ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ
НОВЫЕ ПАТЕНТЫ, ЗАЯВКИ НА ПАТЕНТ
БИБЛИОТЕКА ПАТЕНТОВ НА ИЗОБРЕТЕНИЯ

способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1, 9-cd]-изоксазол-6-она

Классы МПК:C07D261/20 конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):Институт химии природного органического сырья СО РАН
Приоритеты:
подача заявки:
1993-12-28
публикация патента:

Использование: в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов волокон. Сущность: 3-фенилокси-5-гидроксиантра[1,9-cd]изоксазол-6-он и его производные. Реагент 1: 1-оксиентриазено-2-фенилокси-4-оксиантрахинон и соответствующее его производное. Условия реакции: кипячение в уксусном ангидриде.

Изобретение относится к новому способу получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-она общей формулы (I)

способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,  9-cd]-изоксазол-6-она, патент № 2065439

где X водород или галоген, или низший алкил, которые находят широкое применение для синтеза производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина [1] применяемых в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов волокон.

Наиболее близким по технологической сущности и достигаемому результату является способ получения антра[1,9-сd]изоксазол-6-онов, основанный на нагревании соответствующих 1-азидоантрахинонов в органических растворителях [2] однако получение 1-азидоантрахинонов процесс небезопасный, так как для его получения используется азотистоводородная кислота или соли ее щелочных металлов, которые могут образовывать взрывоопасные смеси как с воздухом (азотистоводородная кислота), так и в присутствии тяжелых металлов (азиды щелочных металлов).

Цель изобретения упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.

Указанная цель достигается способом получения соединений общей формулы (I), который заключается в том, что 1-окситриазено-2-фенилокси-4-оксиантрахинон общей формулы (II)

способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,  9-cd]-изоксазол-6-она, патент № 2065439

где X имеет вышеуказанные значения, кипятят в уксусном ангидриде. Полученный раствор охлаждают, осадок отфильтровывают и получают аналитически чистый продукт.

Предлагаемый способ соответствует критериям "новизна" и "существенные отличия", так как позволяет получить производные 3-фенилокси-5-гидроксиантра[1,9-сd] изоксазол-6-она c высоким выходом из неиспользуемых ранее для этой цели 1-окситриазено-2-фенилокси-4-оксиантрахинонов.

Пример 1. 3-Фенилокси-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-он.

3,75 г (0,01 моль) 1-окситриазено-2-фенилокси-4-оксиантахинона выдерживают в 40 мл кипящего уксусного ангидрида 30 мин. Из охлажденной до комнатной температуры реакционной массы фильтрованием выделяют 3-фенилокси-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-он (желтые иглы).

Выход 2,97 г (90,3%): способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,  9-cd]-изоксазол-6-она, патент № 2065439max=240: 410 (нм): lgспособ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,  9-cd]-изоксазол-6-она, патент № 2065439=4,70:3,92.

Найдено, N 4,15: 4,08, С20H114.

Вычислено, N 4,25.

Пример 2. 3-(4-Метилфенилокси)-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-он.

3,89 г (0,01 моль) 1-окситриазено-2-(4-метилфенилокси)-4 -оксиантрахинона кипятят в 40 мл уксусного ангидрида 40 мин. Фильтрованием охлажденной смеси выделяют 3 г (87,5%) 3-(4-метилфенилокси)-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-она.

способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,  9-cd]-изоксазол-6-она, патент № 2065439max=240:410(нм): lgспособ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,  9-cd]-изоксазол-6-она, патент № 2065439=4,76:3,98.

Найдено, N 4,28: 4,35, С21Н13NO4.

Вычислено, N 4,08.

Пример 3. 3-(4-хлорфенилокси)-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-он.

4,10 г (0,01 моль) 1-окситриазено-2-(4-хлорфенилокси)-4-оксиантрахинона кипятят в 50 мл уксусного ангидрида 45 мин. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают. Получают 3,25 г (89,3%) 3-(4-хлорфенилокси)-5-гидроксианта[1,9-сd]изоксазол-6-она.

способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,  9-cd]-изоксазол-6-она, патент № 2065439max=240: 410 (нм): lgспособ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,  9-cd]-изоксазол-6-она, патент № 2065439=4,70:3,92.

Найдено, N 3,58: 3,66, Cl 9,61: 9,95, С20Н10СlNO4.

Вычислено, N 3,84: Сl 9,77.

Предлагаемый способ позволяет избежать применения взрывоопасных веществ, расширить ассортимент целевых продуктов и упростить его технологию.

Литература

1. Авторское свидетельство СССР N 749839, кл. С 07D 265/38, С 09В 19/00.

2. Горностаев Л.М. Левданский В.А. О превращениях 1-азидо-2-арилоксиантрахинонов и 3-арилоксиантра[1,9-сd]-6-изоксазолонов. - ЖОрХ. 1980, т. XVI, N 10, с. 2209-2215.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра [1,9-cd]-изоксазол-6-она общей формулы

способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,  9-cd]-изоксазол-6-она, патент № 2065439

где X водород, галоген или низший алкил,

отличающийся тем, что 1-окситриазено-2-фенилокси-4-оксиантрахинон общей формулы

способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,  9-cd]-изоксазол-6-она, патент № 2065439

где Х имеет указанные значения,

кипятят в уксусном ангидриде.

Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D261/20 конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

Патенты РФ в классе C07D261/20:
новые бензолсульфонамидные соединения, способ их получения и применение в терапии и косметике -  патент 2528826 (20.09.2014)
способы и композиции для стимулирования нейрогенеза и ингибирования дегенерации нейронов с использованием изотиазолопиримидинонов -  патент 2521333 (27.06.2014)
способ получения 3-замещенных 1,2-бензизоксазол-5,6-дикарбонитрилов -  патент 2446164 (27.03.2012)
способ получения сложного эфира 3-[5-[4-(циклопентилокси)-2-гидроксибензоил]-2-[(3-оксо-2-замещенный-2, 3-дигидро-1, 2-бензизоксазол-6-ил)метокси]фенил]пропионовой кислоты и промежуточного продукта для данного способа -  патент 2434002 (20.11.2011)
замещенные бензо[d]изоксазол-3-иламиновые соединения и их применение в качестве анальгетиков -  патент 2416607 (20.04.2011)
производные азола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз -  патент 2414458 (20.03.2011)
индазолы, бензизоксазолы и бензизотиазолы, способ их получения, фармацевтические композиции и применение в качестве эстрогенных средств -  патент 2402536 (27.10.2010)
ингибиторы фосфодиэстеразы типа-iv -  патент 2387646 (27.04.2010)
бензо[d] изоксазол-3-ольные ингибиторы daao -  патент 2384574 (20.03.2010)
гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров -  патент 2383524 (10.03.2010)


Наверх