способ получения стероидных гликозидов ряда фуростана, обладающих антиоксидантной активностью

Классы МПК:C07J71/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновый скелет конденсирован с гетероциклическим кольцом
Автор(ы):, , , ,
Патентообладатель(и):Пятигорская государственная фармацевтическая академия (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
1995-09-07
публикация патента:

Изобретение относится к способам получения фуростаноловых гликозидов из растительного сырья, обладающих антиоксидантной активностью по сравнению со структурным аналогом с аналогичными биологическими свойствами, и тем самым расширяет арсенал средств, которые могут найти применение в медицине в качестве лечебного средства. Суть метода заключается в следующем: экстракцию проводят кипящей водой, водный экстракт исчерпывающе обрабатывают бутиловым спиртом, бутанольные вытяжки концентрируют, остаток промывают ацетоном и высушивают. Порошок растворяют в воде и подвергают гель-фильтрации на сефадексе G-25, элюент-дистиллированная вода.
Рисунок 1

Формула изобретения

Способ получения стероидных гликозидов ряда фуростана, обладающих антиоксидантной активностью, отличающийся тем, что семена красавки обыкновенной экстрагируют кипящей водой, экстракт исчерпывающе обрабатывают бутиловым спиртом, бутанольные вытяжки концентрируют в вакууме, остаток промывают ацетоном и высушивают, растворенный в воде порошок подвергают гель-фильтрации на сефадексе G-25 с использованием в качестве элюента дистиллированной воды.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к способам получения стероидных гликозидов ряда фуростана из растительного сырья, обладающих антиоксидантной активностью.

Целью изобретения является упрощение процесса получения фуростаноловых гликозидов и расширение арсенала средств, обладающих антиоксидантными свойствами [1].

Цель достигается описываемым способом, заключающимся в том, что вещество экстрагируют кипящей водой, экстракт исчерпывающе обрабатывают бутиловым спиртом, бутанольные вытяжки концентрируют, остаток промывают ацетоном и высушивают. Порошок растворяют в воде и подвергают гель-фильтрации на колонке с сефадексом G-25, элюент - дистиллированная вода.

Пример. 1 кг воздушно-сухого измельченного сырья экстрагируют кипящей водой (3р по 3 л) при 100o в течении 5 ч. Водный экстракт обрабатывают бутиловым спиртом. Бутанольные вытяжки концентрируют в вакууме до сухого остатка, который промывают ацетоном (3 р по 100 мл), отфильтровывают и высушивают в вакууме. Полученную сумму стероидных гликозидов растворяют в воде и подвергают гель-фильтрации на колонке с сефадексом G-25, используя в качестве элюента дистиллированную воду. Выделение целевого продукта контролируют в тонком слое силикагеля в системах растворителей хлороформ-метанол-вода 65 : 35 : 10 (нижний слой) и 65 : 35 : 7 (объемных соотношений). В результате получают 21 г суммы фуростаноловых гликозидов (атропозид), что составляет 2,1% от массы исходного сырья.

Сумма фуростаноловых гликозидов из семян красавки представляет собой порошок белого цвета, легко растворимый в воде, этиловом и метиловом спиртах, пиридине, нерастворимый в ацетоне, хлороформе, диэтиловом эфире. После полного кислотного гидролиза суммы в качестве агликона физико-химическими методами идентифицировали диосгенин и тигогенин; в олигосахаридной части - глюкозы, рамнозу и галактозу. При хроматографировании в тонком слое силикагеля проявляются реактивом Эрлиха три пятна розовой окраски с Rf - 0,4; 0,36; 0,32 (система растворителей: хлороформ-метанол-вода 65 : 35 : 7), что характерно для стероидных гликозидов ряда фуростана.

Определение антиоксидантной активности суммы стероидных гликозидов ряда фуростана (атропозида).

Опыты проводили по методу С.А.Блогородова [2], который основан на окислении ненасыщенных жирных кислот в составе твина-80 кислородом воздуха и изучении влияния испытуемых веществ на накопление в инкубационной смеси продуктов перекисного окисления липидов.

Критерием антиоксидантной активности вещества является его концентрация, снижающая накопление продуктов пероксидации на 50%.

Исследования проводили в области концентраций 1способ получения стероидных гликозидов ряда фуростана,   обладающих антиоксидантной активностью, патент № 210635510-3 - 1способ получения стероидных гликозидов ряда фуростана,   обладающих антиоксидантной активностью, патент № 210635510-2 с интервалом 0,2способ получения стероидных гликозидов ряда фуростана,   обладающих антиоксидантной активностью, патент № 210635510-3М.

В качестве структурного аналога, обладающего аналогичной активностью, использовали мелонгозид Q [3]. Полученные результаты приведены в таблице.

Таким образом, исследуемый атропозид обладает выраженной антиоксидантной активностью, превосходящей активность структурного аналога в три раза. Эти свойства дают основания считать, что атропозид может быть использован для создания эффективного антиоксидантного средства.

Класс C07J71/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновый скелет конденсирован с гетероциклическим кольцом

производные стерина и их синтез и применение -  патент 2507211 (20.02.2014)
глюкокортикоиды, присоединенные посредством ароматического линкера в положении 21 к нитроэфирам, и их применение в офтальмологии -  патент 2501804 (20.12.2013)
способ получения конъюгата (6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметилхроман-2-ил)ацетальдегида с 20-гидроксиэкдизоном и его применение в качестве антиоксидантного средства, ингибирующего процесс перекисного окисления липидов -  патент 2490267 (20.08.2013)
соединения, применяемые для лечения нейродегенеративных нарушений -  патент 2461562 (20.09.2012)
способ получения метилперегруппированного экдистероида - 2,3:20,22-диацетонида 9 ,13 -эпокси-14 -метил-13-деметил-14-дезокси-7,8-дигидро-20-гидроксиэкдизона -  патент 2443709 (27.02.2012)
соединения, полезные для лечения нейродегенеративных нарушений -  патент 2440367 (20.01.2012)
ингибиторы 17 -гсд1 и стс -  патент 2412196 (20.02.2011)
способ получения тимосапонина вii -  патент 2395518 (27.07.2010)
равномерно меченные тритием тритерпеновые гликозиды голотурий cucumaria -  патент 2351606 (10.04.2009)
способ получения фрондозида а и способ стимулирования иммунной системы млекопитающих -  патент 2339644 (27.11.2008)
Наверх