4-аминобензоат 2-гидроксипропилтриэтиламмония и способ его получения

Формула изобретения

1,4-Аминобензоат-2-гидроксипропилтриэтиламмония формулы



2. Способ получения 4-аминобензоата 2-гидроксипропилтриэтиламмония формулы



отличающийся тем, что триэтиламин подвергают последовательному взаимодействию с двуокисью углерода, а затем окисью пропилена и 4-аминобензойной кислотой.

Описание изобретения к патенту

Изобретение касается биологически активного соединения следующей структуры:



Заявляемое соединение может найти применение в растениеводстве для повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

Ближайшими аналогами заявляемого соединения являются 4-аминоинобензоаты 2-гидроксиэтиламмония, предложенные для повышения продуктивности растений риса ([1]. RU 2043334, 10.09.95 г.)

Заявляемое соединение обладает более широким спектром действия и активирует рост и развитие растений злаковых и овощных культур, повышает их урожайность и устойчивость к болезням. Так 4-аминобензоат 2-гидроксипропилтриэтиламмония при обработке семян яровой пшеницы сорта Московская-35 в дозе 140 г/т обеспечивает прибавку урожая на 33.6% и повышает устойчивость растений пшеницы к корневым гнилям. При обработке семян ячменя в дозе 150 г/т препарат обеспечивал прибавку урожая на 25.3%.

Заявляемое соединение может применяться также в смеси с протравителями, фунгицидами и инсектицидами. Так, обработка семян баковой смесью 4-аминобензоата 2-гидроксипропилтриэтиламмония в дозе 140 г/т и препарата "Дивидент" ([2] Cредства защиты растений и агрохимикаты. -М.:Агрорус, 1998, c. 208. ) в дозе 2 кг/т обеспечила прибавку урожая пшеницы на 46.7% и защиту от корневых гнилей.

Способ получения заявляемого соединения основан на последовательном взаимодействии триэтиламина с окисью пропилена в присутствии двуокиси углерода, а затем с 4-аминобензойной кислотой



Пример 1. Получение 4-аминобензоата 2-гидроксипропилтриэтиламмония (соединение 1)



В смесь 100 г триэтиламина и 200 мл 50% спирта пропускают двуокись углерода до получения прозрачного раствора (1.5 ч.). К полученному раствору при перемешивании прибавляют 58 г окиси пропилена, смесь перемешивают при нагревании до прекращения кипения и повышения температуры до 70^oC. Затем упаривают в вакууме, к остатку добавляют 500 мл воды и 125 г 4-аминобензойной кислоты, смесь нагревают при перемешивании и температуре 70-80^oC 3 ч до прекращения выделения CO₂, небольшой осадок отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакууме и получают технический продукт. Для очистки вещество растирают с 300 мл ацетона, отфильтровывают и получают сероватый порошок соединения 1, т. пл. 148-150^oC. Выход 80-81%.

Найдено, %: C 71.50; H 10.32; N 10.60. C₁₆H₂₈N₂O₃

Вычислено, %: C 71.64; H 10.49; N 10.44

Пример 2. Определение влияния 4-аминобензоата 2-гидроксипропилтриэтиламмония на урожайность и пораженность посевов пшеницы корневыми гнилями. Семена яровой пшеницы сорта Московская 35 обрабатывали методом мокрого протравливания 1,4%-ным раствором соединения 1 в воде, содержащей 0.02% NaKMЦ, из расчета 10 л смеси на 1 т семян. Обработанные семена высевали на опытных делянках площадью 6 м² при 4-кратной повторности. В контроле использовали семена, обработанные 0.02% NaKMЦ и эталонным препаратом (4-аминобензоатом 2-гидроксиэтилтриэтиламмония, соед.2). Оценку пораженности проводили по стадиям по методике Хохрякова ([3] Хохряков М.К. и др,"Определитель болезней с-х культур, Л.: Колос, 1984, c.41).

Результаты приведены в табл. 1.

Пример 3. Определение влияния баковой смеси 4-аминобензоата 2-гидроксипропилтриэтиламмония на урожайность и пораженность корневыми гнилями. Семена пшеницы обрабатывали методом мокрого протравливания баковой смесью 0.7% "Дивидент" и 1.4% соединения 1 в дозе 10 л смеси на 1 т семян. Обработанные семена на второй день высевали на 6 м² в 4 кратной повторности, пораженность определяли по указанной методике [3].

Результаты приведены в табл. 2.

Пример 4. Определение влияния соединения 1 на степень развития корнееда на кормовой cвекле. Семена кормовой свеклы обрабатывали методом мокрого протравливания 1,4%-ным раствором соединения 1 в воде, из расчета 10 л смеси на 1 т семян и высевали на опытных 6 м² делянках в 4 кратной повторности, в контроле высевали необработанные семена, в качестве эталона использовали ТМТД. Степень развития болезни определяли в стадии полных всходов по методике М.Ф. Григорьева ([4] Григорьев М.Ф. Методические указания по изучению устойчивости зерновых культур к корневым гнилям, Ленинград, 1976). Средняя степень развития корнееда в опытах за 1995-1997 гг. в контроле составляла 40.1%, на растениях, обработанных соединением 1-25.9%, на растениях, обработанных ТМТД-35.2% [4].