H), 3,59 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,08 (с, 3H), 2,04 (с, 3H), 1,87 (м, 1H), 1,46-1,63 (м, 2H), 1,20 (д, 3H), 0,89 (т, 3H), 0,77 (дд, 6H)
1-4267,42 (д, 1H), 7,10 (м, 2H), 5,43 (с, H), 4,14 (кв, 2H), 3,58 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,05(с, 3H), 2,01 (с, 3H), 1,85 (м, 1H), 0,76 (д, 6H)
1-4277,40 (д, 1H), 7,17 (дд, 1H), 7,13 (д, 1H), 5,87-5,98 (м, 1H), 5,32 (с, 2H), 5,29 (дд, 1H), 5,20 (дд, 1H), 4,16 (д, 2H), 3,59 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,09 (с, 3H), 2,04 (с, 3H), 1,87 (м, 1H), 0,76 (д, 6H)
1-4287,39 (д, 1H), 7,15 (м, 2H), 5,30 (с, 2H), 3,60 (т, 2H), 3,59 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,09 (с, 3H), 2,04 (с, 3H), 1,88 (м, 1H), 1,60 (м, 2H), 1,27 (м, 10H), 0,88 (т, 3H), 0,77 (д, 6H)
1-429 7,49 (д, 1H), 7,12 (д, 1H), 7,08 (дд, 1H), 3,68 (с, 3H), 3,46 (м, 1H), 3,46 (с, 3H), 2,88 (д, 2H), 2,40 (м, 2H), 2,35 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,84-2,11 (м, 5H), 0,80 (д, 6H)
1-4487,49 (д, 1H), 7,06 (д, 1H), 6,98 (м, 1H), 3,64 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 2,86 (д, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,95 (м, 1H), 1,38 (с, 9H), 0,76 (д, 6H)
1-452 7,49 (д, 1H), 7,18 (д, 1H), 7,13 (м, 1H), 4,31 (с, 2H), 3,71 (с, 3H), 3,46 (с, 3H), 3,42(с, 3H), 2,88 (д, 2H), 2,32 (с, 3H), 2,03 (м, 1H), 0,79 (д, 6H)
1-5147,53 (д, 1H), 7,27 (д, 1H), 7,16 (дд, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,48 (с, 3H), 2,92 (д, 2H), 2,88 (м, 1H), 2,43 (с, 3H), 2,07 (м, 1H), 1,21 (д, 6H), 0,84 (д, 6H)
1-5157,41 (д, 1H), 7,21 (с, 1H), 7,19 (д, 1H), 5,28 (с, 2H), 3,92 (м, 1H), 3,63 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,82 (д, 2H), 2,19 (с, 3H), 1,94 (м, 1H), 1,21 (д, 6H), 0,79 (д, 6H)
1-5167,55 (д, 1H), 7,32 (д, 1H), 7,16 (дд, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,49 (с, 3H), 2,94 (д, 2H), 2,47 (с, 3H), 2,14 (м, 1H), 0,92 (д, 6H)
1-518 7,53 (д, 1H), 7,28 (д, 1H), 7,18 (дд, 1H) 3,74 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 2,92 (м, 1H), 2,91 (д, 2H), 2,42 (с, 3H), 2,07 (м, 1H), 1,23 (д, 6H), 0,84 (д, 6H)
1-5197,42 (д, 1H), 7,22 (д, 1H), 7,21 (с, 1H), 5,28 (с, 2H), 3,94 (м, 1H), 3,63 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,82 (д, 2H), 2,14 (с, 3H), 1,95 (м, 1H), 1,21 (д, 6H), 0,79 (д, 6H)
1-5217,56 (д, 1H), 7,35 (д, 1H), 7,19 (дд, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,50 (с, 3H), 2,94 (д, 2H), 2,47 (с, 3H), 2,14 (м, 1H), 0,92 (д, 6H)
1-522 8,17 (ушир., 1H), 7,78 (д, 1H), 7,47-7,53 (м, 2H), 3,84 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 2,93 (д, 2H), 2,62 (с, 3H), 2,24 (м, 1H), 0,95 (д, 6H)
1-5237,57 (д, 1H), 7,39 (д, 1H), 7,22 (дд, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,50 (с, 3H), 2,95 (д, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,15 (м, 1H), 0,92 (д, 6H)
1-524 7,51 (д, 1H), 7,27 (д, 1H), 7,20 (дд, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,46 (с, 3H), 2,99 (м, 1H), 2,90 (д, 2H), 2,37 (с, 3H), 2,07 (м, 1H), 1,26 (д, 6H), 0,82 (д, 6H)
1-5397,55 (д, 1H), 7,16 (д, 1H), 7,11 (дд, 1H), 6,87 (с, 1H), 3,73 (с, 3H), 3,48 (с, 3H), 3,31 (м, 1H), 2,89 (д, 2H), 2,04 (м, 1H), 1,27 (д, 6H), 0,79 (д, 6H)
1-5407,55 (д, 1H), 7,20 (д, 1H), 7,12 (дд, 1H), 7,05 (с, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,49 (с, 3H), 3,22 (м, 1H), 2,90 (д, 2H), 2,05 (м, 1H), 1,26 (д, 6H), 0,81 (д, 6H)
1-5417,56 (д, 1H), 7,21 (д, 1H), 7,15 (с, 1H), 7,12 (дд, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,49 (с, 3H), 3,17 (м, 1H), 2,91 (д, 2H), 2,05 (м, 1H), 1,25 (д, 6H), 0,82 (д, 6H)
1-5427,57 (д, 1H), 7,17 (д, 1H), 7,09 (дд, 1H), 7,06 (с, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,49 (с, 3H), 3,26 (м, 1H), 2,90 (д, 2H), 2,03 (м, 1H), 1,24 (д, 6H), 0,78 (д, 6H)
1-5447,51 (д, 1H), 7,16 (м, 1H), 6,97 (д, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,65 (с, 3H), 2,63 (т, 2H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,10 (с, 3H), 2,00 (с, 3H), 1,67 (м, 1H), 0,81 (д, 6H)
1-5457,47 (д, 1H), 7,34(д, 1H), 7,11 (м, 1H), 6,94(д, 1H), 6,86 (д, 1H), 3,67(с, 3H), 2,60(т, 2H), 2,51(с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,73 (м, 1H), 0,75 (д, 6H)
2-287,62 (с, 1H), 7,25 (с, 1H), 3,71 (с, 3H), 3,50 (с, 3H), 2,88 (д, 2H), 2,38 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,02 (м, 1H), 0,85 (д, 6H)
2-38 7,41 (с, 1H), 7,12 (с, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,48 (с, 3H), 2,88 (д, 2H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,40-2,30 (м, 2H), 2,04 (м, 1H), 1,4 (т, 3H), 0,85 (д, 6H)
2-40 8,26 (с, 1H), 7,82 (с, 1H), 7,27 (ушир., 2H), 3,90 (с, 3H), 3,45 (с, 3H), 2,95 (м, 2H), 2,57 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 1,71 (м, 2H), 1,02 (т, 3H)
2-417,37 (с, 1H), 7,10 (с, 1H), 6,30 (с, 1H), 3,59 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 3,43 (м, 1H), 2,92 (ушир., 2H), 2,48 (с, 3H), 2,17 (с, 3H), 1,55 (ушир. 2H), 1,28 (д, 6H), 0,94 (t, 3H)

Инсектициды или акарициды для сельского хозяйства, содержащие замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), или соль настоящего изобретения в качестве активного ингредиента, являются полезными для борьбы с различными вредными насекомыми, такими как вредные насекомые для сельского хозяйства, вредные насекомые для сохраняемого зерна, вредные санитарные насекомые, нематоды и тому подобное, которые приносят вред необрушенному рису, фруктовым деревьям, растениям другим сельскохозяйственным культурам, цветам и декоративным растениям, и тому подобное. Они имеют заметное инсектицидное воздействие, например, на LEPIDOPTERA, включая листовертку фруктовых деревьев (Adoxophes orana fasciata ), малую чайную листовертку (Adoxophyes sp.), плодожорку маньчжурскую яблонную (Grapholita inopinata), листовертку восточную персиковую (Grapholita molesta), плодожорку соевую (Leguminivoraglycinivorella), листовертку тутовую (Olethreutes mori), листовертку чайную (Caloptilia thevivora), Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa ), яблонную минирующую моль (Phy Honor yet er ringonie11a) , горностаевую моль (Spulerrina astaurota), репницу ( Piers rapae crucivora), гусеницу листовертки-почкоеда табачного (Heliothis sp.), плодожорку яблонную (Laspey resia pomonella), моль капустную (Plutella xylostella), побеговую моль бурую (Argyresthia conjugella), побеговую моль персиковую (Carposina niponensis), рисовую пьявицу (Chilo_ suppressalis), рисовую листовертку (Cnaphalocrocis medinalis), огневку шоколадную (Ephestia elutella), тутовую огневку (Glyphodes pyloalis), стеблевую рисовую огневку (Scirpophaga incertulas), толстоголовку рисовую (Parnara guttata), рисовую совку (Pseudaletia separata), огневку розовую (Sesamia inferens), совку литуру (Spodoptera litura), совку малую (Spodoptera exigua) и тому подобное;

HEMIPTERA, включая цикадку шеститочечную (Macrosteles fascifrons), весеннюю рисовую цикадку (Nephotettix cincticepts ), бурую рисовую цикадку (Nilaparvata lugens), белоспинную рисовую цикадку (Sogatellafurcifera), восточную листоблошку (Diaphorina citri), белокрылку полосатую ( Aleurolibustaonabae), табачную белокрылку (Bemisia tabaci), белокрылку тепличную (Trialeurodes vaporariorum ), тлю горчичную листовую (Lipaphiserysimi), зеленую персиковую тлю (Myzuspersicae), ложнощитовку восковую (Ceroplastes ceriferus), пульвинарию цитрусовую (Pulvinaria aurantii), щитовку японскую камфорную (Pseudaonidia duplex ), щитовку калифорнийскую (Corastockaspisperniciosa ), восточную цитрусовую щитовку (Unaspisyanonensis ) и тому подобное;

TYLENCHIDA, включая хрущика блестяще-рыжего (Anomala rufocuprea), японского жука ( Popilliajaponica), точильщика табачного малого ( Lasioderma serricorne), древогрыза темно-бурого (Lyctus brunneus), коровку крапчатую (Epilachnavigintiotopunctata ), китайскую зерновку (Callosobruchus chinensis), овощного долгоносика (Listroderescostirostris), кукурузного долгоносика (Sitophilus zeamais), долгоносика-цветоеда хлопкового (Anthonomus grandis), долгоносика рисового водяного ( Lissorhoptrus oryzophilus), листоеда тыквенного (Aulacophora femoralis), листоеда рисового (Ouleraa oryzae), жука-блошку полосатую (Phyllotreta striolata), большого соснового лубоеда (Tomicus piniperda), колорадского жука (Leptinotarsa decemlineata), зерновку бобовую мексиканскую (Epilachna varivestis), кукурузных жуков (Diabrotica sp.) и тому подобное;

DIPTERA, включая муху дынную (Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), муху восточную фруктовую (Dacus(Bactrocera) dorsalis), рисовую минирующую моль (Agnomyza oryzae ), муху луковую (Delia antiqua), муху ростковую (Delia platura), галлицы (Asphondylia sp.) и тому подобное;

TYLENCHIDA, включая корневые нематодыe (Pratylenchus sp.), цистообразующие картофельные нематоды (Globodera rostochiensis), корневые галловые нематоды (Meloidogyne sp.), цитрусовые нематоды (Tylenchulus semipenetrans) , Aphelenchus sp. (Aphelenchus avenae), хризантемную нематоду (Aphelenchoides ritzemabosi) и тому подобное; и

ACARINA, включая красного цитрусового клеща (Panonychus citri), красного плодового клеща (Panonychus ulna ), красного паутинного клеща (Tetranychus cinnabarinus ), клеща Канзавы (Tetranychus Kanzawai Kishida), клещика паутинного двупятнистого (Tetranychus urticae Koch), красного чайного галлового клеща (Acaphylla theae), красного цитрусового галлового клеща (Aculopspelekassi), ложного красного клещика (Calacarus carinatus), грушевого галлового клеща (Epitrimerus pyri) и тому подобное.

Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), или его соли, настоящего изобретения предпочтительно используется в качестве инсектицидов или акарицидов для сельского хозяйства. Однако соединение демонстрирует превосходное контролирующее воздействие против различных вредных насекомых, таких как вредные насекомые для леса и древесины, вредные насекомые для животноводства, санитарные вредные насекомые и тому подобное, и могут быть использованы в качестве агентов для борьбы с вредителями в различных широких областях. Примеры вредных насекомых включают: Tabanidae, такие как Tabanus rufidens Bigot; Muscidae, такие как муха комнатная (Musca domestica uicina MACQUART); Gasterophilidae, такие как желудочные оводы (Gasterophilus intestinalis); Hypodermatidae, такие как овод бычий (Hypodermabovis L.); Phoridae, такие как Megaselia spiracularis; Culicidae, такие как бледный кулекс (Culex pipiens pallens), Anopheles sinensis , тигровый комар (Aedes albopictus) и Aedes japonicus ; Pulicidae, такие как блоха кошачья (Ctenocephalides felis ), блоха собачья (Ctenocephalides canis), блоха человечья (Pulex irritans); Ixodidae, такие как Ixodes ovatus Neumann; Lymantriidae, такие как Euproctis similes ; Rhynchophoridae, такие как рисовый долгоносик (Sitophilus zeamais); Vespidae, такие как Vespa simillima xanthoptera Cameron; Blattellidae, такие как рыжие тараканы (Blattela germanica); Blattidae, такие как таракан американский ( Periplaneta americana) и Periplaneta japonica; Pthiridae, такие как вши (Phthirus pubis); Termitidae, такие как японские термиты (Reticulitermes speratus) и домашние термиты (Coptotermes formosanus); и Ixodidae, такие как Ixodes persulcatus; и Macronyssidae, такие как тропические крысиные клещи (Ornithonyssus bacoti).

Агенты для сельского хозяйства, в частности инсектициды или акарициды для сельского хозяйства, содержащие замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), или его соль настоящего изобретения в качестве активного ингредиента, обладают заметным контролирующим воздействием на приведенных выше вредных насекомых, которые приносят вред сельскохозяйственным растениям на рисовых чеках, суходольным сельскохозяйственным растениям, фруктовым деревьям, растениям и другим сельскохозяйственным культурам, цветам и декоративным растениям и тому подобное. По этой причине, желаемое воздействие инсектицидов для сельского хозяйства настоящего изобретения может быть продемонстрировано путем нанесения агентов на рисовые чеки, на поле, фруктовые деревья, растения, другие сельскохозяйственные культуры, семена цветов и декоративных растений, воду в рисовых чеках, черенки и листья или на почву, в то время года, когда ожидается появление вредных насекомых, перед их появлением или во время, когда подтверждается их появление.

Растения, для которых может использоваться агент для сельского хозяйства настоящего изобретения, не являются конкретно ограниченными и включают, например, растения, показанные ниже.

Зерновые культуры (например, рис (Oryza sativa), ячмень (Hordeum vulgare), пшеницу (Triticum aestivuro L.), рожь (Secale cereale), овес (Avena), маис (Zea mays L.), гаолян и тому подобное); бобовые (соевые бобы, фасоль лучистую, конские бобы, фасоль, арахис и тому подобное); фруктовые деревья и плоды (яблоки, плоды цитрусовых, груши, виноград, персики, сливы, вишни, грецкий орех, миндаль, банан, клубнику и тому подобное); овощи (капусту, томаты, шпинат, брокколи, салат-латук, лук, лук-батун, зеленый перец и тому подобное); корнеплоды (морковь, картофель, потаты, редис, корень лотоса, репу и тому подобное); технические сельскохозяйственные культуры (хлопок, лен (Linum usitatissimum), бумажную шелковицу(Broussonetia kasinoki SIEB), эджвортию бумагоносную (Edgeworthia papyrifera ), рапс (Brassica napus L.), свеклу (Beta vulgaris ), хмель, сахарный тростник (Saccharum officinarum), сахарную свеклу (Beta vulgaris var.saccharifera), оливки, каучук, кофе, табак, чай и тому подобное); тыквенные (тыкву, огурец, арбуз, дыню и тому подобное); траву (садовую траву, сорго, тимофеевку луговую, клевер, люцерну и тому подобное); траву (зойсию японскую, жестковолосистые травы и тому подобное); растения для пряностей (лаванду (Lavandula officinalis CHAIX), розмарин, тимьян, петрушку, перец, имбирь и тому подобное); и цветы (хризантемы, розы, орхидеи и тому подобное).

Недавно стали развиваться генномодифицированные рекомбинантные сельскохозяйственные культуры (растения, стойкие к гербицидам, растения, стойкие к вредным насекомым, у которых инкорпорирован ген генерирования инсектицидного токсина, стойкие к заболеваниям растения, у которых инкорпорирован ген продуцирования индуктора стойкости к заболеваниям, растения с улучшенным вкусом, растения с улучшенными свойствами консервирования, растения с улучшенной урожайностью и тому подобное), технология с использованием половых феромонов насекомых (химикалии, разрушающие феромоны листоверток, капустной совки и тому подобное), IPM (встроенного контроля вредителей) с использованием природных врагов насекомых, и композиции пестицидов настоящего изобретения могут быть использованы в комбинации или в системе вместе с такими технологиями.

Агент для сельского хозяйства настоящего изобретения, как правило, приготавливается в удобных для использования формах, в соответствии с обычным способом приготовления агрохимикалиев.

То есть, замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), или соль настоящего изобретения и, необязательно, вспомогательное вещество смешивают с подходящим для использования инертным носителем в соответствующей пропорции и приготавливаются в форме соответствующего препарата, такого как суспензия, эмульгируемый концентрат, растворимый концентрат, смачиваемый порошок, диспергируемые в воде гранулы, гранулы, мелкодисперсный порошок, таблетки, упаковка или тому подобное, путем растворения, диспергирования, суспендирования, смешивания, импрегнации, адсорбции или прилипания.

Инертный носитель, используемый в настоящем изобретении, может быть либо твердым, либо жидким. В качестве материала, используемого в качестве твердого носителя, могут быть приведены соевая мука, зерновая мука, древесная мука, мука из коры, опилки, порошкообразные табачные черенки, измельченные в порошок скорлупки грецких орехов, отруби, порошкообразная целлюлоза, жмых, смолы, такие как порошкообразные синтетические полимеры и тому подобное, глины (например, каолин, бентонит и кислотная глина), тальки (например, тальк и пирофиллит), порошки или хлопья окиси кремния (например, диатомовая земля, кремниевый песок, слюда и белый углерод [синтетическая высокодисперсная кремниевая кислота, называемая также мелкодисперсной гидратированной окисью кремния или гидратированной кремниевой кислотой, некоторые коммерчески доступные продукты содержат силикат кальция в качестве главного компонента]), неорганические или минеральные порошки, такие как активированный уголь, порошкообразная сера, пемза, кальцинированная диатомовая земля, измельченный кирпич, зола, песок, карбонат кальция, фосфат кальция и тому подобное, пластиковые носители, такие как полиэтилен, полипропилен, поли(винилиденхлорид) и тому подобное, химические удобрения (например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и хлорид аммония) и компост. Такие носители могут быть использованы по отдельности или в виде смеси двух или более их видов.

Материал, используемый в качестве жидкого носителя, выбирают из материалов, которые сами растворяют или которые, даже без такого растворения, способны к диспергированию активного ингредиента с помощью адъюванта. Ниже представлены конкретные примеры жидкого носителя, который может быть использован по отдельности или в виде смеси двух или нескольких видов: вода, спирты (например, метанол, этанол, изопропанол, бутанол и этиленгликоль), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон и циклогексанон), простые эфиры (например, простой этиловый эфир, диоксан, целлосолв, простой дипропиловый эфир и тетрагидрофуран), алифатические углеводороды (например, керосин и минеральные масла), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол, растворитель нафта и алкилнафталины) , галогенированные углеводороды (например, дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод и хлорбензол), сложные эфиры (например, этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат и диоктилфталат), амиды (например, диметилформамид, диэтилформамид и диметилацетамид), нитрилы (например, ацетонитрил) и диметилсульфоксид.

Ниже представлены конкретные примеры адъюванта, который используется в зависимости от предназначения или по отдельности, или в комбинации двух или нескольких видов, или, в некоторых случаях, может не использоваться вообще.

Для эмульгирования, диспергирования, растворения и/или смачивания соединения в качестве активного ингредиента используется поверхностно-активное вещество. В качестве поверхностно-активного вещества могут быть приведены простые полиоксиэтиленалкиловые эфиры, простые полиоксиэтиленалкилариловые эфиры, сложные полиоксиэтиленовые эфиры высших жирных кислот, полиоксиэтиленрезонаты, полиоксиэтиленсорбитанмонолаурат, полиоксиэтиленсорбитан моноолеат, алкиларилсульфонат, продукты конденсации нафталинсульфоновых кислот, лигнинсульфонаты и сложные сульфатные эфиры высших спиртов.

Кроме того, для стабилизации дисперсии соединения в качестве активного ингредиента, чтобы сделать его липким и/или связать его, также могут быть использованы адъюванты, приведенные ниже, а именно могут быть использованы такие адъюванты как казеин, желатин, крахмал, метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, аравийская камедь, поли(виниловые спирты), терпентин, масло из высевок, бентонит и лигнинсульфонаты.

Для улучшения сыпучести твердого продукта могут быть использованы следующие адъюванты, а именно, такие как воски, стеараты, алкилфосфаты и тому подобное.

Адъюванты, такие как продукты конденсации нафталинсульфоновых кислот и поликонденсаты фосфатов, могут быть использованы в качестве активатора пластификации для диспергируемых продуктов.

Адъюванты, такие как силиконовые масла, также могут быть использованы в качестве противовспенивающего агента.

Адъюванты, такие как 1,2-бензизотиазолин-3-он, п-хлор-м-ксиленол, бутил-п-гидроксибензоат, также могут быть добавлены в качестве консерванта.

Кроме того, если это необходимо, могут быть добавлены также функциональные распределяющие агенты, усилители активности, такие как ингибитор метаболического разложения, подобный пиперонилбутоксиду, агенты антифризы, такие как пропиленгликоль, антиоксиданты, такие как BHT, поглотители ультрафиолета и другие добавки.

Содержание соединения в качестве активного ингредиента может изменяться при необходимости, и соединение в качестве активного ингредиента может быть использовано в пропорции, выбранной соответствующим образом, в пределах от 0,01 до 90 частей массовых на 100 частей агентов для сельского хозяйства. Например, в мелкодисперсных порошках или гранулах подходящее для использования содержание соединения в качестве активного ингредиента составляет от 0,01 до 50 мас.%. В эмульгируемом концентрате или смачиваемых порошках оно также составляет от 0,01 до 50 мас.%.

Агент для сельского хозяйства настоящего изобретения используется для борьбы с разнообразными вредными насекомыми следующим образом: его применяют к сельскохозяйственной культуре, на которой, как ожидается, появятся вредные насекомые, или к такому месту, где появление и рост вредных насекомых является нежелательным, как таковой или после соответствующего разбавления водой или суспендирования в воде или тому подобном, в количестве, эффективном для борьбы с вредными насекомыми.

Применяемая дозировка агента для сельского хозяйства настоящего изобретения изменяется в зависимости от различных факторов, таких как цель, вредные насекомые, с которыми должны бороться, состояния роста растения, тенденция к появлению вредных насекомых, погода, условия окружающей среды, форма препарата, способ нанесения, место нанесения и время нанесения. Она может выбираться соответствующим образом в пределах от 0,001 г до 10 кг, предпочтительно от 0,01 г до 1 кг (в терминах соединения в качестве активного ингредиента) на 10 аров, в зависимости от целей.

Агент для сельского хозяйства настоящего изобретения может использоваться в смеси с другими инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, фунгицидами, биотическими пестицидами для сельского хозяйства или подобным, для расширения как спектра контролируемых видов вредных насекомых, так и периода времени, когда возможно эффективное нанесение, или для уменьшения дозировки. Кроме того, инсектицид для сельского хозяйства настоящего изобретения может использоваться в смеси с гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями или подобным, в зависимости от ситуаций с применением.

В качестве других инсектицидов, акарицидов и нематоцидов для сельского хозяйства, которые используют для указанной выше цели, могут быть приведены такие инсектициды, акарициды и нематоциды для сельского хозяйства, как этион, трихлорфон, метамидофос, ацефат, дихлорвос, мевинфос, монокротофос, малатион, диметоат, формотион, мекарбам, вамидотион, тиометон, дисульфотон, оксидепрофос, налед, метилпаратион, фенитротион, цианофос, пропафос, фентион, протиофос, профенофос, изофенфос, темефос, фентоат, диметилвинфос, хлорфенвинфос, тетрахлорвинфос, фоксим, изоксатион, пираклофос, метидатион, хлорпирифос, хлорпирифосметил, пиридафентион, диазинон, пиримифосметил, фосалон, фосмет, диоксабензофос, хиналфос, тербуфос, этопрофос, кадусафос, месульфенфос, спиродиклофен, метафлумизон, флубендиамид, DPS (NK-0795), фосфокарб, фенамифос, изоамидофос, фостиазат, исазофос, этопрофос, фентион, фостиетан, дихлофентион, тионазин, сульпрофос, фенсульфотион, диамидафос, пиретрин, аллетрин, праллетрин, ресметрин, перметрин, тефлутрин, бифентрин, фенпропатрин, циперметрин, замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 -циперметрин, цигалотрин, замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 - цигалотрин, дельтаметрин, акринатрин, фенвалерат, эсфенвалерат, циклопротрин, этофенпрокс, галфенпрокс, силафлуофен, флуцитринат, флувалинат, меторнил, оксамил, тиодикарб, алдикарб, аланикарб, картап, метолкарб, ксиликарб, пропоксур, феноксикарб, фенобукарб, этиофенкарб, фенотиокарб, бифеназат, BPMC, карббарил, принтикарб, карбофуран, карбосульфан, фуратиокарб, бенфуракарб, альдоксикарб, диафентиоурон, дифлубензурон, тефлубензурон, гексафлумурон, новалурон, луфенурон, флуфеноксурон, хлорфлуазурон, фенбутатин оксид, гидроксид трициклогексилолова, олеат натрия, олеат калия, метопрен, гидропрен, бинапакрил, амитраз, дикофол, керзен, хлорбензилат, бромпропилат, тетрадифон, бенсультап, бензоксимат, тебуфенозид, метоксифенозид, пиридалил, хромафенозид, пропаргит, ацехинозил, эндосульфан, диофенолан, хлорфенапил, фенпироксимат, тольфенпирад, фипронил, тебуфенпирад, триазамат, этоксазол, гекситиахокс, никотин сульфат, нитенпирам, ацетамиприд, тиаклоприд, имидаклоприд, тиаметоксам, клотианидин, динотефуран, флуазинам, пирипроксифен, гидраметилнон, пиримидифен, пиридабен, циромазин, TPIC (трипропил изоцианурат), пиметрозин, клофентезин, бупрофедин, тиоциклам, фензахин, хинометионат, индоксакарб, комплексы полинактина, милбемектин, абамектин, емамектин-бензоат, спинозад, BT (Bacillus thuringiensis), азадирактин, ротенон, гидроксипропил крахмал, левамизол гидрохлорид, метам-натрий, морантель татрат, дазомет, трихламид, пастеуриа пенетранс, Monacrosporium-phymatophagum и тому подобное.

В качестве фунгицидов для сельского хозяйства, используемых для такой же цели, как указано выше, могут быть приведены такие фунгициды для сельского хозяйства, как сера, сернистая известь, основной сульфат меди, ипробенфос, эдифенфос, толклофос-метил, тирам, полкарбамат, зинеб, манеб, манкозеб, пропинеб, тиофанат, тиофанатметил, беномил, иминоктадин ацетат, иминокутадин альбецилат, мепронил, флутоланил, пенцикурон, фураметпил, тифузамид, металаксил, оксадиксил, капропамид, дихлофлунамид, флусульфамид, хлорталонил, крезоксим-метил, феноксанил, химексазол, этридиазол, фторимид, процимидон, винклозолин, ипродион, триадимефон, битертанол, трифлумизол, ипконазол, флуконазол, пропиконазол, дифеноконазол, миклобутанил, тетраконазол, гексаконазол, тебуконазол, тиадинил, имибенконазол, проклораз, пефуразоат, ципроконазол, изопротиолан, фенаримол, пириметанил, меранипирим, пирифенокс, флуазинам, трифорин, дикломезин, азоксистробин, тиадиазин, каптан, пробеназол, ацибензолар-S-метил, фталид, трициклазол, пирохилон, хинометионат, оксолиновая кислота, дитианон, касугамицин, валидомицин, полиоксин, бластицидин, стрептомицин и тому подобное.

Подобным образом, в качестве гербицидов, могут быть приведены такие гербициды, как глифосат, сульфосат, глифосинат, биалафос, бутамифос, эспрокарб, просулкарб, бентиокарб, пирибутикарб, асулам, линурон, димрон, изоурон, бенсульфурон метил, циклосульфамурон, циносульфурон, пиразосульфурон этил, азимсульфурон, имазосульфурон, тенилхлор, алахлор, претилахлор, кломепроп, этобензанид, мефенацет, пендиметалин, бифенокс, ацифлурфен, лактфен, цигалофор-бутил, иоксинил, бромбутид, аллоксидим, сетоксидим, напропамид, инданофан, пиразолат, бензофенап, пирафлуфен-этил, имазапил, сульфентразон, кафенстрол, бентоксазон, оксадиазон, паракуат, дикуат, пириминобак, симазин, атразин, диметаметрин, триазифлам, бенфлесат, флутиацет-метил, хизалофор-этил, бентазон, пероксид кальция и тому подобное.

Относительно биотических пестицидов, такое же воздействие, как указано выше, может ожидаться при использовании агента для сельского хозяйства настоящего изобретения в смеси, например, с вирусными препаратами, приготовленными из вируса ядерного полиэдроза (NPV), вируса гранулеза (GV), вируса цитоплазматического полиэдроза (CPV), вируса энтомопокс (EPV) и тому подобное; с микробными пестицидами, используемыми в качестве инсектицидов или нематицидов, такими как Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steirxernema kushidai, Pasteuria penetrans и тому подобное; микробными пестицидами, используемыми в качестве фунгицидов, такими как Trichodermalignorum, Agrobacterium radiobactor, непатогенная Erwinia carotovora , Bacillus subtilis и тому подобное; и биотическими пестицидами, используемыми в качестве гербицидов, такими как Xanthomonas campestris и тому подобное.

В дополнение, агент для сельского хозяйства настоящего изобретения может использоваться в сочетании с биотическими пестицидами, включая природных врагов, таких как осы-паразиты (Encarsia formosa), осы-паразиты (Aphidius colemani), галлообразующие насекомые (Aphidoletes aphidimyza), осы-паразиты (Diglyphus isaea), клещи-паразиты (Dacnusa sibirica), хищные клещики (Phytoseiulus persimilis), хищные клещики (Amblyseiuscucumeris ), хищные клопы (Orius sauteri) и тому подобное; микробными пестицидами, такими как Beauveria brongniartii, и тому подобное; и феромонами, такими как (Z)-10-тетрадеценилацетат, (E,Z)-4,10-тетрадекадиенилацетат, (Z)-8-додеценилацетат, (Z)-11-тетрадеценилацетат, (Z)-13-икозен-10-он и тому подобное.

Примеры

Замещенные пиразолкарбоксанилидные производные, представленные формулой (I), и замещенное анилиновое производное, представленное формулой (II), и замещенная пиразолкарбоновая кислота, представленная формулой (IV), которые являются промежуточными соединениями настоящего изобретения, описаны далее со ссылками на примеры, которые не должны рассматриваться в качестве ограничивающих.

Пример 1

Получение 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты (соединение № 4-1)

4-Йод-1,3-диметил-5-трифторметилпиразол (8,7 г, 30 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (87 мл) и медленно добавляют раствор (1,6М, 28 мл) н-бутиллития в гексане в атмосфере аргона при охлаждении смесью сухой лед/ацетон (не выше -60°C). После перемешивания при -70°C в течение 30 мин смесь постепенно нагревают до комнатной температуры, продувая ее диоксидом углерода. Реакционную смесь выливают в воду, органический слой удаляют и водный слой подкисляют хлористоводородной кислотой. Водный слой экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученные неочищенные кристаллы промывают гексаном, с получением желаемого соединения (4,67 г) в виде кристаллов.

Выход 74%.

Свойство: температура плавления 124-125,5°C.

Пример 2

Получение N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,5-диметил-3-трифторметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-211)

1,5-Диметил-3-трифторметилпиразол-4-карбоновую кислоту (2,09 г, 10 ммоль) растворяют в тионилхлориде и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 3 час. Смесь концентрируют при пониженном давлении с получением 1,5-диметил-3-трифторметилпиразол-4-карбонилхлорида. Полученный карбонилхлорид добавляют к раствору 3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]анилина (3,29 г, 10 ммоль) и триэтиламина (3,03 г, 30 ммоль) в тетрагидрофуране (30 мл) и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 2 час. Реакционную смесь разбавляют этилацетатом, промывают водой и сушат над сульфатом магния. После концентрирования при пониженном давлении полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:1), с получением желаемого соединения (3,64 г) в виде кристаллов.

Выход 70%.

Свойство: температура плавления 138-139°C.

Пример 3

Получение N-метоксиметил-N-{3-изобутил-4-[1-Inэтокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,5-диметил-3-трифторметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-222)

Гидрид натрия (32 мг, 60%, 0,8 ммоль) суспендируют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют по каплям раствор N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,5-диметил-3-трифторметилпиразол-4-карбоксамида (250 мг, 0,48 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин добавляют раствор простого хлорметилметилового эфира (64 мг, 0,8 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) и смесь перемешивают в течение 5 час. Реакционную смесь выливают в разбавленную хлористоводородную кислоту и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=2:1) с получением желаемого соединения (238 мг).

Выход: 88%.

Свойство: nD 1,4669 (22,4°C).

Пример 4

Получение 2-метил-5-н-пропил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]анилина (соединение № 3-1)

5-н-Пропил-2-метиланилин (14,9 г, 0,1 моль) разбавляют смешанным растворителем (300 мл) простой трет-бутилметиловый эфир-вода (1:1) и последовательно добавляют гептафторизопропилйодид (29,6 г, 0,1 моль), гидросульфат тетрабутиламмония (3,4 г, 0,01 моль), бикарбонат натрия (8,4 г, 0,1 моль) и дитионит натрия (17 г, 0,1 моль). Смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляют гексаном, промывают дважды 3 н хлористоводородной кислотой и промывают водным раствором бикарбоната натрия и насыщенным раствором соли. Органический слой сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=5:1) с получением желаемого соединения (28,5 г).

Выход: 90%.

Свойство: 1H-ЯМР [CDCl3/TMS, значение замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 (м.д.)] 7,09 (с, 1H), 6,54 (с, 1H), 3,76 (ушир.с, 2H), 2,63 (м, 2H), 2,13 (м, 3H), 1,58 (м, 2H), 0,96 (т, 3H).

Пример 5

Получение 4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропиланилина (соединение № 3-3)

2-Метил-5-н-пропил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]анилин (1,6 г, 5 ммоль) растворяют в 28% растворе (9,6 г) метоксида натрия в метаноле и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 3 час. После того как ей дают возможность охладиться, реакционную смесь выливают в воду со льдом и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=5:1) с получением желаемого соединения (1,31 г).

Выход: 79%.

Свойство: 1H-ЯМР [CDCl3 /TMS, значение замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 (м.д.)] 7,10 (с, 1H), 6,66 (с, 1H), 3,72 (ушир.с, 2H), 3,42 (с, 3H), 2,84 (м, 2H), 2,14 (с, 3H), 1,61 (м, 2H), 1,00 (т, 3H).

Пример 6

Получение 2-метил-5-н-пропил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]анилина (соединение № 3-2)

2-Метил-5-н-пропил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]анилин (1,6 г, 5 ммоль) растворяют в диметилсульфоксиде (20 мл), добавляют небольшими порциями борогидрид натрия (378 мг, 10 ммоль) и смесь перемешивают при 60°C в течение 5 час. Добавляют лед небольшими порциями к реакционной смеси и затем добавляют уксусную кислоту по каплям. Реакционную смесь разбавляют этилацетатом, органический слой промывают 4 раза водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, с получением желаемого соединения (1,47 г).

Выход: 99%.

Свойство: 1H-ЯМР [CDCl3/TMS, значение замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 (м.д.)] 7,18 (с, 1H), 6,54 (с, 1H), 4,45-4,20 (ушир., 2H), 4,27 (м, 1H), 2,50 (дд, 2H), 2,14 (с, 3H), 1,57 (м, 2H), 0,98 (т, 3H).

Пример 7

Получение N-{4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропилфенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 2-15)

1,3,5-Триметилпиразол-4-карбонилхлорид (172 мг, 1 ммоль), 4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропиланилин (329 мг, 1 ммоль) и триэтиламин (303 мг, 3 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (10 мл) и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 3 час. Реакционную смесь разбавляют этилацетатом и промывают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:2), с получением желаемого соединения (360 мг).

Выход: 77%.

Свойство: температура плавления 132-134°C.

Пример 8

Получение N-ацетил-N-{4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропилфенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 2-16)

Гидрид натрия (32 мг, 60%, 0,8 ммоль) суспендируют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют по каплям раствор N-{4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропилфенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (250 мг, 0,53 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин добавляют раствор уксусного ангидрида (80 мг, 0,78 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) и смесь перемешивают в течение одного дня. Реакционную смесь выливают в разбавленную хлористоводородную кислоту и смесь экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:3) с получением желаемого соединения (139 мг).

Выход: 52%.

Свойство: nD1,4905 (25,9°C).

Пример 9

Получение N-{2-метил-5-н-пропил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил-2-метил-5-н-пропилфенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 2-13)

По методике примера 7, за исключением того, что 2-метил-5-н-пропил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]анилин используют вместо 4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропиланилина, реакцию осуществляют в течение 3 час с получением желаемого соединения.

Выход: 66%.

Свойство: температура плавления 128-131°C.

Пример 10

Получение N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-155)

1,3,5-триметилпиразол-4-карбонилхлорид (3,93 г, 22,8 ммоль), 3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]анилин (5,0 г, 15,2 ммоль) и триэтиламин (3,07 г, 30,4 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (100 мл) и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 5 час. Реакционную смесь разбавляют этилацетатом и промывают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученные неочищенные кристаллы промывают простым эфиром с получением желаемого соединения (5,62 г).

Выход: 80%.

Свойство: температура плавления 189-190°C.

Пример 11

Получение N-этоксиметил-N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-145)

Гидрид натрия (29 мг, 60%, 0,73 ммоль) суспендируют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют по каплям раствор N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (260 мг, 0,48 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин добавляют раствор простого хлорметилэтилового эфира (70 мг, 0,73 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) и смесь перемешивают в течение одного дня. Реакционную смесь выливают в разбавленную хлористоводородную кислоту и смесь экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:3) с получением желаемого соединения (200 мг).

Выход: 69%.

Свойство: n D1,4892 (22,4°C).

Пример 12

Получение N-изобутилоксикарбонил-N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-152)

Гидрид натрия (29 мг, 60%, 0,73 ммоль) суспендируют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют по каплям раствор N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (260 мг, 0,48 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин добавляют раствор изобутилхлоркарбоната (100 мг, 0,73 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) и смесь перемешивают в течение одного дня. Реакционную смесь выливают в разбавленную хлористоводородную кислоту и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:1) с получением желаемого соединения (280 мг).

Выход: 91%.

Свойство: nD 1,4829 (22,3°C).

Пример 13

Получение N-{3-изобутил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-123)

1,3,5-Триметилпиразол-4-карбонилхлорид (2,09 г, 10,0 ммоль), 3-изобутил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]анилин (2,0 г, 6,69 ммоль) и триэтиламин (1,35 г, 13,4 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (60 мл) и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 5 час. Реакционную смесь разбавляют этилацетатом и промывают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:3) с получением желаемого соединения (2,41 г).

Выход: 77%.

Свойство: температура плавления 148-151°C.

Пример 14

Получение N-ацетил-N-{3-изобутил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-125)

Гидрид натрия (38 мг, 60%, 0,96 ммоль) суспендируют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют по каплям раствор N-{3-изобутил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (300 мг, 0,64 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин добавляют раствор ацетилхлорида (75 мг, 0,96 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) и смесь перемешивают в течение одного дня. Реакционную смесь выливают в разбавленную хлористоводородную кислоту и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:3) с получением желаемого соединения (90 мг).

Выход: 28%.

Свойство: nD 1,5021 (22,5°C).

Сравнительный пример получения 1

4-йод-1,3-диметил-5-трифторметилпиразол

Йод (30 г) растворяют в 60% серной кислоте (дымящая, 80 г) и медленно добавляют 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол (13,12 г, 80 ммоль) при охлаждении на льду. Смесь перемешивают при 0°C в течение 2 час. Реакционную смесь выливают в воду со льдом и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водным тиосульфатом натрия и насыщенным раствором соли, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученные неочищенные кристаллы промывают гексаном с получением желаемого соединения (20 г) в виде кристаллов.

Выход 86%.

Свойство: 1H-ЯМР [CDCl3/TMS, значение замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348 (м.д.)] 3,98 (с, 3H), 2,26 (с, 3H).

Конкретные примеры приготовления и пример исследования настоящего изобретения описаны ниже, но они не должны рассматриваться как ограничивающие объем настоящего изобретения.

Как использовано в примерах, термины "часть" и "части" являются частями по массе.

Пример приготовления 1

Каждое соединение из перечисленных в табл.1

или табл.2
10 ч
Ксилол 70 ч
N-метилпирролидон 10 ч
Смесь простого полиоксиэтиленнонилфенилового эфира и

алкилбензолсульфоната кальция
10 ч

Эмульгируемый концентрат приготавливают путем однородного перемешивания указанных выше ингредиентов для растворения.

Пример приготовления 2

Каждое соединение из перечисленных в табл.1

или табл.2
3 ч
Порошок глины82 ч
Порошок диатомовой земли 15 ч

Мелкодисперсный порошок приготавливают путем однородного перемешивания и измельчения указанных выше ингредиентов.

Пример приготовления 3

Каждое соединение из перечисленных в табл.1

или табл.2
5 ч
Смешанный порошок бентонита и глины 90 ч
Кальций лигнинсульфонат5 ч

Гранулы приготавливают путем однородного смешивания указанных выше ингредиентов и замешивания полученной смеси вместе с соответствующим количеством воды с последующим гранулированием и сушкой.

Пример приготовления 4

Каждое соединение из перечисленных в табл.1

или табл.2
20 ч
Смесь каолина и синтетической высокодисперсной кремниевой кислоты 75 ч
Смесь простого нонилфенилового эфира полиоксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальция 5 частей

Смачиваемый порошок приготавливают путем однородного смешивания и измельчения указанных выше ингредиентов.

Пример исследования 1:

Акарицидное действие на клещик паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae)

Диск листа фасоли обыкновенной диаметром 2 см помещают на влажную фильтровальную бумагу. Десять взрослых самцов клещика паутинного двупятнистого инокулируют на каждый диск листа и опыляют 50 мл исследуемого раствора, полученного путем разбавления препарата, содержащего каждое из соединений, перечисленных в табл.1 или табл.2, в качестве активного ингредиента, для установления каждой из концентраций при 500 ч./млн, 50 ч./млн и 5 ч./млн. Через два дня после обработки считают выживших клещей. Скорректированную смертность вычисляют с помощью следующего уравнения, и акарицидную активность оценивают в соответствии с критерием, показанным ниже. Эксперимент осуществляют двукратно при условиях, при 25°C.

Скорректированная смертность (%) =Количество выживших клещей в необработанной группе - Количество выживших клещей в обработанной группе × 100
Количество выживших клещей в необработанной группе

Критерий:

A --- Скорректированная смертность 100%

B --- Скорректированная смертность 99-90%

C --- Скорректированная смертность 89-80%

D --- Скорректированная смертность 79-50%

В качестве сравнительных соединений используют соединения № № 1-163 и 1-164, описанные в заявке на патент Японии JP-A-2003-48878.

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

В результате приведенного выше исследования соединения № № 1-1, 1-3, 1-4, 1-6, 1-8, 1-10, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, (1-25)-(1-28), 1-31, (1-34)-(1-37), 1-45, (1-47)-(1-49), (1-51)-(1-54), 1-56, 1-57, 1-59, 1-67, (1-69)-(1-72), (1-74)-(1-76), 1-89, (1-101)-(1-114), (1-120)-(1-160), (1-176)-(1-225), 1-228, 1-234, 1-246, 1-258, 1-260, 1-266, 1-270, 1-282, 1-285, 1-294, (1-306)-(1-325), (1-327)-(1-332), (1-335)-(1-337), (1-339)-(1-342), (1-344)-(1-358), (1-361)-(1-373), (1-375)-(1-380), (1-382)-(1-384), (1-386)-(1-389), (1-391)-(1-394), 1-396, (1-399)-(1-406), (1-412)-(1-416), (1-420)-(1-423), (1-425)-(1-427), (1-429)-(1-433), (1-435)-(1-439), (1-441)-(1-445), 1-448, (1-450)-(1-452), (1-454)-(1-463), (1-467)-(1-470), 1-473, 1-477, 1-478, (1-482)-(1-487), (1-489)-(1-493), (1-496)-(1-502), 1-510, 1-514, 1-515, 1-518, 1-519, (1-523)-(1-527), 1-531, (1-539)-(1-541), (1-546)-(1-549), 2-13, (2-15)-(2-17), (2-21)-(2-23), 2-25, 2-34, (2-36)-(2-39), (2-41)-(2-43) и 2-45 настоящего изобретения показывают активность A при любой концентрации, 500 ч./млн, 50 ч./млн и 5 ч./млн, и соединения № № 1-23, 1-32, 1-78, 1-173, 1-284, 1-326, 1-334, 1-338, 1-343, 1-385, (1-397)-(1-398), 1-408, 1-410, 1-417, 1-440, 1-447, 1-449, 1-464, 1-472, 1-475, 1-476, 1-479, 1-480, (1-504)-(1-506), 1-509, 1-521, 1-529, 1-530, 1-533, 1-542, (2-26)-(2-33), 2-40 и 2-46 показывают активность A при любой концентрации, 500 ч./млн и 50 ч./млн. В противоположность этому, оба контрольные соединения не показывают акарицидной активности даже при концентрации 500 ч./млн.

В соответствии с настоящим изобретением, могут быть получены агенты для сельского хозяйства, в частности, инсектициды и акарициды, обладающие превосходными свойствами по сравнению с обычными технологиями.

Настоящая заявка основывается на заявках на патент № № 234405/2005, 322531/2005 и 114937/2006, поданных в Японии, содержание которых включено в данное описание посредством ссылок.

Хотя настоящее изобретение показано и описано со ссылками на его предпочтительные варианты осуществления, специалистам в данной области будет понятно, что могут быть произведены различные изменения в форме и в деталях без отклонения от объема настоящего изобретения, охваченного прилагаемой формулой изобретения.

Все патенты, патентные публикации и другие публикации, идентифицированные или приведенные в данном описании, включены посредством ссылок во всей их полноте.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I):

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

где R1 представляет собой 1а) атом водорода, 2а) С18алкильную группу. 3а) галогенС16алкильную группу, 4а) C 16алкилкарбонильную группу, 5а) галогенС 16алкилкарбонильную группу, 6а) С26алкенилкарбонильную группу, 13а) C2 6алкенильную группу, 17а) С110алкоксиС 16алкильную группу, 18а) галогенС16алкоксиС16алкильную группу, 19а) С26алкенилоксиС1 6алкильную группу, 20а) C16алкоксиС 1балкокси C16алкильную группу, 29а) фенилС16алкоксиС16алкильную группу, 31а) С116 алкоксикарбонильную группу, 32а) С16алкоксиС 16алкоксикарбонильную группу, 33а) галогенС 16алкоксикарбонильную группу, 34а) С26алкенилоксикарбонильную группу, 35а) C16алкилтиокарбонильную группу, 42а) фенилС16алкильную группу, 43а) замещенную фенилС16алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из а) атома галогена, с) нитрогруппы и d) C16алкильной группы, 44а) фенилкарбонильную группу, 45а) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из а) атома галогена, с) нитрогруппы, d) C16алкильной группы, е) галогенС 16алкильной группы и f) C1 6алкоксигруппы, 47а) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, выбранную из пиразинкарбонильной группы, пиразолкарбонильной группы, тиофенкарбонильной группы и тиазолкарбонильной группы, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из d) C16алкильной группы, 48а) феноксикарбонильную группу, 50а) феноксиС16алкилкарбонильную группу, 53а) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из а) атома галогена, 58а) диС16алкиламинотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 59а) С36циклоалкилкарбонильную группу, 61а) C16алкилС3 6циклоалкилкарбонильную группу, 63а) фенилС16алкилкарбонильную группу, 65а) фенилС36циклоалкилкарбонильную группу, 68а) С16алкоксиС16алкилкарбонильную группу, 72а) С16алкилкарбонилоксиС 16алкильную группу, 73а) C1 6алкилкарбонилС16алкилкарбонильную группу или 74а) С16алкоксикарбонилС 16алкилкарбонильную группу;

R 2 представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена или 7b) C16алкоксигруппу;

G представляет собой 1 с) С210алкильную группу, 3с) С310алкенильную группу или 11 с) С 38циклоалкилС16алкильную группу;

Z представляет собой атом кислорода;

Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой Id) атом водорода, 2d) атом галогена или 5d) C1 6алкильную группу;

Y1 представляет собой 2е) C16алкильную группу, 3е) галогенС 16алкильную группу или 4е) С2 6алкенильную группу;

Y2 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой 2f) атом галогена,

9f) C16алкильную группу, 10f) галогенС 16алкильную группу или 31f) C1 6алкилтиогруппу;

m равно 1 или 2; и

n равно 1,

или его соль.

2. Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное по п.1, где R1 представляет собой 1а) атом водорода, 2а) С18алкильную группу, 3а) галогенС16алкильную группу, 4а) C 16алкилкарбонильную группу, 5а) галогенС 16алкилкарбонильную группу, 6а) С26алкенилкарбонильную группу, 13а) С2 6алкенильную группу, 17а) С110алкоксиС 16алкильную группу, 18а) галогенС16алкоксиС16алкильную группу, 19а) С26алкенилоксиС1 6алкильную группу, 20а) С16алкоксиС 16алкокси C16алкильную группу, 29а) фенилС16алкоксиС16алкильную группу, 31а) С116 алкоксикарбонильную группу, 32а) С16алкоксиС 16алкоксикарбонильную группу, 33а) галогенС 16алкоксикарбонильную группу, 34а) С26алкенилоксикарбонильную группу, 35а) C16алкилтиокарбонильную группу, 42а) фенилС16алкильную группу, 43а) замещенную фенилС16алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из а) атома галогена, с) нитрогруппы и d) C16алкильной группы, 44а) фенилкарбонильную группу, 45а) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из а) атома галогена, с) нитрогруппы, d) C16алкильной группы, е) галогенС 16алкильной группы и f) C1 6алкоксигруппы, 47а) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, выбранную из пиразинкарбонильной группы, пиразолкарбонильной группы, тиофенкарбонильной группы и тиазолкарбонильной группы, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из d) C16алкильной группы, 48а) феноксикарбонильную группу, 50а) феноксиС16алкилкарбонильную группу, 53а) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из а) атома галогена, 58а) диС16алкиламинотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 59а) С36циклоалкилкарбонильную группу, 61 а) C16алкилС3 6циклоалкилкарбонильную группу, 63а) фенилС16алкилкарбонильную группу, 65а) фенилС36циклоалкилкарбонильную группу, 68а) C16алкоксиС16алкилкарбонильную группу, 73а) С16алкилкарбонилС16алкилкарбонильную группу или 74а) С16алкоксикарбонилС16алкилкарбонильную группу, или его соль.

3. Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное по п.1 или 2, где R2 представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена или 7b) C1 6алкоксигруппу.

4. Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное по п.1 или 2, где G представляет собой 1 с) С 210алкильную группу, 3с) С3 10алкенильную группу или 11 с) С38 циклоалкилС16алкильную группу, или его соль.

5. Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное по п.1 или 2, где Х представляет собой 1d) атом водорода, 2d) атом галогена или 5d) C16алкильную группу, или его соль.

6. Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное по п.1 или 2, где Z представляет собой атом кислорода;

Y1 представляет собой 2е) C16 алкильную группу, 3е) галогенС16алкильную группу или 4е) С26алкенильную группу;

Y2 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой 2f) атом галогена,

9f) C16 алкильную группу, 10f) галогенС16алкильную группу или 31f) C16алкилтиогруппу, или его соль.

7. Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное по п.1, где R1 представляет собой 1а) атом водорода, 4а) C16алкилкарбонильную группу, 5а) галогенС16алкилкарбонильную группу, 17а) С110алкоксиС16 алкильную группу, 18а) галогенС16алкоксиС 16алкильную группу, 31а) С1 16алкоксикарбонильную группу, 33а) галогенС16алкоксикарбонильную группу или 68а) С16алкоксиС16алкилкарбонильную группу;

R2 представляет собой 1b) атом водорода или 7b) C16алкоксигруппу;

G представляет собой 1с) С210алкильную группу;

Z представляет собой атом кислорода;

Х представляет собой 1d) атом водорода;

Y1 представляет собой 2е) C16алкильную группу;

Y2 могут быть одинаковьми или различными и представляют собой 2f) атом галогена,

9f) C16алкильную группу или 10f) галогенС16алкильную группу или его соль.

8. Акарицид для сельского хозяйства, содержащий замещенное пиразолкарбоксанилидное производное по пп.1-7 или его соль в качестве активного ингредиента.

9. Способ применения акарицида для сельского хозяйства, который включает обработку целевого растения или почвы эффективным количеством акарицида для сельского хозяйства по п.8 для борьбы с вредными организмами на полезных растениях.

10. Замещенное анилиновое производное, представленное формулой (II):

замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или   его соль, его промежуточное соединение, агент для применения   в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение, патент № 2375348

R1 представляет собой 1а) атом водорода, 2а) С18алкильную группу, 3а) галогенС 16алкильную группу, 4а) С1 6алкилкарбонильную группу, 5а) галогенС1 6алкилкарбонильную группу, 6а) С26 алкенилкарбонильную группу, 13а) С26алкенильную группу, 17а) С110алкоксиС16алкильную группу, 18а) галогенС1 6алкоксиС16алкильную группу, 19а) С26алкенилоксиС16 алкильную группу, 20а) C16алкоксиС 16алкокси C16алкильную группу, 29а) фенилС16алкоксиС16алкильную группу, 31а) С116 алкоксикарбонильную группу, 32а) С16алкоксиС 16алкоксикарбонильную группу, 33а) галогенС 16алкоксикарбонильную группу, 34а) С26алкенилоксикарбонильную группу, 35а) C16алкилтиокарбонильную группу, 42а) фенилС16алкильную группу, 43а) замещенную фенилС16алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из а) атома галогена, с) нитрогруппы и d) C16алкильной группы, 44а) фенилкарбонильную группу, 45 а) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из а) атома галогена, с) нитрогруппы, d) C16алкильной группы, е) галогенС 16алкильной группы и f) C1 6алкоксигруппы, 47а) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, выбранную из пиразинкарбонильной группы, пиразолкарбонильной группы, тиофенкарбонильной группы и тиазолкарбонильной группы, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из d) C16алкильной группы, 48а) феноксикарбонильную группу, 50а) феноксиС16алкилкарбонильную группу, 53а) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из а) атома галогена, 58а) диС16алкиламинотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 59а) С36циклоалкилкарбонильную группу, 61а) C16алкилС3 6циклоалкилкарбонильную группу, 63а) фенилС16алкилкарбонильную группу, 65а) фенилС36циклоалкилкарбонильную группу, 68а) С16алкоксиС16алкилкарбонильную группу, 72а) С16алкилкарбонилоксиС 16алкильную группу, 73а) C1 6алкилкарбонилС16алкилкарбонильную группу или 74а) С16алкоксикарбонилС 16алкилкарбонильную группу;

R 2 представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена или 7b) C16алкоксигруппу;

G представляет собой 1с) С210алкильную группу, 3с) С 310алкенильную группу или 11с) С38циклоалкилСгСбалкильную группу;

Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой 1d) атом водорода, 2d) атом галогена или 5d) C16 алкильную группу;

n равно 1,

или его соль.

11. Замещенное анилиновое производное по п.10, где R1 представляет собой 1а) атом водорода, 2а) C1 6алкильную группу, 3а) галогенС16 алкильную группу, 4а) C16алкилкарбонильную группу, 5а) галогенС16алкилкарбонильную группу, 17а) C16алкоксиС1 6алкильную группу, 18а) галогенС16 алкоксиС16алкильную группу, 31а) С 116алкоксикарбонильную группу, 33а) галогенС 16алкоксикарбонильную группу, 44а) фенилкарбонильную группу или 45а) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из а) атома галогена, b) цианогруппы, с) нитрогруппы, d) C16алкильной группы, е) галогенС 16алкильной группы и f) C1 6алкоксигруппы;

R2 представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена или 7b) C1 6алкоксигруппу;

G представляет собой 1с) С 210алкильную группу; и

Х представляет собой 1d) атом водорода или 5d) C16алкильную группу, или его соль.

12. 1,3-Диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновая кислота или его соль.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2375348

patent-2375348.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D231/14 с гетероатомами или с атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

Класс C07C211/52 углеродный скелет замещен атомами галогена или нитро- или нитрозогруппами

Патенты РФ в классе C07C211/52:
способ совместного получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(n, n-диметиламино)бензофенона и 3,3'-динитро-4-гидрокси-4'-(n, n-диметиламино)бензофенона -  патент 2522570 (20.07.2014)
способ получения 1, 1-дихлор-2, 2-бис(3-нитро-4-n, n-диметиламинофенил)этилена -  патент 2522553 (20.07.2014)
способ получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(n, n-диметиламино)бензофенона -  патент 2522551 (20.07.2014)
способ получения n-алкил-3-метил-4-нитрозоанилинов -  патент 2470911 (27.12.2012)
способ получения 3,4,5-трифторанилина -  патент 2420515 (10.06.2011)
способ одновременного получения 2-нитро-5-хлоранилина и 2-нитро-4-хлоранилина -  патент 2414452 (20.03.2011)
способ получения частично фторированных ароматических аминов -  патент 2400470 (27.09.2010)
пиразолилкарбоксанилиды, средство и способ борьбы с нежелательными грибами, производные анилина, галоидпиразолкарбоксанилиды -  патент 2316549 (10.02.2008)
способ получения 2,4,6-трихлор-3,5-динитроанилина -  патент 2315749 (27.01.2008)
замещенное анилидное производное, его промежуточное соединение, химикаты для борьбы с вредителями сельскохозяйственных и плодовых культур и их использование -  патент 2266285 (20.12.2005)

Класс C07D231/16 атомы галогена или нитрогруппы

Патенты РФ в классе C07D231/16:
способ получения 1-(1-адамантил)-3,4,5-тринитро-1н-пиразола -  патент 2528404 (20.09.2014)
5-членное гетероциклическое соединение и его применение для лекарственных целей -  патент 2515968 (20.05.2014)
способ получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты -  патент 2495869 (20.10.2013)
фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n'-замещенные амидиновые производные -  патент 2480457 (27.04.2013)
производное бипиразола -  патент 2470016 (20.12.2012)
азотсодержащее гетероциклическое производное, обладающее ингибирующей активностью в отношении 11 -гидроксистероиддегидрогеназы типа 1 -  патент 2455285 (10.07.2012)
фунгицидные производные n-6-членного конденсированного (гетеро)арилметилен-n-циклоалкилкарбоксамида -  патент 2440982 (27.01.2012)
превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома -  патент 2410381 (27.01.2011)
пиразолы в качестве ингибиторов 11-бета-hsd-1 -  патент 2402517 (27.10.2010)
производные бензамидов и гетероаренов -  патент 2397976 (27.08.2010)

Класс A01N43/56 1,2-диазолы; гидрированные 1,2-диазолы

Патенты РФ в классе A01N43/56:
пестицидная композиция, содержащая производное тетразолилоксима и активное фунгицидное или инсектицидное вещество (варианты) и способ борьбы с фитопатагенными грибами или вредоносными насекомыми -  патент 2527024 (27.08.2014)
пиразольные соединения и их использование в способе борьбы с беспозвоночными вредителями, в способе защиты материала размножения растений, в способе лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования, в материале размножения растений и сельскохозяйственные композиции, содержащие пиразольные соединения -  патент 2516290 (20.05.2014)
фунгицидная композиция и способ контроля болезней растений -  патент 2507746 (27.02.2014)
инсектицидная комбинация действующих веществ, ее применение и посевной материал -  патент 2498571 (20.11.2013)
соединения пиразола, способ их получения и содержащие их гербициды -  патент 2495872 (20.10.2013)
синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами -  патент 2490890 (27.08.2013)
гербицидные композиции и их применение для борьбы с сорняками -  патент 2489000 (10.08.2013)
синергическая гербицидная композиция, содержащая хлорацетанилиды и пиколиновые кислоты -  патент 2484627 (20.06.2013)
гербицидная композиция и способы улучшения гербицидной активности и подавления нежелательных растений -  патент 2483542 (10.06.2013)
фунгицидная композиция, содержащая амидное производное карбоновой кислоты, и способ борьбы с вредными грибами (варианты) -  патент 2483541 (10.06.2013)

Класс A01N43/78  1,3-тиазолы; гидрированные 1,3-тиазолы

Патенты РФ в классе A01N43/78:
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов -  патент 2522430 (10.07.2014)
состав и способ для борьбы с вредителями -  патент 2521673 (10.07.2014)
синергетическая противомикробная композиция (варианты) -  патент 2517021 (27.05.2014)
способ борьбы с болезнью растений -  патент 2514998 (10.05.2014)
композиция и способ для борьбы с болезнями растений -  патент 2513561 (20.04.2014)
композиция и способ борьбы с болезнями растений -  патент 2512286 (10.04.2014)
фунгицидная композиция и способ контроля болезней растений -  патент 2507746 (27.02.2014)
синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами -  патент 2490890 (27.08.2013)
совместимость средств для гербицидных композиций, содержащих соли 2,4-(дихлорфенокси)уксусной кислоты -  патент 2489857 (20.08.2013)
фунгицидные смеси -  патент 2478287 (10.04.2013)

Класс A01P7/02 акарициды

Патенты РФ в классе A01P7/02:
стабилизированные эмульсии масло-в-воде, включающие активные с точки зрения сельского хозяйства ингредиенты, и способы их применения в качестве пестицидов -  патент 2526284 (20.08.2014)
состав и способ для борьбы с вредителями -  патент 2521673 (10.07.2014)
органические соединения -  патент 2518462 (10.06.2014)
инсектицидная комбинация действующих веществ, ее применение и посевной материал -  патент 2498571 (20.11.2013)
нафталинизоксазолиновые средства борьбы с беспозвоночными вредителями -  патент 2497815 (10.11.2013)
инсектицидные соединения -  патент 2493148 (20.09.2013)
пестицидная композиция и способы борьбы с вредителями -  патент 2489856 (20.08.2013)
композиции пестицидов -  патент 2482677 (27.05.2013)
пестициды, пестицидная композиция и способ контроля вредителей -  патент 2480988 (10.05.2013)
комбинированный продукт для борьбы с паразитами животных -  патент 2477047 (10.03.2013)


Наверх