способ получения гексафторбут-1,3-диена

Классы МПК:C07C21/20 галогензамещенные бутадиены
C07C17/23 дегалоидированием
Автор(ы):,
Патентообладатель(и):Закрытое акционерное общество "Промхимпермь" (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2005-12-28
публикация патента:

Изобретение относится к способу получения гексафторбут-1,3-диена. Процесс осуществляют дегалогенирование 1, 2, 3, 4 тетрахлоргексафторбутана цинком в среде высококипящих органических растворителей, выбранных из ряда: диэтиленгликоль, полиэтиленгликоль, диметиловый эфир, тетраэтиленгликоль, адиподинитрил, гексаметилфосфатриамид. Технический результат - упрощение процесса и отсутствие в продукте реакции органических растворителей и воды. 1 табл.

Формула изобретения

Способ получения гексафторбут-1,3-диена дегалогенированием 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинком, отличающийся тем, что дегалогенирование проводят в среде высококипящих органических растворителей, выбранных из ряда: диэтиленгликоль, полиэтиленгликоль, диметиловый эфир, тетраэтиленгликоль, адиподинитрил, гексаметилфосфатриамид.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к области химии, к способам получения перфторированных олефинов, а именно к способу получения гексафторбут-1.3-диена.

Уровень техники

Известен ряд способов получения гексафторбут-1-3-диена:

- Декарбоксилированием динатриевой соли октафторадипиновой кислоты (1) по схеме способ получения гексафторбут-1,3-диена, патент № 2301220 с выходом 30% (2). К недостаткам способа относятся низкий выход целевого продукта и загрязненность трудноотделимыми примесями.

- Дегалогенирование смеси дибромдихлоргексафторбутанов цинком в среде этанола или пропанола-2 (3) с выходом до 30%. Основным недостатком данного метода является низкий выход и необходимость использования органического растворителя.

- Дехлорированием 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинковой пылью в среде этанола или других легкокипящих органических растворителей с выходом до 98% (4, 5, 6). Недостатками данного метода являются применение легкокипящих растворителей и необходимость очистки целевого продукта от примеси органического растворителя. Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к заявленному техническому решению является способ получения гексафторбут-1,3-диена реакцией 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана с цинком в водной среде с выходом до 95,9% (7).

Недостатком способа-прототипа является применение в качестве растворителя воды, что требует стадии осушки готового продукта.

Раскрытие изобретения

Задачей создания изобретения является разработка простого способа получения гексафторбут-1,3-диена, свободного от примесей легколетучих растворителей и воды.

Поставленная задача решается способом получения гексафторбут-1,3-диена, предусматривающим дегалогенирование 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинком в среде высококипящих органических растворителей с температурой кипения от 161 до 295°С.

Отличительным существенным признаком заявленного технического решения является использование в процессе высококипящих растворителей. В таблице представлены сведения о температурах кипения используемых в процессе растворителей (см. «Спутник химика» А. Гордон, Р. Форд, М.: Мир, с.14, 16). Таким образом, использование в процессе высококипящих растворителей с температурой кипения от 161 до 295°С позволяет получить гексафторбут-1,3-диен простым способом, свободного от примесей легколетучих растворителей и воды. Если взять растворитель с Ткип меньше 161°С, то не достигается требуемая чистота конечного продукта, требуется специальная очистка целевого продукта от паров растворителя. Если взять растворитель с Ткип больше 295°С, то затрудняется процесс регенерации растворителя.

Осуществление изобретения

Изобретение поясняется описанием конкретного, но не ограничивающего его примера реализации.

Пример 1. Синтез гексафторбут-1,3-диена.

В колбу вместимостью 0,5 л, с мешалкой и обратным холодильником загружают 200 г диэтиленгликоля и 50 г цинкового порошка, 10 г 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана.

При перемешивании нагревают содержимое колбы до 50-70°С и дозируют 90 г 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана в течение 30 минут. Продукт реакции, прошедший через обратный холодильник, конденсируют в ловушке, охлаждаемой сухим льдом. Получают 52,5 г продукта с содержанием гексафторбут-1,3-диена 98,7%, выход 97%. Результаты примеров 1-6 сведены в таблицу.

Таблица.
растворительt кип°СВыход, % Чистота продукта, %Т реак,°СДозировка 1, 2, 3, 4 тетрахлорбутана
1 Диэтиленгликоль245 52,49798,7 50-701090
2Глицерин 29051,595 98,360-8015 85
3Полиэтиленгликоль 27052,7 9899,180-100 595
4Диметиловый эфир тетраэтиленгликоля 16150,9 9397,350-70 1090
5 Адиподинитрил295 50,19297,8 70-902080
6Гексаметилфосфатриамид 25053,1 9999,340-60 0100

Несмотря на то что были описаны предпочтительные варианты осуществления изобретения, совершенно ясно, что в него специалистами в данной области могут быть внесены изменения и дополнения, которые не выходят, однако, за рамки приведенной далее формулы изобретения.

Литература:

1. Англ. патент Х281732.29.07.59.

2. Патент США №2733277, 31.01.1956.

3. Dedek V. u. a. J.Fluor.Chem. 1986, 31, №4, 363-379.

4. Англ. патент №774103, 08.05.57.

5. Патент США №2894042, 07.07.59.

6. Патент GB №839756 А, 29.06.1960.

7. Заявка на патент РФ №2003118948, опубл. 10.02.05, бюл. №4, 2005 г. - прототип.

Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2301220

patent-2301220.pdf

Класс C07C21/20 галогензамещенные бутадиены

способ очистки гексафторбутадиена -  патент 2371229 (27.10.2009)
способ получения гексафторбутадиена -  патент 2359951 (27.06.2009)
способ получения гексафторбутадиена -  патент 2340588 (10.12.2008)
способ получения гексафторбут-1,3-диена -  патент 2281278 (10.08.2006)
способ получения гексафторбутадиена -  патент 2272017 (20.03.2006)
способ получения гексафторбутадиена и 1,2- дихлоргексафторциклобутана -  патент 2264376 (20.11.2005)
способ получения гексафторбутадиена -  патент 2247104 (27.02.2005)
способ очистки гексафторбутадиена -  патент 2244705 (20.01.2005)

Класс C07C17/23 дегалоидированием

Наверх