Гетероциклические соединения, содержащие трехчленные кольца только с одним атомом кислорода в качестве гетероатома: ....ациклические соединения, содержащие цепь из семи или более атомов углерода, например эпоксидированные жиры – C07D 303/42

Изобретение относится к сырьевой композиции, к способу олефинового метатезиса, к способу получения сложного полиэфирполиэпоксида и к способу получения , -оксикислоты, сложного , -оксиэфира и/или , -диола с укороченной цепью. Сырьевая композиция на основе жирных кислот или сложных эфиров жирных кислот, полученная гидролизом растительного масла из семян или переэтерификацией растительного масла из семян с C_1-8-алканолом, содержит более 70 мас.% ненасыщенной жирной олеиновой кислоты или сложного эфира ненасыщенной жирной олеиновой кислоты и менее 1,5 миллиэквивалентов примеси(ей), отравляющей катализатор метатезиса, на килограмм композиции после очистки адсорбентом. Примесь содержит одну или более органических гидроперекисей. Способ олефинового метатезиса заключается в контактировании сырьевой композиции, полученной из растительного масла из семян и содержащей одну или более ненасыщенных жирных кислот или сложных эфиров ненасыщенных жирных кислот, с низшим олефином в присутствии катализатора на основе фосфорорганического комплекса переходного металла. Используемая сырьевая композиция содержит менее 25 миллиэквивалентов примеси(ей), отравляющей катализатор метатезиса, на килограмм сырьевой композиции, способной ингибировать катализатор метатезиса. В результате реакции получают олефин с укороченной цепью и ненасыщенную кислоту или ненасыщенный сложный эфир с укороченной цепью. Способ получения сложного полиэфирполиэпоксида заключается в проведении следующих стадий. На первой стадии сырьевая композиция, полученная из растительного масла из семян, содержащая одну или более ненасыщенных жирных кислот или сложных эфиров жирных кислот, контактирует с низшим олефином в присутствии катализатора метатезиса олефинов. Используемая сырьевая композиция содержит менее 25 миллиэквивалентов примеси(ей), отравляющей катализатор метатезиса, на килограмм композиции. На второй стадии проводят (пере)этерификацию полученной ненасыщенной кислоты с укороченной цепью или ненасыщенного сложного эфира с укороченной цепью с полиолом. На третьей стадии проводят эпоксидирование полученного сложного полиэфирполиолефина эпоксидирующим агентом, необязательно в присутствии катализатора эпоксидирования. Способ получения , -оксикислоты, сложного , -оксиэфира и/или , -диола с укороченной цепью заключается в проведении следующих стадий. На первой стадии сырьевая композиция, полученная из растительного масла из семян, содержащая одну или более ненасыщенных жирных кислот или сложных эфиров жирных кислот, контактирует с низшим олефином в присутствии катализатора метатезиса олефинов. Используемая сырьевая композиция содержит менее 25 миллиэквивалентов примеси(ей), отравляющей катализатор метатезиса, на килограмм композиции. На второй стадии проводят гидроформилирование с гидрированием полученной ненасыщенной кислоты или сложного эфира с укороченной цепью в присутствии катализатора гидроформилирования/гидрирования. Изобретение позволяет повысить работоспособность катализатора метатезиса и получить химические соединения, используемые в промышленности, с высокой производительностью. 4 н. и 21 з.п. ф-лы, 3 табл.

Изобретение относится к соединению формулы I, где R выбран из Н, SiR'₃, SOR', SO ₂R', C(=O)R' или необязательно замещенного C ₁-С₆алкила; R' выбран из C ₁-С₆алкильной группы; R'' выбран из CH₂OR, C₁ -С₆алкила, C₁-С ₆галогеналкила, С₂-С ₆алкенила или C₁-С ₆алкилидена; заместителями являются алкоксигруппы. Изобретение также относится к соединению формулы (I-31), (I-34), (I-43), (I-46), где R¹, R² , R⁴ и R⁶ выбраны из РМВ, бензила, 2,6-диметилбензила, о-нитробензила, 2,6-дихлорбензила, 3,4-дихлорбензила, TBS, TES, TBDPS, TIPS и TMS; R ⁵ выбран из OR', N(R')₂, N(R')(C₁-C₄алкокси); и R' выбран из C₁-С ₆алкила и С₇-С₁₀ аралкила, L является стереоспецифической уходящей группой. Предложен способ синтеза соединения формулы 5, включающий удаление защитных групп с гидроксильных групп предшественника. Предложены способ получения соединения формулы 14 и способ получения соединения формулы 26, которые включают наращивание цепи предшественника путем взаимодействия с соединением СН₃С(O)R ⁵, где R⁵ представляет собой группу, выбранную из OR', N(R')₂, N(R')(С ₁-С₄алкокси); и R' представляет собой C₁-С₆алкил и С₇-С₁₀аралкил. Предложены способ получения соединения формулы 19 и способ получения соединения формулы 30, которые включают наращивание цепи предшественника путем взаимодействия с этилмагнийбромидом. Предложена фармацевтическая композиция с цитотоксической активностью на основе соединения формулы I. Предложено применение соединения формулы I для получения лекарственного препарата для лечения опухоли. Технический результат - соединение формулы I с цитотоксической активностью, способ их получения. 12 н. и 35 з.п. ф-лы, 1 табл.